4-(3-bromo-4,4-di-(m-tolyl)but-3-enyloxy)butyl 2,2,2-trifluoroacetate | 1583252-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromo-4,4-di-(m-tolyl)but-3-enyloxy)butyl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: 4-[3-Bromo-4,4-bis(3-methylphenyl)but-3-enoxy]butyl 2,2,2-trifluoroacetate；4-[3-bromo-4,4-bis(3-methylphenyl)but-3-enoxy]butyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1583252-40-7
• 化学式: C₂₄H₂₆BrF₃O₃
• 分子量: 499.368
• InChiKey: RMQOQFPLNOCJSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 4,4'-(cyclopropylidene)bis-m-toluene 、 silver trifluoroacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 12.0h， 以45%的产率得到4-(3-bromo-4,4-di-(m-tolyl)but-3-enyloxy)butyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  二芳基亚甲基环丙烷与四氢呋喃反应中银 (I)-介导的 CC 和 CO 键的双重裂解：4-(3-卤代丁-3-烯氧基)丁基 2,2,2-三氟乙酸酯衍生物的合成

  摘要：

  在 AgOC(O)CF3 和亲电卤化试剂的存在下，亚甲基环丙烷 (MCP) 与四氢呋喃 (THF) 的反应顺利进行，得到相应的 2,2,2-三氟乙酸 4-(3-卤代丁-3-烯氧基)丁酯在温和条件下通过 C-C 和 C-O 键的双重裂解获得中等产率的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301262

文献信息

• Silver(I)-Mediated Dual Cleavage of C-C and C-O Bonds in the Reaction of Diarylmethylenecyclopropanes with Tetrahydrofuran: Synthesis of 4-(3-Halobut-3-enyloxy)butyl 2,2,2-Trifluoroacetate Derivatives
  作者：Gen-Qiang Chen、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201301262

  日期：2014.1

  The reaction of methylenecyclopropanes (MCPs) with tetrahydrofuran (THF) proceed smoothly in the presence of AgOC(O)CF3 and electrophilic halogenation reagents to give the corresponding 4-(3-halobut-3-enyloxy)butyl 2,2,2-trifluoroacetate derivatives in moderate yields through dual cleavage of C–C and C–O bonds under mild conditions.

  在 AgOC(O)CF3 和亲电卤化试剂的存在下，亚甲基环丙烷 (MCP) 与四氢呋喃 (THF) 的反应顺利进行，得到相应的 2,2,2-三氟乙酸 4-(3-卤代丁-3-烯氧基)丁酯在温和条件下通过 C-C 和 C-O 键的双重裂解获得中等产率的衍生物。