(R_S,R)-N-(3-hydroxy-1-phenylpentylidene)-tert-butanesulfinamide | 441788-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,R)-N-(3-hydroxy-1-phenylpentylidene)-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-N-[(3R)-3-hydroxy-1-phenylpentylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 441788-41-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: QYLXIGMUTBAJBF-FUSBTHDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,R)-N-(3-hydroxy-1-phenylpentylidene)-tert-butanesulfinamide 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(R_S,1S,3R)-2-methylpropane-2-sulfinic acid (3-hydroxy-1-phenylpentyl)amide
  参考文献：
  名称：

  合成和反1,3-氨基醇不对称合成新通用方法的开发与应用

  摘要：

  描述了合成和反 1,3-氨基醇的不对称合成的一般方法。据报道，衍生自 N-亚磺酰基亚胺的金属烯胺首次应用于醛类的高度非对映选择性加成。用儿茶酚硼烷和 LiBHEt(3) 还原产物 β-羟基 N-亚磺酰基亚胺 2 可提供具有非常高的非对映体比率的顺-和反-1,3-氨基醇。发现该方法对于结合芳族或各种脂族取代基的多种底物是有效的。还完成了两种天然产物 (-)-8-epihalosaline 和 (-)-halosaline 的收敛和高效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja0363462
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 (R,E)-2-methyl-N-(1-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R_S,R)-N-(3-hydroxy-1-phenylpentylidene)-tert-butanesulfinamide 、 (R_S,S)-N-(3-hydroxy-1-phenylpentylidene)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  合成和反1,3-氨基醇不对称合成新通用方法的开发与应用

  摘要：

  描述了合成和反 1,3-氨基醇的不对称合成的一般方法。据报道，衍生自 N-亚磺酰基亚胺的金属烯胺首次应用于醛类的高度非对映选择性加成。用儿茶酚硼烷和 LiBHEt(3) 还原产物 β-羟基 N-亚磺酰基亚胺 2 可提供具有非常高的非对映体比率的顺-和反-1,3-氨基醇。发现该方法对于结合芳族或各种脂族取代基的多种底物是有效的。还完成了两种天然产物 (-)-8-epihalosaline 和 (-)-halosaline 的收敛和高效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja0363462

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>s</i><i>yn</i>- and <i>a</i><i>nti</i>-1,3-Amino Alcohols
  作者：Takuya Kochi、Tony P. Tang、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja026292g

  日期：2002.6.1

  The first application of metalloenamines derived from N-sulfinyl imines is reported for the highly diastereoselective addition to aldehydes. Reduction of the beta-hydroxy-N-sulfinyl imine products with catecholborane and LiBHEt3 provides syn- and anti-1,3-amino alcohol derivatives, respectively, with very high diastereomeric ratios.