perfluoro(1-methyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) | 52196-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: perfluoro(1-methyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene)
• 英文别名: perfluoro-1-methyl-1,2-dihydrobenzocyclobutene；perfluoro-1-methylbenzocyclobutane；perfluoro-1-methylbenzocyclobutene；2,3,4,5,7,8,8-Heptafluor-7-trifluormethylbicyclo<4.2.0>octatrien-1,3,5；Perfluor-1-methyl-benzocyclobuten；2,3,4,5,7,8,8-Heptafluor-7-trifluormethylbicyclo[4.2.0]octatrien-1,3,5；1-(Trifluoromethyl)1,2,2,3,4,5,6-heptafluorobenzocyclobutene；2,3,4,5,7,7,8-heptafluoro-8-(trifluoromethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
• CAS: 52196-64-2
• 化学式: C₉F₁₀
• 分子量: 298.083
• InChiKey: WQJWXJSNFCWJFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro(1-methyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) 在 溴 、 五氟化锑 作用下， 反应 5.5h， 以84%的产率得到1-Bromo-2,3,4,5-tetrafluoro-6-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethyl-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  脂环族环切割和全氟化1-烷基- ，1,1-和1,2-二烷基苯并环丁烯的其它变换系统中的溴2 SbF 5

  摘要：

  在SbF 5介质中，全氟化的1-甲基-（2）和1-乙基-苯并环丁烯（3）与溴反应，将起始化合物的四元环裂解，得到2-溴全氟异丙基苯（8）和2-分别观察到溴过氟仲丁基苯（9）。在该系统中溴2 SbF 5，全氟化1,1-（4）和1,2- diethylbenzocyclobutene（5）经历芳环的bromofluorination以及C的分断1 C 2的四元环的键。因此，在BR 2 SbF 5在体系中，化合物5得到4-溴全氟-1，2-二丙基环己烯（10）和全氟1,2，2-二丙基环己烯（11），异构体4得到全氟-1，1-二乙基-3，4，5，6-四氢苯并环丁烯。 （15）和全氟-1-甲基-2-（戊-2-烯-3-基）环己烯（16）。后者是通过将化合物15与SbF 5或CsF加热而获得的。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03390-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟苯酐 、 六氟丙烯 生成 perfluoro(1-methyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene)
  参考文献：
  名称：

  Platonov,V.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 818 - 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Opening of the four-membered ring in perfluorinated 1-alkyl-2-phenyl- and 1-aryl-1,2-dihydrocyclobutabenzenes in the system I2-SbF5
  作者：T. V. Mezhenkova、V. M. Karpov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428011070104

  日期：2011.7

  mixture, resulted in the formation of perfluorinated 2-methyl-, 2-ethyl-2′-methyl-, 4-ethyl-2′-methyl-, 2-ethyl-, and 2-propylbenzophenones via opening of the four-membered ring in the initial cyclobutabenzene at the C1–C2 bond. The presence of hydrogen fluoride facilitates the process and promotes profound transformations leading to anthracene derivatives.

  全氟化的1-苯基-，1-（2-乙基苯基）-，1-（4-乙基苯基）-，1-甲基-2-苯基和1-乙基-2-苯基-1,2-二氢环丁苯的反应于130°C在五氟化锑中添加碘，然后将反应混合物水解，导致形成全氟的2-甲基-，2-乙基-2'-甲基-，4-乙基-2'-甲基-，2-通过在初始环丁苯中的C 1 -C 2键处四元环的打开来形成乙基和2-丙基二苯甲酮。氟化氢的存在促进了该过程并促进了导致蒽衍生物的深刻转化。
• Formation of fluorene and anthracene derivatives in reactions of perfluorinated 1-alkyl-1-phenyl- and 1-alkyl-2-phenyl-1,2-dihydrocylobutabenzenes with antimony pentafluoride
  作者：T. V. Mezhenkova、V. M. Karpov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428011070098

  日期：2011.7

  The reaction of perfluoro(1-methyl-1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) with SbF5 at 50°C, followed by hydrolysis, gave perfluoro(1-phenylindan-1-ol), while analogous reaction at 90°C afforded perfluoro[10-methylanthracen-9(10H)-one]. Perfluoro(1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) did not undergo skeletal transformations under analogous conditions, whereas at 200°C it was converted mainly

  全氟（1-甲基-1-苯基-1，2-二氢环丁苯）与SbF 5在50°C下反应，然后水解，得到全氟（1-苯基茚满-1-醇），而在90°C下类似反应得到全氟[10-甲基蒽-9（10 H）-one]。全氟（1-甲基-2-苯基-1，2-二氢环丁苯）在类似条件下不发生骨架转化，而在200°C下，它主要转化为全氟（9-甲基芴-9-醇）。全氟（1-乙基-2-苯基-1,2-二氢环丁苯）在200°C下与SbF5反应形成全氟（9-乙基芴-9-醇）以及全氟9,9-二甲基和9-乙基-9 -甲基-1,2,3,4-四氢-9 H-芴。
• Transformations of perfluorinated 1-alkyl-, 1-phenyl- and 1,2-dialkylbenzocyclobutenes under the action of SiO2/SbF5
  作者：Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Vyacheslav E. Platonov、Tatjana V. Rybalova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.11.004

  日期：2013.1

  Heating of perfluorinated 1-methyl-, 1-ethyl- and 1-isopropylbenzocyclobutenes with SiO2 in an SbF5 medium at 75 °C results in perfluoro-2-alkylbenzocyclobutenones or perfluoro-3-alkylphthalides formation. Perfluorinated 1,2-diethyl- and 1-ethyl-2-methylbenzocyclobutenes react with SiO2/SbF5 at 75 °C to form, after treatment of the reaction mixture with water, perfluorinated 1,3-diethyl- and 1-eth

  加热全氟化1-甲基，1-乙基和1- isopropylbenzocyclobutenes用的SiO 2中的SBF 5在75℃下的结果中全氟-2- alkylbenzocyclobutenones或全氟-3- alkylphthalides形成。全氟化1,2-二乙基和1-乙基-2- methylbenzocyclobutenes与反应的SiO 2 /的SBF 5在75℃，以形成，治疗与水的反应混合物的后，全氟化1,3-二乙基和1-乙基3-甲基邻苯二甲酸-1,3-二醇。全氟-1,2- diisopropylbenzocyclobutene的SiO的作用下2 /的SBF 5在95℃将其转化为全氟-7,8-二异丙基双环[4.2.0]八-1,5,7-三烯-3,4-二酮和全氟-1，2-二异丁酰基苯。全氟-1-甲基-2-苯基苯并环丁烯在75°C的SBF 5介质中不与SiO 2反应，全氟-1-苯基苯并环丁
• Transformations of perfluorinated 1,2-dialkyl-, 1,1- and 1,2-alkylphenylbenzocyclobutenes to indan-2-one and isochromene derivatives under the action of CO/SbF5
  作者：Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Tatyana V. Mezhenkova、Tatyana V. Rybalova、Yuri V. Gatilov、Vyacheslav E. Platonov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.06.014

  日期：2016.8

  Interaction of perfluorinated 1,2-dialkylbenzocyclobutenes with CO–SbF5 at room temperature and perfluoro-1-methyl-2-phenylbenzocyclobutene at 50 °C gives fluoroindan-2-one derivatives. When reaction temperature is raised to 70 °C, polyfluorinated isochromene derivatives are formed in both cases. Interaction of perfluoro-1-ethyl-1-phenylbenzocyclobutene with CO–SbF5 at 70 °C gives, after treatment

  全氟1,2-二烷基苯并环丁烯在室温下与CO–SbF 5和50°C下全氟-1-甲基-2-苯基苯并环丁烯的相互作用产生了氟茚满-2-一衍生物。当反应温度升至70°C时，在两种情况下均会形成多氟异色烯衍生物。在用H 2 O处理反应混合物后，全氟-1-乙基-1-苯基苯并环丁烯与CO–SbF 5的相互作用在70°C下产生了全氟-3-乙基-3-苯基茚满-1,2-二酮。
• Generation of perfluorinated 1-alkylbenzocyclobuten-1-yl and 1-alkylindan-1-yl cations. On paradoxical stabilizing influence of an electron-withdrawing perfluoroisopropyl group on the relative stabilities of the cations
  作者：Tatyana V. Mezhenkova、Victor M. Karpov、Irina V. Beregovaya、Yaroslav V. Zonov、Igor P. Chuikov、Vyacheslav E. Platonov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.10.009

  日期：2016.12

  alkylbenzocycloalken-1-yl cations containing a fluorine atom or a perfluoroalkyl group in the cationic centre were generated. Contrary to expectations, a number of stable long‐lived perfluoro-1-isopropylbenzocycloalken-1-yl cations containing an electron-withdrawing perfluoroisopropyl group in the cationic centre have been obtained. The DFT (B3LYP/6-31G*) calculations showed that the relative stabilities of isomeric

  当将全氟-1-烷基苯并环丁烯和-茚满溶解在过量的SbF 5中时，会产生在阳离子中心含有氟原子或全氟烷基的全氟烷基苯并环烯-1-基阳离子。与预期相反，已获得许多在阳离子中心含有吸电子全氟异丙基的稳定的长寿命全氟-1-异丙基苯并环烯基-1-基阳离子。DFT（B3LYP / 6-31G *）计算表明，从CF 3移出时，阳离子中心含氟原子或全氟烷基的异构阳离子的相对稳定性发生变化，有利于阳离子中心含全氟烷基的阳离子。到CF（CF 3）2 这与实验数据一致。