(2,6-二甲基苯氧基)(三甲基)硅烷 | 16286-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,6-二甲基苯氧基)(三甲基)硅烷
• 英文名称: (2,6-dimethylphenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: 1-Trimethylsilyloxy-2,6-dimethyl-benzol；Silane, (2,6-dimethylphenoxy)trimethyl-；(2,6-dimethylphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 16286-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: MNBNTAKLVREHDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1223;1243

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-二甲基苯氧基)(三甲基)硅烷 、 五氯化铌 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到NbCl3{O-2,6-(CH3)2C6H3}2(THF)
  参考文献：
  名称：

  Kanehisa, Nobuko; Kai, Yasushi; Kasai, Nobutami, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2167 - 2170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 生成 (2,6-二甲基苯氧基)(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  LAUTERBUCH, MANFRED;JUGER, GUNTER;JANCKE, HARALD;LEHMANN, ANDREAS;ZIMMERM+, CHEM. TECHN. , 42,(1990) N, C. 264-268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mono-phenoxy oxo complexes of tungsten(VI)
  作者：Mark W. Glenny、Alastair J. Nielson、Clifton E.F. Rickard

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00288-x

  日期：1998.3

  X-ray crystal structure of 2 shows a dimeric chloro-bridged structure with terminal oxo and 2,6-dimethylphenoxide ligands. The oxo ligand acts essentially as a 1 σ, 1π donor to tungsten [WO(1) bond length 1.679(4) A] and the phenoxide as a 1σ, 1π donor [WO(2) bond length 1.820(4) A]. The phenyl ring positions to reduce interactions of the methyl substituents with the oxo and chloro ligands but NMR

  摘要通过使HOAr与过量的[WOCl4]反应制得配合物[WOCl3（OAr）] x（Ar = 4-叔丁基苯基1，2,6-二甲基苯基2，2,6-二异丙基苯基3）。但热力学上不稳定，在静置时会形成双酚盐配合物。用2，6-二叔丁基苯酚进行脱丁酯反应，但是用苯酚锂制备单酚盐4。络合物脱丁酸酯，并在静置时形成双酚盐。X射线晶体结构为2表示具有末端氧代和2，6-二甲基苯氧基配体的二聚氯桥联结构。氧代配体基本上充当钨的1σ，1π供体[WO（1）键长1.679（4）A]，酚盐充当1σ，1π供体[WO（2）键长1.820（4） ） 一种]。苯环位置减少了甲基取代基与氧代和氯代配体的相互作用，但NMR光谱显示溶液中苯氧化物快速旋转。4的可变温度NMR光谱研究表明，叔丁基可锁定旋转，这可能在脱丁基过程中很重要。由于不稳定，该配合物具有有限的催化潜力。
• Silica Sulfuric Acid as a Reusable Catalyst for Efficient and Simple Silylation of Hydroxyl Groups Using Hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Hossein Ghafuri、Bagher Eftekhari-Sis、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1080/10426500701289781

  日期：2007.6.1

  At room temperature, alcohols and phenols are efficiently protected with hexamethyldisilazane (HMDS) in the presence of silica sulfuric acid in good to excellent yields. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency.

  在室温下，六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在二氧化硅硫酸存在下以良好至极好的收率有效保护醇类和酚类。催化剂可以循环用于后续反应，而不会显着降低效率。
• Silylation of Alcohols, Phenols, and Silanols with Alkynylsilanes - an Efficient Route to Silyl Ethers and Unsymmetrical Siloxanes
  作者：Krzysztof Kuciński、Hanna Stachowiak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.202000573

  日期：2020.7.15

  Alkynylsilanes – a missing piece of different silylation agents, can serve as valuable substrates in the O‐silylation through a dealkynative coupling with alcohols or silanols. The described approach displays a whole array of advantages in terms of green chemistry and is a promising alternative to existing methodologies.

  炔基硅烷–缺少的一种不同的甲硅烷基化剂，可以通过与醇或硅烷醇的脱炔基偶联而成为O-硅烷化中的重要底物。所描述的方法在绿色化学方面显示了一系列优势，并且是现有方法的有希望的替代方法。
• Lanthanum trichloride: An efficient catalyst for the silylation of hydroxyl groups by activating hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Akkirala Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.002

  日期：2007.8

  A variety of hydroxy functional groups was protected as their corresponding trimethylsilyl ethers using HMDS in the presence of lanthanum trichloride. The catalyst LaCl3 activates the HMDS and accelerates the reaction under mild reaction conditions at room temperature to afford the corresponding silylated products in excellent yields.

  在三氯化镧存在下，使用HMDS将各种羟基官能团保护为其相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂LaCl 3活化HMDS，并在温和的反应条件下在室温下促进反应，以优异的产率提供相应的甲硅烷基化产物。
• Indium Tribromide: An Efficient Catalyst for the Silylation of Hydroxy Groups by the Activation of Hexamethyldisilazane
  作者：J. Yadav、B. Reddy、A. Basak、G. Baishya、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-2006-950322

  日期：2006.11

  A variety of substrates containing hydroxy groups have been protected as their corresponding trimethylsilyl ethers using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane in the presence of indium tribromide. The catalyst indium tribromide activates the 1,1,1,3,3,3-hexa­methyldisilazane and accelerates the reaction under mild reaction conditions at room temperature.

  多种含有羟基的底物已在三甲基硅醚的对应物中被保护，使用了在溴化铟存在下的1,1,1,3,3,3-己六甲基二硅氮。催化剂溴化铟激活了1,1,1,3,3,3-己六甲基二硅氮，并在室温的温和反应条件下加速反应。

表征谱图