1-氯-3-苯基甲氧基-苯 | 24318-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氯-3-苯基甲氧基-苯
• 中文别名: 3-氯苄醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-chlorobenzene
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-3-chlorophenyl；benzyl 3-chlorophenyl ether；m-Chlorophenol benzyl ether；3-(benzyloxy)chlorbenzol；benzyl-(3-chloro-phenyl)-ether；α-(3-Chlor-phenoxy)-toluol；1-chloro-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 24318-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• mdl: MFCD05863215
• 分子量: 218.683
• InChiKey: WIJUFHLXUSIELP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  321.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、在惰性气体中，温度保持在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-苯基甲氧基-苯 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到3-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  在微波照射下使用离子液体高效裂解烷基芳基醚

  摘要：

  已经开发了一种高度可靠的烷基芳基醚脱烷基方案，其烷基比甲基长。我们报告了使用离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑溴化物 [bmim][Br] 在微波照射下成功裂解了各种乙基、正丙基和苄基芳基醚。尽管烷基化剂具有成本低、毒性小、产品疏水性大等许多特点，但较长的烷基醚比甲基醚的开发要少得多，这可能是由于脱保护步骤的难度更大。由于与本组开发的去甲基化方法具有条件温和、反应时间短、离子液体用量少等优点，脱烷基协议可以极大地鼓励更广泛地使用更长的烷基来保护酚基。与我们之前使用 [bmim][Br] 进行去甲基化的研究一样，微波辐射对于较长的烷基芳基醚的脱保护至关重要。与导致低转化率或分解的传统加热不同，微波辐射似乎更有效地提供能量来裂解醚键，因此抑制了不希望的反应。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.174
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 、 苯甲醇 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-氯-3-苯基甲氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Koch, Markus; Streicher, Willi, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 163 - 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Chlorides and Triflates Using Butyronitrile: Merging Retro-hydrocyanation with Cross-Coupling
  作者：Peng Yu、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201707517

  日期：2017.12.4

  We describe a nickel‐catalyzed cyanation reaction of aryl (pseudo)halides that employs butyronitrile as a cyanating reagent instead of highly toxic cyanide salts. A dual catalytic cycle merging retro‐hydrocyanation and cross‐coupling enables the conversion of a broad array of aryl chlorides and aryl/vinyl triflates into their corresponding nitriles. This new reaction provides a strategically distinct

  我们描述了芳基（假）卤化物的镍催化氰化反应，该反应采用丁腈作为氰化试剂代替剧毒的氰化物盐。将逆向氢氰化和交叉偶联相结合的双催化循环可将多种芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸转化为相应的腈。该新反应为安全制备芳基氰化物提供了战略上独特的方法，芳基氰化物是农业化学和药物化学中必不可少的化合物。
• A P,N-Ligand for Palladium-Catalyzed Ammonia Arylation: Coupling of Deactivated Aryl Chlorides, Chemoselective Arylations, and Room Temperature Reactions
  作者：Rylan J. Lundgren、Brendan D. Peters、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201000526

  日期：2010.6.1

  Amazing ammonia: A new air‐stable P,N‐ligand (Mor‐DalPhos) is reported that enables the palladium‐catalyzed cross‐coupling of ammonia to a variety of aryl chloride and aryl tosylate substrates with high chemoselectivity and, for the first time, at room temperature (see scheme; Ad=adamantyl, Ts=para‐toluenesulfonyl).

  惊人的氨气：据报道，一种新型的空气稳定的P，N-配体（Mor-DalPhos）使钯催化的氨气与多种具有高化学选择性的芳基氯和甲苯磺酸芳基酯的交叉偶联成为首次。 ，在室温下（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts =对甲苯磺酰基）。
• Exploring the Reactivity of α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of the [1,2]-Wittig Rearrangement and the Mechanistic Proposal Revisited
  作者：Rocío Velasco、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201602254

  日期：2016.10.10

  different substituents at the aryl ring. The obtained results support the competence of a concerted anionic intramolecular addition/elimination sequence and a radical dissociation/recombination sequence for explaining the tendency of migration for aryl groups. The more favored rearrangements are found for substrates with electron‐poor aryl groups that favor the anionic pathway.

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。
• A Highly Versatile Catalyst System for the Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Rylan J. Lundgren、Antonia Sappong-Kumankumah、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.200902316

  日期：2010.2.8

  air‐stable P,N ligands enable the cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, including those bearing as substituents enolizable ketones, ethers, esters, carboxylic acids, phenols, alcohols, olefins, amides, and halogens, to a diverse range of amine and related substrates that includes primary alkyl‐ and arylamines, cyclic and acyclic secondary amines, NH imines, hydrazones, lithium amide, and ammonia

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod
• Concise synthesis of functionalized benzocyclobutenones
  作者：P.-H. Chen、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.080

  日期：2014.7

  to access functionalized benzocyclobutenones from 3-halophenol derivatives is described. This modified synthesis employs a [2+2] cycloaddition between benzynes generated from dehydrohalogenation of aryl halides using LiTMP and acetaldehyde enolate generated from n-BuLi and THF, followed by oxidation of the benzocyclobutenol intermediates to provide benzocyclobutenones. The [2+2] reaction can be run on

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。