1-allyloxy-3-bromo-5-fluoro-benzene | 477956-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-allyloxy-3-bromo-5-fluoro-benzene
• 英文别名: 1-allyloxy-3-bromo-5-fluorobenzene；1-bromo-3-fluoro-5-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 477956-04-0
• 化学式: C₉H₈BrFO
• 分子量: 231.064
• InChiKey: SDGUHJAZKCARDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)aziridine-1-carboxylate 、 1-allyloxy-3-bromo-5-fluoro-benzene 在 溴化亚铜二甲硫醚 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 以55%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-fluoro-5-prop-2-enoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMIDE BETA SECRETASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'AMIDE BETA SECRETASE SUBSTITUES

  摘要：

  揭示了公式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、R3、R4和X如规范中所定义。还揭示了包括公式（I）化合物的药物组合物。还揭示了治疗认知或神经退行性疾病如阿尔茨海默病的方法。还揭示了治疗认知或神经退行性疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用公式（I）化合物中至少一种与β-分泌酶抑制剂、HMG-CoA还原酶抑制剂、γ-分泌酶抑制剂、非甾体抗炎药、N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂、胆碱酯酶抑制剂和抗淀粉样抗体等组中除公式（I）之外的至少一种化合物的组合物。

  公开号：

  WO2006014762A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟苯 、 烯丙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到1-allyloxy-3-bromo-5-fluoro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Macrocycles useful in the treatment of alzheimer's disease

  摘要：

  本发明是一种具有以下结构的大环化合物（X）： 1 用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。这些化合物包括用于治疗阿尔茨海默病和其他由A beta肽在哺乳动物体内沉积所特征的疾病的β-分泌酶抑制剂。本发明的化合物在制药组合物和治疗方法中是有用的，可减少A beta肽的形成。

  公开号：

  US20030236240A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BETA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-SECRÉTASE MACROCYCLIQUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006014944A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Disclosed are novel compounds of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R1, R2, R3, n and X are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). Also disclosed are methods of treating cognitive or neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease. Also disclosed are methods of treating a cognitive or neurodegenerative disease comprising administering to a patient I need of such treatment a combination of at least one compound of formula (I) and at least one compound selected from the group consisting of -secretase inhibitors other than those of formula (I), HMG-CoA reductase inhibitors, gamma-secretase inhibitors, non-steroidal anti-inflammatory agents, N-methyl-D-aspartate receptor antagonists, cholinesterase inhibitors and anti-amyloid antibodies.

  揭示了以下式（I）的新化合物：或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、R3、n和X如规范中所定义。还揭示了包括式（I）化合物的药物组合物。还揭示了治疗认知或神经退行性疾病如阿尔茨海默病的方法。还揭示了治疗认知或神经退行性疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用至少一种式（I）化合物和选自-分泌酶抑制剂（不包括式（I）的那些）、HMG-CoA还原酶抑制剂、γ-分泌酶抑制剂、非甾体抗炎药、N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂、胆碱酯酶抑制剂和抗淀粉样抗体的化合物组合物的方法。
• Polyfluorinated fused aromatics and their use in liquid-crystal mixtures
  申请人：Schmidt Wolfgang

  公开号：US20050255258A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A compound of the formula (I) is described where: R 1 is a) H b) a straight-chain or branched alkyl radical having from 1 to 16 carbon atoms or a straight-chain or branched alkenyl radical having from 2 to 16 carbon atoms, in which b1) one or more nonadjacent and nonterminal CH 2 groups may be replaced by —O—, —C(═O)O—, —O—C(═O)—, —O—C(═O)—O—, —C(═O)— or —Si(CH 3 ) 2 — and/or b2) one CH 2 group may be replaced by —C≡C—, cyclopropane-1,2-diyl, cyclobutane-1,3-diyl, cyclohexane-1,4-diyl or phenylene-1,4-diyl and/or b3) one or more hydrogen atoms may be replaced by F and/or Cl c) -M 1 -A 1 -R 5 R 2 has the same possible definitions as specified for R 1 , with the exception of H, but independently of the definition of R 1 and R 5 R 5 has the same possible definitions as specified for R 1 , with the exception of -M 1 -A 1 -R 5 , but independently of the definition of R 1 and R 3 M 1 is —CO—O—, —O—CO—, —CH 2 —O—, —O—CH 2 —, —CF 2 —O—, —O—CF 2 —, —CH═CH—, —CF═CF—, —C≡C—, —CH 2 —CH 2 —CO—O—, —O—CO—CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —, —CF 2 —CF 2 —, —(CH 2 ) 4 —, —OC(═O)CF═CF— or a single bond A 1 is 1,4-phenylene in which one or two hydrogen atoms may be replaced by F, Cl, CN and/or OCF 3 or three hydrogen atoms may be replaced by fluorine, 1,4-cyclohexylene in which one or two hydrogen atoms may be replaced by CH 3 and/or F, 1-cyclohexene-1,4-diyl in which one hydrogen atom may be replaced by CH 3 or F, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl in which one hydrogen atom may be replaced by F, or 1,3-dioxane-2,5-diyl p, q, rare each independently 0 or 1, i.e. at the value zero, —H is present at the appropriate position instead of —F, with the proviso that: at least one of p, q, r is 1.

  描述了一种式子为（I）的化合物，其中：R1为a）H，b）具有1至16个碳原子的直链或支链烷基基团或具有2至16个碳原子的直链或支链烯基基团，在其中b1）一个或多个非相邻和非端部的CH2基团可以被替换为—O—、—C（═O）O—、—O—C（═O）—、—O—C（═O）—O—、—C（═O）—或—Si（CH3）2—和/或b2）一个CH2基团可以被替换为—C≡C—、环丙烷-1,2-二基、环丁烷-1,3-二基、环己烷-1,4-二基或苯-1,4-二基和/或b3）一个或多个氢原子可以被F和/或Cl替换c）-M1-A1-R5R2具有与R1指定的相同可能的定义，除了H之外，但与R1和R5R5定义的独立定义，除了-M1-A1-R5之外，但与R1的定义无关，R3M1为—CO—O—、—O—CO—、—CH2—O—、—O—CH2—、—CF2—O—、—O—CF2—、—CH═CH—、—CF═CF—、—C≡C—、—CH2—CH2—CO—O—、—O—CO—CH2—CH2—、—CH2—CH2—、—CF2—CF2—、—（CH2）4—、—OC（═O）CF═CF—或单键A1为1,4-苯基，其中一个或两个氢原子可以被F、Cl、CN和/或OCF3替换或三个氢原子可以被氟替换，1,4-环己基，其中一个或两个氢原子可以被CH3和/或F替换，1-环己烯-1,4-二基，其中一个氢原子可以被CH3或F替换，嘧啶-2,5-二基，吡啶-2,5-二基，其中一个氢原子可以被F替换，或1,3-二氧杂环戊烷-2,5-二基p、q、r各自独立为0或1，即在值为零时，在适当位置存在—H而不是—F，但须满足：p、q、r中至少有一个为1。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS BASE INHIBITORS
  申请人：Betschart Claudia

  公开号：US20090029960A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  该发明涉及一种新型的大环化合物，其公式如下，在自由碱基形式或酸盐形式下，其中所有变量如规范中所定义，其制备方法，用作药物的方法以及包含它们的药物。
• MACROCYCLES USEFUL IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1395257A1

  公开（公告）日：2004-03-10
• SUBSTITUTED AMIDE BETA SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1781625B1

  公开（公告）日：2010-12-15