Benzyl-[1-cyclopropyl-meth-(E)-ylidene]-amine | 246509-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[1-cyclopropyl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-cyclopropyl-methanimine
• CAS: 246509-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: XTUJHZMCQVDWFH-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[1-cyclopropyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) titanium(IV) tetrabutoxide 、 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (+/-)-((1R,2R,3R)-3-((benzylamino)methyl)-2-methylcyclopentyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环丙基亚胺与烯酮的[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  已经开发了镍催化的环丙基醛亚胺和烯酮的[3 + 2]环加成反应。该方法可直接获得三取代的环戊烷，其范围超出了涉及环丙基酮的相应反应的范围。提供了与环丙基酮相比环丙基亚胺改善的性能的基础。

  DOI：

  10.1021/ol071376l
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 环丙甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到Benzyl-[1-cyclopropyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的环丙基亚胺和炔烃的杂-[5 + 2] 环加成反应：来自简单易得的起始材料的二氢氮杂

  摘要：

  描述了过渡金属催化的杂-[5 + 2] 环加成反应的第一个例子。使用环丙基亚胺作为五原子组分、炔烃作为双碳组分和 Rh(I) 催化剂为二氢氮杂化合物开辟了一条新途径。这种新的杂 [5 + 2] 环加成与醛亚胺、酮亚胺和取代的环丙烷一起使用效果很好，并以单一区域异构体的形式以优异的产率提供所需的二氢氮杂。使用连续亚胺形成/氮杂-[5 + 2] 环加成在一次操作中从三种可商购的起始材料产生所需的二氢氮杂。该反应已按比例得到克量的二氢氮杂。

  DOI：

  10.1021/ja0285013

文献信息

• Dimerization of Cyclopropyl Ketones and Crossed Reactions of Cyclopropyl Ketones with Enones as an Entry to Five-Membered Rings
  作者：Lei Liu、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja0602187

  日期：2006.4.1

  An unexpected dimerization of cyclopropyl ketones was observed, and analysis of the reaction pathway led to development of a synthetically useful crossed reaction between cyclopropyl ketones and enones to afford densely functionalized cyclopentane products.

  观察到环丙基酮出人意料的二聚化，并且对反应途径的分析导致了环丙基酮和烯酮之间合成有用的交叉反应的发展，以提供密集官能化的环戊烷产物。
• Formation of Six-membered Aza-nickelacycles by Oxidative Addition of Cyclopropyl Imines to Nickel(0)
  作者：Takashi Tamaki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1246/cl.2011.248

  日期：2011.3.5

  Cyclopropyl imines reacted with nickel(0) in the presence of IPr to give the expected six-membered aza-nickelacycles confirmed by X-ray crystallography. The molecular structure of aza-nickelacyles shows monomeric η1-aza-nickelenolate structures. The reaction of aza-nickelacycle with an enone occurred to generate an η3-oxa-allylnickel complex.

  环丙基亚胺在IPr的存在下与镍（0）反应，得到预期的六元氮杂镍环，并通过X射线晶体学得到证实。氮杂镍环的分子结构显示单体η1-氮杂镍烯醇结构。氮杂镍环与烯酮反应生成η3-氧杂烯丙基镍络合物。
• A General Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction
  作者：Matthew S. Sigman、Petr Vachal、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1279::aid-anie1279>3.0.co;2-u

  日期：2000.4.3