2-(3-bromophenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan；3-Bromobenzophenone ethylene glycol ketal
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: YYDFQCDRSGVKNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium pentafluoropropionate 、 2-(3-bromophenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到2-[3-(pentafluoroethyl)phenyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-2,3,3,3-tetrafluoropropanoic Acids, Tetrafluorinated Fenoprofen and Ketoprofen by Electrochemical Carboxylation of Pentafluoroethylarenes

  摘要：

  Synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(3-phenoxyphenyl)propanoic acid and 2-(3-benzoylphenyl)-2,3,3,3-tetrafluoropropanoic acid (tetrafluorinated fenoprofen and ketoprofen) was achieved by electrochemical carboxylation of pentafluoroethylarenes.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216993
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种酮洛芬的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种酮洛芬的制备方法，所述方法以间溴苯甲酸和苯为起始原料，经酰化、羰基保护、格氏试剂、与环氧丙烷反应、氧化、脱保护等步骤制备酮洛芬。本发明中的方法具有反应路线短，原料易得，收率高，成本低廉的特点。

  公开号：

  CN106748723A

文献信息

• Use of a Robust Dehydrogenase from an Archael Hyperthermophile in Asymmetric Catalysis−Dynamic Reductive Kinetic Resolution Entry into (<i>S</i>)-Profens
  作者：Jacob A. Friest、Yukari Maezato、Sylvain Broussy、Paul Blum、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/ja910778p

  日期：2010.5.5

  application of a dehydrogenase from this Sulfolobus hyperthermophile to asymmetric synthesis and the first example of a DYRKR with such an enzyme. The requisite aldehydes are generated by Buchwald−Hartwig-type Pd(0)-mediated α-arylation of tert-butyl propionate. This is followed by reduction to the aldehyde in one [lithium diisobutyl tert-butoxyaluminum hydride (LDBBA)] or two steps [LAH/Dess−Martin

  描述了硫叶硫菌 ADH-10（酒精脱氢酶同工酶 10）的高效异源表达系统及其在 2-芳基丙醛（Profen 型）底物的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 中的用途。重要的是，在测试的 12 种醛中，观察到对 (S)-对映体的普遍偏好，与 NSAID（非甾体抗炎药）萘普生、布洛芬、氟比洛芬、酮洛芬和非诺洛芬相对应的底物的 ee 较高。据我们所知，这是第一次将来自这种硫叶菌属超嗜热菌的脱氢酶应用于不对称合成，也是第一个使用这种酶的 DYRKR 的例子。必需的醛是由 Buchwald-Hartwig 型 Pd(0) 介导的丙酸叔丁酯的 α-芳基化产生的。然后在一个 [二异丁基叔丁氧基氢化铝锂 (LDBBA)] 或两个步骤 [LAH/Dess-Martin periodinane] 中还原成醛。在 5% EtOH/磷酸盐缓冲液 (pH 9) 中用 SSADH 处理 profenal 底物，在 80
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。