4,4'-(cyclopropylidene)bis-m-toluene | 1583252-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(cyclopropylidene)bis-m-toluene
• 英文别名: 1-[Cyclopropylidene-(3-methylphenyl)methyl]-3-methylbenzene
• CAS: 1583252-27-0
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: OYTTZJQMSCRIHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(cyclopropylidene)bis-m-toluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以88.1 mg的产率得到3-bromo-4,4-dimethylphenylbut-3-ene-1 nitrate
  参考文献：
  名称：

  CN115043731

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二甲基二苯甲酮 、 (3-溴丙基)三苯基溴化磷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4'-(cyclopropylidene)bis-m-toluene
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/环扩环/环化级联反应，对螺[2,3]正己烷进行高度对映选择性的构建。

  摘要：

  我们在此报告了一种通用的有机催化对映选择性策略，该策略可用于从亚甲基环丙烷构建高应变比螺[2,3]己烷骨架，并提供多种α，β-不饱和醛。该反应通过迈克尔加成进行，随后亚甲基环丙烷的扩环和烯胺的亲核攻击以实现螺[2,3]己烷的构建。该方法成功的关键是利用电子不足的二氟取代的仲胺催化剂和亚甲基环丙烷的固有反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201912834

文献信息

• Silver(I)-Mediated Dual Cleavage of C-C and C-O Bonds in the Reaction of Diarylmethylenecyclopropanes with Tetrahydrofuran: Synthesis of 4-(3-Halobut-3-enyloxy)butyl 2,2,2-Trifluoroacetate Derivatives
  作者：Gen-Qiang Chen、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201301262

  日期：2014.1

  The reaction of methylenecyclopropanes (MCPs) with tetrahydrofuran (THF) proceed smoothly in the presence of AgOC(O)CF3 and electrophilic halogenation reagents to give the corresponding 4-(3-halobut-3-enyloxy)butyl 2,2,2-trifluoroacetate derivatives in moderate yields through dual cleavage of C–C and C–O bonds under mild conditions.

  在 AgOC(O)CF3 和亲电卤化试剂的存在下，亚甲基环丙烷 (MCP) 与四氢呋喃 (THF) 的反应顺利进行，得到相应的 2,2,2-三氟乙酸 4-(3-卤代丁-3-烯氧基)丁酯在温和条件下通过 C-C 和 C-O 键的双重裂解获得中等产率的衍生物。
• Selective Access to Silacyclopentanes and Homoallylsilanes by La-Catalyzed Hydrosilylations of 1-Aryl Methylenecyclopropanes
  作者：Xiaoming Xu、Ailin Gao、Xiufang Xu、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/jacs.3c12355

  日期：2024.2.14

  their unique reactivity. However, metal-catalyzed hydrosilylation of MCPs has met with very limited successes. In this paper, catalytic selective hydrosilylations of MCPs with some primary silanes using an ene-diamido lanthanum ate complex as the catalyst were described. The catalytic reactions resulted in the selective formation of silacyclopentanes and (E)-homoallylsilanes, respectively, depending on

  亚甲基环丙烷 (MCP) 因其独特的反应性而成为合成化学中的多功能构件。然而，金属催化的 MCP 氢化硅烷化反应取得的成功非常有限。本文描述了使用烯-二酰氨基镧酸酯络合物作为催化剂，MCP 与一些伯硅烷的选择性催化氢化硅烷化反应。根据 MCP 上的取代基，催化反应分别选择性地形成硅杂环戊烷和 ( E )-高烯丙基硅烷。控制和氘化标记实验以及 DFT 计算有力地支持了通过催化级联分子间和分子内氢化硅烷化机制形成硅杂环戊烷。独特的反应活性和选择性可归因于催化剂的大镧离子和ATE结构。