carboxymethyl | 2887-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carboxymethyl
• CAS: 2887-46-9
• 化学式: C₂H₃O₂
• 分子量: 59.0446
• InChiKey: OHJDEAGRLYWOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 生成 carboxymethyl
  参考文献：
  名称：

  纯或非极性溶剂中光解羧酸的电子自旋共振研究：α原子上氢原子的区域特异性损失

  摘要：

  当羧酸RCH 2 CO 2 H（R = H，Me，Et或Pr）在纯净或在四氯化碳中被光解时，仅观察到自由基R 2HO 2 H的esr光谱。异丁酸中，Me 2 CHCO 2 H，同样示出了自由基我的频谱2 CCO 2 H在室温下，但在较低温度下自由基我的频谱2 CH·也可以观察到。新戊酸Me 3 CCO 2 H仅显示Me 3的光谱C·自由基。这与酸在极性溶剂中的行为相反，当它们通常显示出Norrish l裂解的烷基-酰基键或被溶剂光还原时。两种模型被认为，以考虑所述区域专一形成自由基的RĊHCO 2 H.第一假定为C-OH键的解理中的氢结合的二聚体产量的HO·基团，其是氢，键合至的羰基酸[RCH 2 C（OH）= O⋯HO˙]，然后该物质经历α-H的区域特异性分子内转移。第二个假设是最初形成RCH 2自由基，然后从第二个酸分子中提取氢。

  DOI：

  10.1039/p29850000385

文献信息

• Electron spin resonance studies of fundamental processes in radiation- and photo-chemistry. Part 6.—The radiolysis of acetic acid
  作者：P. B. Ayscough、K. Mach、J. P. Oversby、A. K. Roy

  DOI：10.1039/tf9716700360

  日期：——

  Matrix isolation studies on CH3COOH, CH3COOD and CD3COOD, using e.s.r. to identify trapped radicals, suggest a mechanism for the γ-radiolysis of acetic acid at low temperatures. It is suggested that the primary anion, CH3ĊOOH–, which is the only species observed at –196°C, dissociates into CH3CO–2 and H, the latter reacting further to give CH3CO and H2O. The molecular cation CH3ĊOOH+ is not observed, but the CH3 radicals observed in acetic acid/water matrices are thought to be decomposition products, together with CO2. The mechanism proposed for radiolysis of the solid is also compatible with product yields obtained from radiolysis of the pure liquid.

  对CH3COOH、CH3COOD和CD3COOD的矩阵孤立研究使用电子自旋共振（e.s.r.）识别被捕获的自由基，提出了在低温下醋酸的γ辐射解离机制。研究表明，主要阴离子CH3COOH–是在–196°C时观察到的唯一物种，分解为CH3CO–2和H，后者进一步反应生成CH3CO和H2O。分子阳离子CH3COOH+未被观察到，但在醋酸/水矩阵中观察到的CH3自由基被认为是分解产物，同时生成CO2。提出的固体辐射解离机制与从纯液体辐射解离获得的产物产率也相符。
• Generation and reactions of the chlorine atom in aqueous solution
  作者：Bruce C. Gilbert、Jonathan K. Stell、Wendy J. Peet、Karen J. Radford

  DOI：10.1039/f19888403319

  日期：——

  The chlorine atom (Cl˙) has been generated in aqueous solution by reaction of Cl– with SO˙–4 and H2PO˙4, obtained by metal-catalysed decomposition of the appropriate peroxides. E.s.r. experiments in conjunction with a fast-flow method establish that Cl˙ is highly reactive, readily undergoing rapid addition, hydrogen-abstraction and electron-transfer reactions (k≈ 108–109 dm3 mol–1 s–1). The factors

  氯原子（CL ˙）已通过的Cl反应水溶液中产生-与SO ˙- 4和H 2 PO ˙ 4，通过适当的过氧化物的金属催化分解而获得。在与快速流方法一起ESR实验证明氯˙是高度反应性的，容易经历快速另外，夺氢和电子转移反应（ķ ≈10 8 -10 9分米3摩尔-1小号-1）。讨论了影响观察到的选择性的因素（能量和极性效应）。
• Alkoxyamine C–ON Bond Homolysis: Stereoelectronic Effects
  作者：Emmanuel Beaudoin、Denis Bertin、Didier Gigmes、Sylvain R. A. Marque、Didier Siri、Paul Tordo

  DOI：10.1002/ejoc.200500725

  日期：2006.4

  nσσ* interaction between the nσ lone pair of the oxygen atom of the ester bond and the σ* orbital of the cleaved O–C bond. Furthermore, a compilation of the effects — steric, polar, stabilizing, long-distance polar and long-distance reverse steric — of the leaving alkyl radical on the value of kd for C–ON bond homolysis led us to question the one-step mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  烷氧基胺和持久性氮氧化物是氮氧化物介导的自由基聚合 (NMP) 反应的重要调节剂。由于聚合时间随着聚合物链和硝酰基部分之间的 C-ON 键均裂的速率常数的增加而减少，因此影响裂解速率常数的因素非常重要。因此，有趣的是检查在基于 TEMPO 的烷氧基胺系列中观察到的甲基效应（对于添加到 C-ON 键的碳原子上的每个甲基，+17 kJ/mol）是否也在 SG1 [N-tert -丁基-N-(1-二乙氧基磷酰基-2,2-二甲基丙基)氨氧基]系列。此外，我们扩展了先前提出的增量取代基尺度，并证实了先前工作中开发的多参数分析的多功能性。几种 SG1-CHMeCOOR 烷氧基胺的 X 射线和自然键轨道 (NBO) 分析表明，(RR/SS) 和 (RS/SR) 非对映异构体之间的反应性差异是由 nσ 孤对之间的 nσσ* 相互作用引起的酯键的氧原子和裂解的 O-C 键的 σ* 轨道。此外，对离开烷基自由基对
• Gilbert, Bruce C.; Marriott, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 191 - 197
  作者：Gilbert, Bruce C.、Marriott, Paul R.

  DOI：——

  日期：——
• Davies, Michael J.; Gilbert, Bruce C.; Thomas, C. Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1199 - 1204
  作者：Davies, Michael J.、Gilbert, Bruce C.、Thomas, C. Barry、Young, John

  DOI：——

  日期：——