4-羟基-2-己酸甲酯 | 112780-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基-2-己酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxyhex-2-yneoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-2-hexynoate；methyl 4-hydroxyhex-2-ynoate；4-hydroxy-hex-2-ynoic acid methyl ester；4-hydroxyhex-2-ynoic acid methyl ester；methyl-4-hydroxy-2-hexynoate
• CAS: 112780-04-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD04039770
• 分子量: 142.155
• InChiKey: GMESNUCOCRRYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-己酸甲酯 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (Z)-4-methoxy-3-(allyldimethylsilyl)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  硅的合成缝合：炔基羰基化合物的共生烷基化-羟基化

  摘要：

  已经证明了从 α、β-炔基酮和酯合成 β-羰基取代的叔醇的新策略。硅系链用于内部传递烷基，该烷基与 C-Si 到 CO 的转化相结合，可以在吸电子基团的 β 位以区域和非对映选择性“缝合”成对的 CC 和 CO 键。通过反式加成工艺的区域选择性炔烃氢化硅烷化提供了获得三取代乙烯基硅烷的清洁途径。随后的一锅氟化物诱导的 CC 键形成和所得叔硅烷（一种通常对此类条件不具有反应性的硅烷）的氧化提供所需的产物。相邻的酮和羧酸酯基团在促进这些高度受阻叔醇的氧化中的效用，证明了可能会影响取决于此类氧化的路线合成设计的观察结果。对于带有 γ-烷氧基立体中心的底物，观察到良好的非对映选择 (>10:1)。

  DOI：

  10.1021/ja045971j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-{[(1E)-3-methoxy-3-oxo-1-propenyl]oxy}-2-hexynoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-羟基-2-己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于在醛或活性酮存在下催化生成非金属化共轭乙炔化物的高效多米诺工艺。

  摘要：

  据报道，非金属化的共轭乙炔化物极其温和高效地催化生成。这些乙炔化物通过连续的多键形成方法用于生成烯醇保护的官能化炔丙醇1、1,3-二氧戊环化合物2或3,4,5-三取代的4,5-二氢呋喃4。该方法要求使用亲核试剂（叔胺或膦）作为化学活化剂，使用共轭末端乙炔作为乙炔化物来源，并使用醛或活化酮作为亲电子试剂。该过程的化学结果取决于亲核试剂，温度，化学计量和溶剂的性质，它可以有选择地通过的实验条件的适当选择来定制。

  DOI：

  10.1002/chem.200204579

文献信息

• Microwave-Assisted Organocatalyzed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Salicylaldehyde Derivatives: An Experimental and Theoretical Study
  作者：David Tejedor、Leandro Cotos、Daniel Márquez-Arce、Mikel Odriozola-Gimeno、Miquel Torrent-Sucarrat、Fernando P. Cossío、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201503171

  日期：2015.12.7

  monocycles to complex fused polycyclic systems. The reaction is highly regioselective and takes place under symmetry‐breaking conditions. The preparative power of this reaction was demonstrated in the first total synthesis of morintrifolin B, a benzophenone metabolite isolated from the small tree Morinda citrifolia L. A DFT study of the reaction was performed with full agreement between calculated values and

  描述了微波辅助的咪唑催化的炔丙基乙烯基醚（PVE）到多取代的水杨醛的转化。该反应在仪器上简单，可扩展，并且在起始PVE的炔丙基位置容许不同程度的取代。生成的水杨醛基序包含多种拓扑结构，从简单的芳族单环到复杂的稠合多环系统。该反应是高度区域选择性的，并且在对称性破坏条件下发生。从小树巴戟天分离出的二苯甲酮代谢物morintrifolin B的第一个全合成中证明了该反应的制备能力。L.在计算值与实验结果完全一致的情况下进行了反应的DFT研究。从理论上计算出的值支持一种多米诺机制，该机制包括炔丙基克莱森重排，[1,3] -H位移，[1,7] -H位移（烯化），6π电环化和芳构化反应。
• [EN] SUBSTITUTED PARA-BIPHENYLOXYMETHYL DIHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] PARA-BIPHÉNYLOXYMÉTHYL-DIHYDRO-OXAZOLOPYRIMIDINONES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011034828A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to a series of substituted para-biphenyloxymethyl dihydro oxazolopyrimidinones of formula (I) as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, cognition deficit disorders, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列以本文所定义的式(I)的取代对联苯氧甲基二氢噁唑吡咯嘧啶酮。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR），特别是mGluR2受体的调节剂。因此，本发明的化合物在药物代理方面是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS），包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、认知缺陷症、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐等方面。
• Alkyne Hydrosilylation Catalyzed by a Cationic Ruthenium Complex:  Efficient and General Trans Addition
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ja0528580

  日期：2005.12.1

  The complex [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 is shown to catalyze the hydrosilylation of a wide range of alkynes. Terminal alkynes afford access to alpha-vinylsilane products with good regioselectivity. Deuterium labeling studies indicate a clean trans addition process is at work. The same complex is active in internal alkyne hydrosilylation, where absolute selectivity for the trans addition process is maintained

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。
• Base-Catalyzed Highly Stereoselective Conversion of γ-Hydroxy-α,β-acetylenic Esters to γ-Acetoxy Dienoates
  作者：Yang Yue、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1002/chem.200802355

  日期：2009.5.11

  A convenient route with high stereo control to γ‐acetoxy dienoates is provided by the reaction of methyl propiolate with aldehydes in the presence of ZnEt2 and N‐methylimidazole at room temperature, followed by the catalytic conversion of the resulting γ‐hydroxy‐α,β‐acetylenic esters with p‐N,N‐dimethylaminopyridine (DMAP) in acetic anhydride (see scheme).

  在室温下，在ZnEt 2和N-甲基咪唑存在下，丙酸甲酯与醛反应，然后催化生成的γ-羟基-α，可实现对γ-乙酰氧基二烯酸酯的高度立体控制的便捷途径。在乙酸酐中带有p-N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）的β-炔属酯（参见方案）。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDRO BENZOCYCLOALKYLOXYMETHYL OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DIHYDRO-BENZOCYCLOALKYL-OXYMÉTHYL-OXAZOLOPYRIMIDINONES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011034830A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to a series of substituted dihydro benzocycloalkyl-oxymethyl oxazolopyrimidinones of formula (I) as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, cognition deficit disorders, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列取代二氢苯并环烷氧甲基噁唑嘧啶酮化合物，其化学式为（I），如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物可作为药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面有用，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、认知缺陷疾病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。