1,3-dihydrothieno<3,4-c>chromen-4-one | 175910-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydrothieno<3,4-c>chromen-4-one
• 英文别名: 1,3-dihydrothieno[3,4-c]chromen-4-one
• CAS: 175910-39-1
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• 分子量: 204.249
• InChiKey: RWGACPXBVAFIED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydrothieno<3,4-c>chromen-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-1,3,3a,4,11,11a-hexahydrochromeno<3,4-f>isoindol-1,3,10-trione
  参考文献：
  名称：

  二氢噻吩通过邻喹二甲烷中间体作为稠合喹啉，喹诺酮和香豆素的前体

  摘要：

  3-甲氧羰基-4-酮-2,5-二氢噻吩是合成一系列3,4-和2,3-喹啉，喹诺酮和香豆素稠合的二氢噻吩二氧化物的便利起点。除2，3-喹啉衍生物外，所有这些均在热解时损失二氧化硫，得到相应的邻喹啉二甲烷，其可在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01099-8
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-hydroxy-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1,3-dihydrothieno<3,4-c>chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫胺的连续 6π 电环化/环收缩合成吡咯

  摘要：

  我们提出了一种采用现成的 2,5-二氢噻吩的多取代吡咯的模块化合成入门。杂环的开环提供了进入一组 1,3-二烯的通道，这些 1,3-二烯在廉价的氯胺-T 三水合物存在下发生吡咯形成。转化在敞开的培养瓶中进行，并在环境温度 （23 °C） 的非干燥溶剂中进行。仔细调整 1,3-二烯前驱体的电子元件和空间位阻，可以分离关键中间体。DFT 研究确定了一种反应机制，其特征是巯胺中间体的 6π-电环化，然后自发地收缩环以揭示吡咯骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04835