(4-chloro-5-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidin-6-yloxy)acetone | 1067193-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4-chloro-5-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidin-6-yloxy)acetone
• 英文别名: 1-(6-Chloro-5-pyrrol-1-ylpyrimidin-4-yl)oxypropan-2-one
• CAS: 1067193-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 251.672
• InChiKey: HKNGDFTXIWUUSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-5-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidin-6-yloxy)acetone 、 苯胺 在 四氯化钛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以18%的产率得到1-chloro-5,6-dihydro-6-methyl-6-hydroxymethyl-5-phenylpyrrolo[1,2-f]pteridine
  参考文献：
  名称：

  吡咯二氢蝶啶通过亚胺环化和O-N Smiles重排组成的级联反应

  摘要：

  5-吡咯基-嘧啶基氧基乙醛或甲基酮与伯胺的反应通过亚胺基环化和O-N Smiles重排而产生羟甲基吡咯烷吡啶衍生物。与以前报告的级联相比，当前的级联显示出不同的轮廓，后者由N–N Smiles重排组成。在严格控制的条件下使用路易斯酸（TiCl 4）抑制亚胺二聚体的竞争形成，从而得到所需的杂环。提出了一种可行的机制，涉及亚胺基环化和Smiles重排。该方法已用于生成一系列具有潜在生物活性的6-羟甲基吡咯并[1,2- f ]蝶啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.002
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-吡咯-1-基嘧啶 、 羟基丙酮 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到(4-chloro-5-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidin-6-yloxy)acetone
  参考文献：
  名称：

  吡咯二氢蝶啶通过亚胺环化和O-N Smiles重排组成的级联反应

  摘要：

  5-吡咯基-嘧啶基氧基乙醛或甲基酮与伯胺的反应通过亚胺基环化和O-N Smiles重排而产生羟甲基吡咯烷吡啶衍生物。与以前报告的级联相比，当前的级联显示出不同的轮廓，后者由N–N Smiles重排组成。在严格控制的条件下使用路易斯酸（TiCl 4）抑制亚胺二聚体的竞争形成，从而得到所需的杂环。提出了一种可行的机制，涉及亚胺基环化和Smiles重排。该方法已用于生成一系列具有潜在生物活性的6-羟甲基吡咯并[1,2- f ]蝶啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.002