ethyl 2-benzylpenta-2,3-dienoate | 654640-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-benzylpenta-2,3-dienoate
• CAS: 654640-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: WPEFJHWTYIKZQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzylpenta-2,3-dienoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到ethyl 4-methyl-1,4-dihydronapthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铂催化烯丙基芳烃的分子内氢化反应：1,4-二氢萘的高效合成

  摘要：

  的具有通过选择性上的2-位上的4位和/或乙氧羰基的各种烷基分子内的Pt催化的6- 1,4-二氢萘的高效合成法内的2-苄基-2,3- alkadienoates的cyclohydroarylation发展了。本发明的方法可进一步扩展到两倍的Pt催化6-内切和7-内的环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol1007857
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-benzylpenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor存在下金催化的C–C，C═O和C–F键的同时形成：由丙二烯酯合成氟代茚。

  摘要：

  已经通过丙二烯酸酯，Selectfluor和水之间的金催化的三组分串联反应开发了一种合成氟化茚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo3006528

文献信息

• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation and Annulation Reaction of Pyridine and α-Substituted Allenoate toward Functionalized Indolizine
  作者：Tao Jin、Zhongzhong Tang、Jie Hu、Hongdong Yuan、Yaoyao Chen、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03696

  日期：2018.1.19

  An iron-catalyzed reaction of pyridine and α-substituted allenoate has been disclosed. The present strategy incorporates the aerobic oxidation into annulation involving substituted allenoate, thus providing a new access to functionalized indolizine.

  已经公开了吡啶和α-取代的脲基甲酸酯的铁催化反应。本策略将好氧氧化结合到涉及取代的烯丙酸酯的环化中，从而为功能化的吲哚利嗪提供了新的途径。
• Synthesis of Substituted Coumarins via Brønsted Acid Mediated Condensation of Allenes with Substituted Phenols or Anisoles
  作者：Sundae Kim、Dongjin Kang、Chang-Hee Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo301086k

  日期：2012.8.3

  Coumarins were obtained from the condensation of electron-rich arenes with allenes in the presence of TfOH in good yield. Depending on the substituent pattern of allenes employed, the general synthetic method of 4-substituted and 3,4-disubstituted 3-arylcoumarins has been developed. Readily available allenes were employed as the three-carbon atom sources constituting the coumarin skeleton.

  在TfOH存在下，富电子芳烃与丙二烯的缩合可得到香豆素。根据所用的烯的取代基样式，已经开发了4-取代和3，4-二取代的3-芳基香豆素的一般合成方法。使用现成的丙二烯作为构成香豆素骨架的三碳原子源。
• Studies on Electrophilic Interaction of 2,3-Allenols with Electrophilic Halogen Reagents: Selective Synthesis of 2,5-Dihydrofurans, 3-Halo-3-alkenals, or 2-Halo-2-alkenyl Ketones
  作者：Jing Li、Chunling Fu、Guofei Chen、Guobi Chai、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200800088

  日期：2008.6.9

  iodine (I2) afforded 2,5-dihydrofurans while that of readily available 1-aryl or 1-methyl substituted 2,3-allenols with bromine (Br2), N-bromosuccinimide (NBS), I2 or N-iodosuccinimide (NIS) formed the not easily available but synthetically useful 3-halo-3-alkenals and 2-halo-2-alkenyl ketones with good selectivity and yields via a sequential electrophilic interaction of X+ with the allene moiety, 1,2-aryl

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。
• Chiral Allenes via Alkynylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Aurélien Tap、Aurélie Blond、Vijay N. Wakchaure、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201603649

  日期：2016.7.25

  development of a catalytic enantioselective alkynylogous Mukaiyama aldol reaction. The reaction is catalyzed by a newly designed chiral disulfonimide and delivers chiral allenoates in high yields and with excellent regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity. Our process tolerates a broad range of aldehydes in combination with diverse alkynyl‐substituted ketene acetals. The reaction products can be readily

  在本文中，我们描述了催化对映选择性炔烃Mukaiyama醛醇缩合反应的发展。该反应由新设计的手性二磺酰亚胺催化，并以高收率和极佳的区域，非对映和对映选择性提供手性烯丙酸酯。与多种炔基取代的乙烯酮缩醛组合使用，我们的方法可耐受多种醛类。反应产物可以容易地衍生以提供各种高度取代的对映体富集的结构单元。
• PPh3-Mediated [3+2] Cycloaddition Reaction between Bis-Substituted Allenoate and N-Tosylaldimines to Construct 2-Pyrrolines
  作者：Xiangwen Kong、Lihua Liu、Siqin Luo、Shilu Fan、Haisheng Qian、Hua Xiao

  DOI：10.1055/s-0037-1609489

  日期：2018.6

  A triphenylphosphine-promoted [3+2] cycloaddition of α,γ-bis-substituted allenoates and N-tosylaldimines followed by alkene isomerization was disclosed, affording a series of functionalized 2-pyrroline derivatives in moderate chemical yields with random diastereoselectivities.

  公开了三苯基膦促进的 α,γ-双取代的烯丙酸酯和 N-甲苯磺酰二亚胺的 [3+2] 环加成，然后进行烯烃异构化，以中等化学产率提供一系列具有随机非对映选择性的官能化 2-吡咯啉衍生物。