5-(2-nitrovinyl)-2-chloropyridine | 160849-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-nitrovinyl)-2-chloropyridine
• 英文别名: 2-chloro-5-(2-nitroethenyl)pyridine
• CAS: 160849-93-4
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₂
• 分子量: 184.582
• InChiKey: GZEJYDYASHTDOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.644±27.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrovinyl)-2-chloropyridine 在 三甲基苯甲氧基胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-1α-nitro-2β-<3-(6-chloropyridyl)>-cyclohexane-4-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-依巴替丁的全合成

  摘要：

  （±）-1α硝基2β-[3-（6-氯吡啶基）] -环己酮，为生物碱地棘蛙素的立体控制合成的关键中间体，具有7氮杂降冰片烷结构，其上连接，在一个外-orientation ，是通过Diels-Alder反应或串联Michael反应，通过以5-（2-硝基乙烯基）-2-氯吡啶为常见原料和2-三甲基甲硅烷氧基-1,3制备的5-（2-氯吡啶基）取代基-丁二烯或3-氧代-4-戊烯酸甲酯分别作为对应物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88492-7
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟醛 、 硝基甲烷 在 aluminum oxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 5-(2-nitrovinyl)-2-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  （±）-依巴替丁的全合成

  摘要：

  （±）-1α硝基2β-[3-（6-氯吡啶基）] -环己酮，为生物碱地棘蛙素的立体控制合成的关键中间体，具有7氮杂降冰片烷结构，其上连接，在一个外-orientation ，是通过Diels-Alder反应或串联Michael反应，通过以5-（2-硝基乙烯基）-2-氯吡啶为常见原料和2-三甲基甲硅烷氧基-1,3制备的5-（2-氯吡啶基）取代基-丁二烯或3-氧代-4-戊烯酸甲酯分别作为对应物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88492-7

文献信息

• Flow Microwave Technology and Microreactors in Synthesis
  作者：Ian R. Baxendale、Christian Hornung、Steven V. Ley、Juan de Mata Muñoz Molina、Anders Wikström

  DOI：10.1071/ch12365

  日期：——

  A bespoke microwave reactor with a glass containment cell has been developed for performing continuous flow reactions under microwave heating. The prototype unit has been evaluated using a series of standard organic chemical transformations enabling scale-up of these chemical processes. As part of the development, a carbon-doped PTFE reactor insert was utilized to allow the heating of poorly absorbing reaction media, increasing the range of solvents and scope of reactions that can be performed in the device.

  为在微波加热条件下进行连续流反应，我们开发了一种带有玻璃密封舱的定制微波反应器。已利用一系列标准有机化学转化对原型装置进行了评估，从而扩大了这些化学过程的规模。在开发过程中，使用了掺碳聚四氟乙烯反应器插件，以便加热吸收性较差的反应介质，从而扩大了可在该装置中进行的溶剂范围和反应范围。
• Lithium perchlorate accelerated Friedel–Crafts addition of furans to β-nitrostyrenes
  作者：Martin J. Stoermer、Hans-Matthias Richter、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.018

  日期：2013.12

  The Friedel-Crafts alkylation of furans by the Michael acceptor, beta-nitrostyrene, is greatly accelerated by the use of the Lewis acid catalyst and solvent, 5 M lithium perchlorate in diethyl ether (LDPE). Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (±)-epibatidine
  作者：Enrichetta Albertini、Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Romeo Romagnoli、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88492-7

  日期：1994.12

  (±)-1α-Nitro-2β-[3-(6-chloropyridyl)]-cyclohexanone, a key intermediate for a stereocontrolled synthesis of the alkaloid epibatidine, possessing a 7-azanorbornane structure to which is attached, in an exo-orientation, a 5-(2-chloropyridyl) substituent, has been prepared either by Diels-Alder reaction or tandem Michael reaction by way of 5-(2-nitrovinyl)-2-chloropyridine as common starting material

  （±）-1α硝基2β-[3-（6-氯吡啶基）] -环己酮，为生物碱地棘蛙素的立体控制合成的关键中间体，具有7氮杂降冰片烷结构，其上连接，在一个外-orientation ，是通过Diels-Alder反应或串联Michael反应，通过以5-（2-硝基乙烯基）-2-氯吡啶为常见原料和2-三甲基甲硅烷氧基-1,3制备的5-（2-氯吡啶基）取代基-丁二烯或3-氧代-4-戊烯酸甲酯分别作为对应物。