perfluoro(1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) | 1329704-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: perfluoro(1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene)
• 英文别名: perfluoro-1-methyl-2-phenylbenzocyclobutane；perfluoro-1-methyl-2-phenylbenzocyclobutene；2,3,4,5,7,8-hexafluoro-7-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-8-(trifluoromethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
• CAS: 1329704-92-8
• 化学式: C₁₅F₁₄
• 分子量: 446.143
• InChiKey: JPQIWAIKOGEJCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro(1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) 在 氯氟磺酰 、 五氟化锑 作用下， 生成 perfluoro(2-methyl-1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzen-1-yl) cation
  参考文献：
  名称：

  全氟化的1-烷基-1-苯基-和1-烷基-2-苯基-1,2-二氢环七氟苯与五氟化锑的反应中芴和蒽衍生物的形成

  摘要：

  全氟（1-甲基-1-苯基-1，2-二氢环丁苯）与SbF 5在50°C下反应，然后水解，得到全氟（1-苯基茚满-1-醇），而在90°C下类似反应得到全氟[10-甲基蒽-9（10 H）-one]。全氟（1-甲基-2-苯基-1，2-二氢环丁苯）在类似条件下不发生骨架转化，而在200°C下，它主要转化为全氟（9-甲基芴-9-醇）。全氟（1-乙基-2-苯基-1,2-二氢环丁苯）在200°C下与SbF5反应形成全氟（9-乙基芴-9-醇）以及全氟9,9-二甲基和9-乙基-9 -甲基-1,2,3,4-四氢-9 H-芴。

  DOI：

  10.1134/s1070428011070098
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 perfluoro(1-methyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) 在 五氟化锑 作用下， 生成 perfluoro(1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene)
  参考文献：
  名称：

  在CO / SbF 5的作用下，全氟1,2-二烷基-，1,1-和1,2-烷基苯并环丁烯向茚满-2-一和异色烯衍生物的转化

  摘要：

  全氟1,2-二烷基苯并环丁烯在室温下与CO–SbF 5和50°C下全氟-1-甲基-2-苯基苯并环丁烯的相互作用产生了氟茚满-2-一衍生物。当反应温度升至70°C时，在两种情况下均会形成多氟异色烯衍生物。在用H 2 O处理反应混合物后，全氟-1-乙基-1-苯基苯并环丁烯与CO–SbF 5的相互作用在70°C下产生了全氟-3-乙基-3-苯基茚满-1,2-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.06.014

文献信息

• Opening of the four-membered ring in perfluorinated 1-alkyl-2-phenyl- and 1-aryl-1,2-dihydrocyclobutabenzenes in the system I2-SbF5
  作者：T. V. Mezhenkova、V. M. Karpov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428011070104

  日期：2011.7

  mixture, resulted in the formation of perfluorinated 2-methyl-, 2-ethyl-2′-methyl-, 4-ethyl-2′-methyl-, 2-ethyl-, and 2-propylbenzophenones via opening of the four-membered ring in the initial cyclobutabenzene at the C1–C2 bond. The presence of hydrogen fluoride facilitates the process and promotes profound transformations leading to anthracene derivatives.

  全氟化的1-苯基-，1-（2-乙基苯基）-，1-（4-乙基苯基）-，1-甲基-2-苯基和1-乙基-2-苯基-1,2-二氢环丁苯的反应于130°C在五氟化锑中添加碘，然后将反应混合物水解，导致形成全氟的2-甲基-，2-乙基-2'-甲基-，4-乙基-2'-甲基-，2-通过在初始环丁苯中的C 1 -C 2键处四元环的打开来形成乙基和2-丙基二苯甲酮。氟化氢的存在促进了该过程并促进了导致蒽衍生物的深刻转化。
• Transformations of perfluorinated 1-alkyl-, 1-phenyl- and 1,2-dialkylbenzocyclobutenes under the action of SiO2/SbF5
  作者：Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Vyacheslav E. Platonov、Tatjana V. Rybalova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.11.004

  日期：2013.1

  Heating of perfluorinated 1-methyl-, 1-ethyl- and 1-isopropylbenzocyclobutenes with SiO2 in an SbF5 medium at 75 °C results in perfluoro-2-alkylbenzocyclobutenones or perfluoro-3-alkylphthalides formation. Perfluorinated 1,2-diethyl- and 1-ethyl-2-methylbenzocyclobutenes react with SiO2/SbF5 at 75 °C to form, after treatment of the reaction mixture with water, perfluorinated 1,3-diethyl- and 1-eth

  加热全氟化1-甲基，1-乙基和1- isopropylbenzocyclobutenes用的SiO 2中的SBF 5在75℃下的结果中全氟-2- alkylbenzocyclobutenones或全氟-3- alkylphthalides形成。全氟化1,2-二乙基和1-乙基-2- methylbenzocyclobutenes与反应的SiO 2 /的SBF 5在75℃，以形成，治疗与水的反应混合物的后，全氟化1,3-二乙基和1-乙基3-甲基邻苯二甲酸-1,3-二醇。全氟-1,2- diisopropylbenzocyclobutene的SiO的作用下2 /的SBF 5在95℃将其转化为全氟-7,8-二异丙基双环[4.2.0]八-1,5,7-三烯-3,4-二酮和全氟-1，2-二异丁酰基苯。全氟-1-甲基-2-苯基苯并环丁烯在75°C的SBF 5介质中不与SiO 2反应，全氟-1-苯基苯并环丁
• Skeletal transformations of pentafluorophenylation products of perfluorinated 1,2-dialkyl-1,2-dihydrocyclobutabenzenes in SbF5
  作者：T. V. Mezhenkova、V. R. Sinyakov、V. M. Karpov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428013100096

  日期：2013.10

  Perfluorinated 1-ethyl-2-methyl- and 1-isopropyl-2-methyl-1,2-dihydrocyclobutabenzenes reacted with pentafluorobenzene in SbF5 to generate perfluoro(1-ethyl-2-methyl-2-phenyl- and perfluoro(1-izopropyl-2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzen-1-yl) cations. These cations in SbF5 at 20A degrees C underwent opening of the four-membered ring and its expansion to five-membered. After hydrolysis, perfluorinated 4-[1-(2-propylphenyl)ethylidene]- and 4-[1-(2-isobutylphenyl)ethylidene]-2,5-cyclohexadien-1-ones were obtained together with perfluoro(3-ethyl- and perfluoro(3-isopropyl-2-phenylinden-1-ones).