3,3-bis(4-bromobenzyl)-dihydrofuran-2(3H)-one | 1384881-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(4-bromobenzyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3,3-bis(4-bromobenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1384881-59-7
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 424.132
• InChiKey: PKNDEUSFKYJDPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(4-bromobenzyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 Wilkinson's catalyst 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(3,3-bis(4-bromobenzyl)-5-methylhex-4-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用空气稳定的烷基硼酯进行分子内不对称环丙烷化

  摘要：

  研究了以空气稳定的取代戊-4-烯-1-基硼酸酯为原料制备多取代双环[3.1.0]己烷。该方法涉及与LiCHCl 2 的Matteson同系化，产生1-氯己基-5-en-1-基硼酸酯中间体。随后的分子内环丙烷化步骤以一锅法进行。对于频哪醇硼酸酯，环丙烷化步骤可以在 140 °C 下进行，也可以在原位酯交换后在 70 °C 下进行，形成儿茶酚硼酸酯。最后一种方法适用于使用手性辅助控制或利用金雀花碱控制的醇对映选择性硼烷基化来制备对映体富集的双环[3.1.0]己烷。

  DOI：

  10.1055/a-2158-8752
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 对溴溴苄 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到3,3-bis(4-bromobenzyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内烯烃碳醚化：稠环和桥环四氢呋喃的合成

  摘要：

  稠环和桥环四氢呋喃支架存在于许多天然产物和生物活性化合物中。本文报道了一种新的铜催化烯烃分子内碳醚化合成双环四氢呋喃。该反应涉及铜催化的醇与未活化烯烃的分子内加成，随后芳基 CH 官能化提供 CC 键。机理研究表明，涉及一个主要的碳自由基中间体，芳环上的自由基加成是可能的 CC 键形成机制。初步的催化对映选择性反应很有希望（高达 75% ee），并提供证据表明铜参与烯烃加成步骤，可能是通过顺式氧化铜机制。催化对映选择性烯烃碳醚化反应很少见，未来将这种新方法发展为高度对映选择性工艺是有希望的。在机理研究过程中，还制定了烯烃加氢醚化的方案。

  DOI：

  10.1021/ja3034075

文献信息

• Catalytic Carbonylative Spirolactonization of Hydroxycyclopropanols
  作者：Dexter C. Davis、Katherine L. Walker、Chunhua Hu、Richard N. Zare、Robert M. Waymouth、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.6b06573

  日期：2016.8.24

  four steps, respectively. The hydroxycyclopropanol substrates are readily available in one step via a Kulinkovich reaction of the corresponding lactones. Mechanistic studies utilizing high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) identified several key intermediates in the catalytic cycle, as well as those related to catalyst decomposition and competitive pathways.

  已开发出钯催化的羟基环丙醇级联羰基化螺内酯化反应，以有效合成许多具有重要治疗价值的复杂天然产物常见的氧杂螺内酯。这种新方法的温和反应条件、高原子经济性、广泛的底物范围和可扩展性在土耳其烟草天然产物 α-levantanolide 和 α-levantenolide 的两步和四步的便利全合成中得到了强调。羟基环丙醇底物可通过相应内酯的库林科维奇反应一步轻松获得。利用高分辨率电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 的机理研究确定了催化循环中的几个关键中间体，以及与催化剂分解和竞争途径相关的中间体。