5-phenyltetrahydrobenzo[c]isoxazole | 24097-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyltetrahydrobenzo[c]isoxazole
• 英文别名: 3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]isoxazole；3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benz[c]isoxazole；3-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benz[c]isoxazol；3-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2,1-benzisoxazole；3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2,1-benzoxazole
• CAS: 24097-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD02572003
• 分子量: 199.252
• InChiKey: VWBYSBSIUGGRGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyltetrahydrobenzo[c]isoxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 生成 (2-aminophenyl)cyclohexylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Jacquier,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2672 - 2678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyliden-cyclohexanon-oxim 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到5-phenyltetrahydrobenzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Hansen, John F.; Kim, Yong In; McCrotty, Stephen E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 475 - 479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies On Isoxazole Formation from Alkyl Carboxylic Esters
  作者：Yun He、Nan-Horng Lin

  DOI：10.1055/s-1994-25620

  日期：——

  Alkylisoxazoles 1a-12a were prepared in moderate to high yields (58-83%) by condensation of 1.5 equivalents of the appropriate ketone oximes with an alkyl ester, followed by a mineral acid induced cyclization-dehydration reaction.

  烷基异噁唑 1a-12a 的制备使用了适当酮肟与1.5当量的烷基酯缩合反应，随后经过矿酸诱导的环化脱水反应，获得了中等至高产率（58-83%）。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Arylation of Isoxazoles at the 5-Position
  作者：Masashi Shigenobu、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/anie.201504552

  日期：2015.8.10

  A palladium‐catalyzed direct arylation of isoxazoles with aryl iodides has been achieved. The CH bond at the 5‐position is activated selectively to give coupling products in moderate to good yields. This direct arylation was applied to the synthesis of a spiro‐type chiral ligand, which proved to be most effective to the palladium‐catalyzed tandem cyclization of a dialkenyl alcohol.

  已经实现了钯催化的异恶唑与芳基碘化物的直接芳基化。与c 在5位H键被选择性地启用，得到偶联产物在中度至良好的产率。这种直接的芳基化反应被用于螺旋型手性配体的合成，这对钯催化的二烯基醇的串联环化是最有效的。
• Suwinski, J.; Walczak, K., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 5, p. 777 - 785
  作者：Suwinski, J.、Walczak, K.

  DOI：——

  日期：——
• Fos, Empar; Borras, Liset; Gasull, Maria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 203 - 208
  作者：Fos, Empar、Borras, Liset、Gasull, Maria、Mauleon, David、Carganico Germano

  DOI：——

  日期：——
• Enamines as 1,3-Dipolarophiles¹
  作者：Martin E. Kuehne、Sandra J. Weaver、Peter Franz

  DOI：10.1021/jo01029a075

  日期：1964.6