4-氰基-3,5-二碘吡啶 | 827616-50-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基-3,5-二碘吡啶
• 英文名称: 3,5-diiodoisonicotinonitrile
• 英文别名: 4-cyano-3,5-diiodopyridine；3,5-diiodopyridine-4-carbonitrile
• CAS: 827616-50-2
• 化学式: C₆H₂I₂N₂
• mdl: MFCD09037450
• 分子量: 355.904
• InChiKey: CKTZXTXSOCLOBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的情况下不会分解，应避免接触氧化物和强光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-氰基-3,5-二碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ortho-substituted cyanopyridines through lithio intermediate trapping

  摘要：

  Ortholithiation of 4-cyanopyridine using 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LiTMP) and trapping the lithio intermediate with electrophiles represents an efficient and straightforward access to ortho-substituted-4-cyanopyridines. The cyano group can be used as an ortho-directing group and allows the preparation of 3-halogeno-4-cyanopyridines. Reactivity of 2- and 3-cyanopyridines is also investigated and seems to give similar results. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.021

文献信息

• Direct Metalation of Heteroaromatic Esters and Nitriles Using a Mixed Lithium−Cadmium Base. Subsequent Conversion to Dipyridopyrimidinones
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Sidaty Cheikh Sid Ely、Stéphanie Hesse、Ekhlass Nassar、Floris Chevallier、Tan Tai Nguyen、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1021/jo902385h

  日期：2010.2.5

  or tetracyclic compounds in 43−79% yield. Dipyrido[1,2-a:4′,3′-d]pyrimidin-11-one and dipyrido[1,2-a:3′,4′-d]pyrimidin-5-one showed a good bactericidal activity against Pseudomonas aeroginosa. Dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidin-5-one and pyrido[2′,3′:4,5]pyrimidino[2,1-a]isoquinolin-8-one showed a fungicidal activity against Fusarium and dipyrido[1,2-a:4′,3′-d]pyrimidin-11-one against Candida albicans

  使用（TMP）3将所有吡啶腈和酯金属在与导向基团相邻的位置上金属化室温下于四氢呋喃中的CdLi。将2-，3-和4-氰基吡啶用0.5当量的碱处理2小时，得到碘，然后用碘捕获，分别得到相应的3-碘，2-碘和3-碘衍生物从30％到61％不等。氰吡嗪在3位上的功能相似，产率为43％。由相应的吡啶酯合成3-碘吡啶甲酸乙酯和-异烟酸乙酯，产率为58％和65％。在相同条件下也形成了不稳定的4-碘烟酸乙酯，并以38％的两步产率将其直接转化为4-（吡唑-1-基）烟酸乙酯。所有三种碘吡啶吡啶甲酸乙酯都参与了使用2-氨基吡啶的一锅钯催化的交叉偶联反应/环化反应，从而提供了新的二吡啶基[1,2- a：3'，2'-d ] pyrimidin-11-one，dipyrido [1,2- a：4'，3' - d ] pyrimidin-11-one和dipyrido [1,2- a：3'，4' - d ] pyrimidin-5