1-nitro-4-(perfluoropropan-2-yl)benzene | 2396-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-(perfluoropropan-2-yl)benzene
• 英文别名: 4-heptafluoroisopropylnitrobenzene；p-Nitro--benzol；4-(Heptafluoroisopropyl)nitrobenzol；p-Nitor-heptafluorisopropylbenzol；1-(1,1,1,2,3,3,3-Heptafluoropropan-2-yl)-4-nitrobenzene
• CAS: 2396-14-7
• 化学式: C₉H₄F₇NO₂
• 分子量: 291.125
• InChiKey: ZNSFRNFHEGRVFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯)-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 在 三氟过氧乙酸 、 sulfur tetrafluoride 、 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-nitro-4-(perfluoropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The Electronic Properties of Fluoroalkyl Groups. Fluorine p-π Interaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01089a020

文献信息

• Regiocontrolled Heptafluoroisopropylation of Aromatic Halides by Copper(I) Carboxylates with Heptafluoroisopropyl-Zinc Reagents
  作者：Soichiro Ono、Yuki Yokota、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04147

  日期：2019.2.15

  Copper(I)-mediated heptafluoroisopropylation of aryl halides (ArX: X = I, Br) is demonstrated using copper(I) carboxylates and a bis(heptafluoroisopropyl)zinc reagent Zn(i-C3F7)2(dmf)2, prepared from heptafluoroisopropyl iodide and diethylzinc. The air-tolerant solid heptafluoroisopropylzinc reagent is advantageous to conduct simple synthetic operations and successful to give the corresponding heptafluoroisopropyl

  使用羧酸铜（I）和双（七氟异丙基）锌试剂Zn（i- C 3 F 7）2（dmf）2证明了铜（I）介导的芳基卤化物的七氟异丙基化（ArX：X = I，Br）。由七氟异丙基碘化物和二乙基锌制备。所述耐空气的固体七氟异丙基锌试剂有利于进行简单的合成操作，并成功地通过金属转移至铜（I）中心而得到相应的七氟异丙基芳烃衍生物。新开发的铜（I）介导的七氟异丙基化工艺可以通过羧酸银盐推进到铜（I）催化中，并与以前的基于自由基的工艺互补。
• Direct heptafluoroisopropylation of arylboronic acids via hexafluoropropene (HFP)
  作者：Yajun Li、Xiaojun Wang、Yuwei Guo、Zhentong Zhu、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c5cc07616a

  日期：——

  A novel and straightforward strategy for heptafluoroisopropylation of arylboronic acids under mild reaction conditions has been developed, directly using hexafluoropropene (HFP). This method provides a new way to synthesize a variety of synthetically useful heptafluoroisopropylated arenes. No extra oxidant was used in this reaction.

  一种新颖而简单的策略已经开发出来，可以在温和反应条件下使用六氟丙烯（HFP）直接进行芳基硼酸的七氟异丙基化。该方法提供了一种合成各种有用的七氟异丙基芳烃的新途径。在该反应中没有使用额外的氧化剂。
• Herstellung von fluorierten Alkylaromaten
  申请人：Solvay Fluor GmbH

  公开号：EP1619175A1

  公开（公告）日：2006-01-25

  Alkylbenzole mit verzweigter, poly- oder perhalogenierter Alkylgruppe können aus den entsprechenden Alkylverbindungen durch Chlorierung und anschließende Fluorierung hergestellt werden. Gewünschtenfalls kann man von kernsubstituierten Derivaten ausgehen oder den aromatischen Kern nach der Halogenierung substituieren. Das Verfahren eignet sich besonders für die Herstellung von Perfluorisopropylcumol und seinen Derivaten.

  带有支化、多卤化或全卤化烷基的烷基苯可以通过氯化和随后的氟化反应从相应的烷基化合物中制备出来。如果需要，也可以从核取代衍生物开始，或在卤化后取代芳香核。该工艺尤其适用于生产全氟异丙苯及其衍生物。
• [DE] HERSTELLUNG VON FLUORIERTEN ALKYLAROMATEN<br/>[EN] PRODUCTION OF FLUORINATED ALKYL AROMATES<br/>[FR] PRODUCTION D'AROMATES D'ALKYLE FLUORES
  申请人：SOLVAY FLUOR GMBH

  公开号：WO2005123636A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Alkylbenzole mit verzweigter, poly- oder perhalogenierter Alkylgruppe können aus den entsprechenden Alkylverbindungen durch Chlorierung und anschließende Fluorierung hergestellt werden. Gewünschtenfalls kann man von kernsubstituierten Derivaten ausge­hen oder den aromatischen Kern nach der Halogenierung substituieren. Das Verfahren eignet sich besonders für die Herstellung von Perfluorisopropylcumol und seinen Deriva­ten.
• [EN] NEW PROCESS FOR FRIEDEL-CRAFTS REACTION, AND CATALYST THEREFORE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE RÉACTION DE FRIEDEL-CRAFTS ET CATALYSEUR ASSOCIÉ
  申请人：FUJIAN YONGJING TECH CO LTD

  公开号：WO2020164218A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  A process for synthesis of acylated or alkylated aryl compounds, for example, acylated or alkylated benzenes, by so-called Friedel-Crafts reaction, is disclosed. Such process is characterized in that the reaction is performed in the presence of an antimony pentahalide catalyst, preferably in the presence of an activated antimony pentahalide catalyst, optionally activated by hydrogen fluoride, and is environmentally friendly. A new catalyst used in such process is also disclosed.