4-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)pyridine | 65003-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)pyridine
• 英文别名: 4-[2-(Benzenesulfonyl)ethyl]pyridine
• CAS: 65003-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00442978
• 分子量: 247.318
• InChiKey: RDYRANKGZNQOQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)pyridine 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙基磺酰基吡啶的加成/消除反应：乙烯基吡啶烯丙基醇的立体选择性合成

  摘要：

  2-（苯磺酰基）乙基吡啶可以与醛偶联，直接导致砜消除的乙烯基吡啶烯丙基醇。这些产品以高收率和高水平的立体控制获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.049
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化下β-酮砜和乙烯基砜的可控合成

  摘要：

  烯烃与亚磺酸盐的选择性磺酰化和氧代磺酰化已通过在未分裂电池中的阳极氧化进行了开发。在没有任何过渡金属催化剂和氧化剂的情况下，新的电合成方法提供了具有良好至优异产率的 β-酮砜和乙烯基砜。机制研究表明，这两种转化涉及两种不同的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200091

文献信息

• Ni-Catalyzed Hydrosulfonylation of Alkenes with Aromatic Iodides and K₂S₂O₅
  作者：Jun Zhang、Huiling Ma、Chenxi Yang、Jie Dang、Jiemin Xia、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03397

  日期：2023.11.10

  as the final reductant enables the efficient formation of aryl and heteroaryl sulfinate intermediates, which undergo Michael-type additions to electron-deficient alkenes for initiating the hydrosulfonylation process. Moreover, the superiority of this protocol is demonstrated by broad substrate scope and good functional group compatibility.

  提出了通过 SO 2插入策略用容易获得的芳香族碘化物进行烯烃的氢磺酰化。非贵金属 Ni 催化与 ( i Pr) 3 SiH 作为最终还原剂的组合能够有效形成芳基和杂芳基亚磺酸盐中间体，这些中间体与缺电子烯烃进行迈克尔型加成以引发氢磺酰化过程。此外，该协议的优越性通过广泛的底物范围和良好的官能团兼容性得到证明。
• Pyridylalkyl sulfones
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02761865A1

  公开（公告）日：1956-09-04
• Electroreductive 4-Pyridylation of Electron-deficient Alkenes with Assistance of Ni(acac)₂
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Xinru Li、Junqi Zhang、Kun Xu、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01014

  日期：2020.5.1

  An electroreductive 4-pyridylation of activated alkenes was developed in an undivided cell with the assistance of Ni(acac)(2) (acac = acetylacetone). This novel protocol is compatible with a broad range of electron-poor alkenes, which are commonly regarded as challenging substrates in the previous conventional approaches. Moreover, a series of cyclic voltammetric experiments were conducted to reveal the unique role of Ni(acac)(2) differentiating reduction process of reaction partners.
• Addition/elimination reactions of ethylsulfonyl pyridines: stereoselective synthesis of vinylpyridine allylic alcohols
  作者：Gregory W. O’Neil、Nathan D. Drake、Jennifer M. Storvick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.049

  日期：2013.2

  2-(Phenylsulfonyl)ethyl pyridines can be coupled with aldehydes leading directly to sulfone-eliminated vinylpyridine allylic alcohols. These products are obtained in good yield and with high levels of stereocontrol.

  2-（苯磺酰基）乙基吡啶可以与醛偶联，直接导致砜消除的乙烯基吡啶烯丙基醇。这些产品以高收率和高水平的立体控制获得。
• Controlled Synthesis of <i>β</i> ‐Keto Sulfones and Vinyl Sulfones under Electrochemical Oxidation
  作者：Yang Fang、Dongping Xu、Yingliang Yu、Rumeng Tang、Shuaishuai Dai、Zhenghua Wang、Wu Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200091

  日期：2022.4.5

  Selective sulfonylation and oxosulfonylation of alkenes with sulfinates have been developed via anodic oxidation in an undivided cell. The novel electrosynthetic method provided β-keto sulfones and vinyl sulfones with good to excellent yields in the absence of any transition metal catalyst and oxidants. Mechanism studies show that two different pathways involved in these two transformations.

  烯烃与亚磺酸盐的选择性磺酰化和氧代磺酰化已通过在未分裂电池中的阳极氧化进行了开发。在没有任何过渡金属催化剂和氧化剂的情况下，新的电合成方法提供了具有良好至优异产率的 β-酮砜和乙烯基砜。机制研究表明，这两种转化涉及两种不同的途径。