tert-butyl 2-(2-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetate | 70030-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl (2-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetate；2-Furanacetic acid, tetrahydro-2-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-(2-hydroxyoxolan-2-yl)acetate
• CAS: 70030-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: KGRQSQKVMGRTDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的环链互变异构：从内酯的新型且实用的正式环转化反应合成杂环烯胺。

  摘要：

  从内酯的正式环转化反应已经开发出一种杂环烯胺的新方法。合成包括内酯的连续Reformatsky反应和在单锅反应中将所得的环链互变异构体混合物进行甲磺酰化，然后与伯胺进行环缩合反应。该方法的合成应用是通过N-（3-溴丙基）-取代的烯胺中间体直接制备吲哚并立定化合物来证明的。在非常温和的条件下使用廉价且容易获得的材料和试剂使这种正式的环转化方法实用且可用于制备各种杂环烯胺，这些杂环烯胺是（多）羟基化生物碱衍生物的前体。

  DOI：

  10.1021/jo026560t
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 醋酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到tert-butyl 2-(2-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  β-半乙酰基酯的Knoevenagel缩合

  摘要：

  β-hemiacetyl酯进行分子间Knoevenagel缩合通过在反应性ω羟基β酮酯得到的不饱和ω羟基β酮酯的原位揭露6 - 12，其容纳乙缩醛形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00581-5

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of the <i>endo</i>-6-Aryl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Natural Product from <i>Ligusticum chuanxing</i> via 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Formyl-Derived Carbonyl Ylide Using Rh₂(<i>S</i>-TCPTTL)₄
  作者：Naoyuki Shimada、Taiki Hanari、Yasunobu Kurosaki、Koji Takeda、Masahiro Anada、Hisanori Nambu、Motoo Shiro、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/jo101175b

  日期：2010.9.3

  The reaction of a six-membered cyclic formyl-carbonyl ylide derived from α-diazo-β-ketoester with phenylacetylene derivatives under the catalysis of dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-TCPTTL)4, provides cycloadducts containing an 8-oxabicyclo[3.2.1]octane ring system in up to 97% ee. This represents the first example of an enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition

  六元环状甲酰基羰基叶立德的反应从α重氮基β酮酯与苯乙炔衍生物的二铑的催化下（II）四[ Ñ -tetrachlorophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（S- TCPTTL）4，提供包含高达97％ee的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的环加合物。这代表了环状甲酰基-羰基内酯的对映选择性1，3-偶极环加成的第一个例子。使用该催化过程中，不对称合成内切-6-芳基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的天然产物1从藁传兴园艺。已经实现。
• One-pot Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]oxepin-4-one Derivatives by the CAN-mediated Reaction of<i>tert</i>-Butyl 2-(2-Hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetates with Alkenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hironobu Umakoshi、Kazutaka Hayashi、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2004.1588

  日期：2004.12

  The reaction of tert-butyl 2-(2-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetates with alkenes in the presence of 2 equivalents of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) is presented. 2,3,7,8-Tetrahydrofuro[3,2-c]oxepin-4(6H)-ones were formed in moderate to fair yields via 3+2-type dihydrofuran formation, followed by lactonization.

  介绍了 2-(2-羟基四氢呋喃-2-基)乙酸叔丁酯与烯烃在 2 等量的硝酸铈(IV)铵 (CAN) 存在下的反应。通过 3+2 型二氢呋喃的形成，然后进行内酯化反应，生成了 2,3,7,8-四氢呋喃并[3,2-c]氧杂卓-4(6H)-酮，收率中等至相当高。
• Biomimetic Synthesis of the Tetracyclic Core of Berkelic Acid
  作者：Jingye Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol0704338

  日期：2007.5.1

  Acid-catalyzed condensation of 2,6-dihydroxybenzoic acid 3 with ketal aldehyde 14 in methanol at 25 degrees C, followed by CH2N2 esterification, gave a 4: 1: 4: 1 mixture of diastereomers 15b-18b in 60% yield. Equilibration of this mixture with TFA in CDCI3 provided tetracycle 15b ( 83% yield) with the complete skeleton of berkelic acid. A similar condensation at 0 degrees C afforded 15b - 18b and a reduction product 19b, which was probably formed by a 1,5-hydride shift.
• Kobayashi, Kazuhiro; Minakawa, Hiroki; Sakurai, Hideo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 3007 - 3010
  作者：Kobayashi, Kazuhiro、Minakawa, Hiroki、Sakurai, Hideo、Kujime, Sachiko、Suginome, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of enolate anions with lactones
  作者：Angelina J. Duggan、Michael A. Adams、Paul J. Brynes、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95214-1

  日期：1978.1