benzyl (Z)-N-(prop-1-en-1-yl)carbamate | 260967-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (Z)-N-(prop-1-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl (Z)-prop-1-en-1-ylcarbamate；benzyl (Z)-propenylcarbamate；(Z)-benzyl prop-1-en-1-ylcarbamate；benzyl N-[(Z)-prop-1-enyl]carbamate
• CAS: 260967-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QVMNEPDAKLAFOH-WAPJZHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (Z)-N-(prop-1-en-1-yl)carbamate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-azido-1-(benzyloxycarbonylamino)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由高价碘试剂介导的 Enecarbamates 的无金属双氧化

  摘要：

  通过在极其温和的条件下使用 PhI(OAc)2 作为唯一氧化剂，开发了一种用于 enecarbamates 邻位双氧化的通用方法，从而避免了原料分解。这种方法是过渡金属催化的常见双氧化过程的替代方法，可以轻松获得功能化的 β-乙酰氧基-α-酰氨基醚和 α-酰氨基-β-四氢呋喃，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300501
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 甲酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (Z)-N-(prop-1-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮的轴向手性二羧酸催化活化：烯氨基甲酸酯的对映选择性芳基化

  摘要：

  首次公开了在不对称催化背景下醌亚胺缩酮的合成效用。通过将手性布朗斯台德酸催化的效用扩展到醌亚胺缩酮的亲电活化，我们成功地开发了对氨基甲酸酯的高度对映选择性芳基化，以得到 α-氨基-β-芳基醚，其中醌亚胺缩酮作为功能化的芳环替代物。还检查了产物的进一步转化以建立提供手性β-芳基胺和α-芳基酯的程序。

  DOI：

  10.1021/ja407501h

文献信息

• [EN] 2,3-DISUBSTITUTED 1 -ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2,3-DISUBSTITUÉS DE 1-ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014140076A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), wherein R1 is C1-4alkyl; R2 is C1-4alkyl, C3-7cycloalkyl, -CH2CF3, -CH2OCH3 or heterocyclyl; R3 is C1-4alkyl, -CH2F, -CH2OH or -CH2O(O)CH3; R4 when present is as defined in claim 1; R5 when present is H, halo, hydroxy or C1-6alkoxy; A is -NH-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(C1-4alkyl)- or -NC(O)(CH3)-; V is phenyl, heteroaromatic or pyridone any of which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents; W is CH or N; X is C or N; Y is C or N; and Z is CH or N; subject to the proviso that no more than 2 of W, X, Y and Z are N, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use as bromodomain inhibitors.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中R1为C1-4烷基；R2为C1-4烷基、C3-7环烷基、-CH2CF3、-CH2OCH3或杂环烷基；R3为C1-4烷基、-CH2F、-CH2OH或-CH2O(O)CH3；R4存在时如权利要求1所定义；R5存在时为H、卤素、羟基或C1-6烷氧基；A为-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(C1-4烷基)-或-NC(O)(CH3)-；V为苯基、杂芳基或吡啶酮，其中任何一个可以选择性地被1、2或3个取代基取代；W为CH或N；X为C或N；Y为C或N；Z为CH或N；但W、X、Y和Z中不超过2个为N，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为溴结构域抑制剂的用途。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Three-Component Povarov Reaction Using Enecarbamates as Dienophiles: Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Substituted 4-Aminotetrahydroquinolines
  作者：Guillaume Dagousset、Jieping Zhu、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/ja205891m

  日期：2011.9.21

  A chiral phosphoric acid (5)-catalyzed three-component Povarov reaction of aldehydes 2, anilines 3, and enecarbamates 4 afforded cis-4-amino-2-aryl(alkyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines 1 in high yields with excellent diastereoselectivities (>95%) and almost complete enantioselectivities (up to >99% ee). The reaction was applicable to a wide range of anilines bearing electron-donating (OMe) and electron-withdrawing

  手性磷酸 (5) 催化醛 2、苯胺 3 和烯氨基甲酸酯 4 的三组分 Povarov 反应得到顺式-4-氨基-2-芳基（烷基）-1,2,3,4-四氢喹啉 1产率具有出色的非对映选择性 (>95%) 和几乎完全的对映选择性 (高达 >99% ee)。该反应适用于各种带有给电子 (OMe) 和吸电子基团 (例如 Cl、CF(3)、NO(2)) 的苯胺，并首次允许使用脂肪醛在对映选择性波瓦洛夫反应中。使用 β-取代的无环烯氨基甲酸酯，具有三个连续立体中心的 2,3,4-三取代的 1,2,3,4-四氢喹啉以优异的非对映选择性和对映选择性（87 至 >99% ee）产生。对活性催化物质的详细研究使我们能够将催化剂负载量从 10% 减少到 0.5%，而对映体过量没有恶化。此外，机理研究使我们能够明确得出结论，涉及作为亲二烯体的烯氨基甲酸酯的 Povarov 反应是通过逐步机制进行的。证明了烯氨基甲酸酯的游离
• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition and Tandem Oxidative [3 + 2] Cycloaddition: Asymmetric Synthesis of Substituted 3-Aminodihydrobenzofurans
  作者：Coralie Gelis、Mathieu Bekkaye、Clément Lebée、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01593

  日期：2016.7.15

  Asymmetric [3 + 2] cycloaddition of quinones with ene- and thioene-carbamates was achieved by chiral phosphoric acid catalysis, providing the corresponding 3-amino-2,3-dihydrobenzofurans in excellent yields with moderate to good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. An asymmetric tandem oxidative cycloaddition protocol starting from hydroquinones was also accomplished with phenyliodine(III)

  通过手性磷酸催化可实现醌与烯属和硫代氨基甲酸酯的不对称[3 + 2]环加成反应，从而以优异的产率提供相应的3-氨基-2,3-二氢苯并呋喃，并具有中等至良好的非对映选择性和出色的对映选择性。从对苯二酚开始的不对称串联氧化环加成方案也可以在同一反应容器中用二乙酸苯基碘（III）和手性磷酸完成。
• Photoinduced Kochi Decarboxylative Elimination for the Synthesis of Enamides and Enecarbamates from <i>N</i>-Acyl Amino Acids
  作者：Kaitie C. Cartwright、Simon B. Lang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00167

  日期：2019.3.1

  accessible N-acyl amino acids to provide enamide and enecarbamate building blocks has been realized through the combination of an organophotoredox catalyst and copper acetate as the terminal oxidant. This operationally simple process utilizes inexpensive and readily available reagents without preactivation of the carboxylic acid. Enamides and enecarbamates are now accessible directly from N-acyl amino acids

  通过有机光氧化还原催化剂和乙酸铜作为末端氧化剂的组合，已经实现了脱除N-酰基氨基酸的脱羧反应，从而提供了酰胺和烯氨基甲酸酯结构单元。这种操作简单的方法利用了廉价且容易获得的试剂，而没有将羧酸预先活化。现在可以直接从N-酰基氨基酸中获得酰胺和烯氨基甲酸酯，因此提高了Kochi羧酸的氧化脱羧的效用。