phenyl 1-butyl-2-propynyl sulfide | 928843-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 1-butyl-2-propynyl sulfide
• 英文别名: (1-butyl-prop-2-ynylsulfanyl)-benzene；3-phenylthio-1-heptyne；hept-1-yn-3-yl(phenyl)sulfane；hept-1-yn-3-ylsulfanylbenzene
• CAS: 928843-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: RKPUMCPAZITEHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-butyl-2-propynyl sulfide 在 dirhodium tetraacetate 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-butyl-2-phenyl-2-(phenylthio)penta-3,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  1,2-Sulfanyl Group Migration as a Driving Force:  New Approach to Pyrroles by Reaction of Allenic Aldehydes with Amines

  摘要：

  Acid-promoted reaction of sulfanyl group substituted allenic aldehyde with amine affords pyrrole derivatives in high yields. The neighboring group participation of the sulfanyl group is the driving force in this transformation.

  DOI：

  10.1021/ol070205d
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 phenyl 1-butyl-2-propynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔丙基N-氧化物涉及1,3-硫迁移的炔丙基芳族硫醚的金催化氧化氢化烯化反应。

  摘要：

  这项工作报道了喹啉N-氧化物与炔丙基芳基硫醚的金催化氧化烯基化反应，通过1，3-硫基团迁移得到3-羟基-1-亚烷基苯硫基丙烷-2-酮。推测该反应的机理包括：α-氧代金卡宾中间体，然后形成四元ring环，该环被一个H 2 O开环形成烯醇金。该烯醇化物与第二种喹啉N-氧化物的最终缩合产生烯基化产物，并伴有1,3-硫的移位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00705

文献信息

• Metal-Catalyzed 1,2-Shift of Diverse Migrating Groups in Allenyl Systems as a New Paradigm toward Densely Functionalized Heterocycles
  作者：Alexander S. Dudnik、Anna W. Sromek、Marina Rubina、Joseph T. Kim、Alexander V. Kel'i、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja0773507

  日期：2008.1.30

  of the enone moiety pathways, whereas certain carbophilic metals trigger carbenoid/oxonium type pathway. However, a facile cycloisomerization in the presence of cationic complexes, as well as observed migratory aptitude in the cycloisomerization of unsymmetrically disubstituted aryl- and alkylallenes, strongly supports electrophilic nature for this transformation. Full mechanistic details, as well as

  针对多取代的 3-硫代、硒代、卤代、芳基和烷基呋喃和吡咯以及稠合杂环（合成化学的重要组成部分）的通用、温和且有效的 1,2- 迁移/环异构化方法， 已经被开发出来。此外，已经确定了C-4溴代和硫代取代的联烯酮和炔酮的区域趋异条件，用于选择性组装区域异构体2-杂取代的呋喃。结果表明，根据反应条件，环境底物可以选择性地转化为呋喃产物，并进行选择性的 6-exo-dig 或 Nazarov 环化。我们的机理研究表明，转化是通过丙二烯基羰基或丙二烯亚胺中间体进行的，随后在环异构化过程中 1,2-基团迁移到丙二烯基 sp 碳。研究发现，硫属元素和卤素的 1,2-迁移主要通过形成铱中间体进行。类似的中间体也可用于 1,2-芳基转移。此外，研究表明环异构化级联可以由布朗斯台德酸催化，尽管效率较低，并且通常观察到的路易斯酸催化剂的反应性不能归因于质子的最终形成。毫无疑问，热诱导或路易斯酸催化的转化是通过分
• Au-Catalyzed Reaction of Propargylic Sulfides and Dithioacetals
  作者：Lingling Peng、Xiu Zhang、Shiwei Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0618674

  日期：2007.2.1

  Propargylic sulfides and dithioacetals are found to undergo similar transformations as propargylic carboxylates when catalyzed by AuCl or AuCl3, affording indene derivatives through pentannulation of aromatic rings. The reaction presumably involves Au carbene as the reactive intermediate.