N-((S)-1-Benzyl-3-cyano-2-oxo-propyl)-acetamide | 118544-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-Benzyl-3-cyano-2-oxo-propyl)-acetamide
• 英文别名: N-[(2S)-4-cyano-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]acetamide
• CAS: 118544-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: BEJXGYWUHSCJAG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-Benzyl-3-cyano-2-oxo-propyl)-acetamide 、 邻羧基苯甲醛 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到2-[(E,4S)-4-acetamido-2-cyano-3-oxo-5-phenylpent-1-enyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Silica gel-catalyzed Knoevenagel condensation of peptidyl cyanomethyl ketones with aromatic aldehydes and ketones. A novel Michael acceptor functionality for C-modified peptides: the benzylidene and alkylidene cyanomethyl ketone function

  摘要：

  Simple preparation of cyanomethyl ketone derivatives 5a-5b of N-acetylphenylalanine and N-acetylleucylphenylalanine is accomplished by condensation of the corresponding activated carboxylic acids 3a-3b and the carbanion of tert-butyl cyanoacetate to give enols 4a-4b, which are then hydrolyzed and decarboxylated. These cyanomethyl ketone compounds 5a-5b are allowed to react with aromatic aldehydes and ketones in the presence of silica gel to give the Knoevenagel condensation adducts 7-18. Malononitrile, benzoylacetonitrile, and nitroacetonitrile are also reactive. These transformations can be brought about without significant epimerization.

  DOI：

  10.1021/jo00032a042
• 作为产物：
  描述：

  1-(thio-t-Boc-α-aminophenylalanyl)-azacyclopentane 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-((S)-1-Benzyl-3-cyano-2-oxo-propyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  羧基修饰的氨基酸和肽：I）一种有效的方法，可通过硫醚和硫亚胺盐从硫酰胺合成单官能化的烯胺和单官能化的甲基酮衍生物

  摘要：

  硫酰胺4通过两种方便的途径转化为各种官能化的烯胺7，这些烯胺7含有不同的吸电子基团E，在随后水解时得到相应的甲基酮衍生物8。讨论了该方法在羧基端修饰二肽的应用，立体化学的确定和外消旋度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86041-4

文献信息

• SAUVE, GILLES;MANSOUR, TAREK S.;LACHANCE, PAULE;BELLEAU, BERNARD, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2295-2298
  作者：SAUVE, GILLES、MANSOUR, TAREK S.、LACHANCE, PAULE、BELLEAU, BERNARD

  DOI：——

  日期：——