1-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1H-pyrrole | 502622-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1H-pyrrole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[1-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]pyrrol-2-yl]oxysilane
• CAS: 502622-03-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NOSi
• 分子量: 351.564
• InChiKey: HQTSSPDUDRGBKZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁酮 、 1-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1H-pyrrole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到5-(1-hydroxycyclobutyl)-1-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛和C-7烷基化类似物的立体选择性合成

  摘要：

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。

  DOI：

  10.1021/jo049884l
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到1-[(1S)-1-(1-naphthyl)ethyl]-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛和C-7烷基化类似物的立体选择性合成

  摘要：

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。

  DOI：

  10.1021/jo049884l

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Access to 1-Azaspiro[4.4]nonane Skeleton
  作者：Jacques Royer、Loïc Planas、Joëlle Pérard-Viret、Mohamed Selkti、Alain Thomas

  DOI：10.1055/s-2002-34232

  日期：——

  Vinylogous Mukaiyama aldol type reaction of chiral non-racemic silyloxypyrroles followed by acidic treatment affords an efficient asymmetric access to 1-azaspiro[4.4]nonanes in high diastereoisomeric excess (up to 79%).

  在酸性处理后，通过手性非消旋硅氧吡咯的Vinylogous Mukaiyama醛醇型反应，实现了1-氮杂螺[4.4]壬烷的高效不对称合成，其立体异构体过量高达79%。
• Stereoselective Synthesis of (−)-Cephalotaxine and C-7 Alkylated Analogues
  作者：Loïc Planas、Joëlle Pérard-Viret、Jacques Royer

  DOI：10.1021/jo049884l

  日期：2004.4.1

  A total asymmetric synthesis of (−)-cephalotaxine is reported. The chemistry of α,β-unsaturated γ-lactams was used to access the 1-azaspiro[4.4]nonane skeleton in enantiomerically pure form via a stereocontrolled semipinacolic rearrangement of an α-hydroxyiminium ion. This spiro compound was transformed into (−)-cephalotaxine without any racemization or epimerization by following the racemic synthesis

  报道了（-）-头孢他辛的总不对称合成。使用α，β-不饱和γ-内酰胺的化学反应，通过对映体纯的α-羟基亚胺鎓离子的半pinacolic重排，以对映体纯净的形式进入1-azaspiro [4.4]壬烷骨架。通过遵循Kuehne报告的外消旋合成，可将该螺化合物无任何消旋化或差向异构化地转化为（-）-头孢他辛。因此，我们在16个步骤的序列中以98.7％ee的总合成了（-）-头孢他辛，总产率为9.8％。该合成方法适合于某些烷基化类似物的获得。