phenyl benzofuran-2-carboxylate | 92439-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Phenyl 1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 92439-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: YDASRWNMSAYZDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  375.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl benzofuran-2-carboxylate 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的C-O和C-N键活化作用从芳烃和杂芳烃中选择性还原除去酯基和酰胺基

  摘要：

  廉价的镍（II）催化剂和氢化硅烷用于通过脱羰基途径对芳基和杂芳基酯进行有效的还原性脱官能。这种通用的方法可用于从各种有机分子中除去酯和酰胺官能团。此外，按比例放大实验和基于可除去羧酸导向基团的合成应用突出了该反应的有用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201612624
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 phenyl benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Joshi, U. K.; Paradkar, M. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 378 - 379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed C−S Bond Formation via Decarbonylative Thioetherification of Esters, Amides and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Thioesters
  作者：Shao-Chi Lee、Hsuan-Hung Liao、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201705842

  日期：2018.3.7

  A nickel catalyzed cross‐coupling protocol for the straightforward C−S bond formation has been developed. Various mercaptans and a wide range of ester and amide substrates bearing various substituents were tolerated in this process which afforded products in good to excellent yields. Furthermore, an intramolecular protocol for the synthesis of thioethers starting from thioesters has been developed

  已经开发出一种镍催化的交叉偶联方案，用于直接形成C-S键。在该方法中可以耐受各种硫醇以及带有各种取代基的各种酯和酰胺底物，从而以良好或极好的收率提供产物。此外，已经开发了用于从硫代酯开始合成硫醚的分子内方案。该方案的效用已在苯并噻吩的新合成方案中得到证明。
• Ligand-Controlled Chemoselective C(acyl)–O Bond vs C(aryl)–C Bond Activation of Aromatic Esters in Nickel Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Couplings
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Watchara Srimontree、Lin Guo、Yury Minenkov、Albert Poater、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.7b12865

  日期：2018.3.14

  converted into the alkylated arenes and ketone products, respectively. The utility of this newly developed protocol was demonstrated by its wide substrate scope, broad functional group tolerance and application in the synthesis of key intermediates for the synthesis of bioactive compounds. DFT studies on the oxidative addition step helped rationalizing this intriguing reaction chemoselectivity: whereas

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：
• Fluoride anion-initiated bis-trifluoromethylation of phenyl aromatic carboxylates with (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Kenjiro Takahashi、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0cc04826g

  日期：——

  carboxylates with (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) that results in the formation of O-silyl-protected 2-aryl-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanols is reported. A phenoxide anion, generated during the trifluoromethylation of the phenyl carboxylate, also activates the Me3SiCF3, which permits a catalytic amount of the fluoride anion source to be used. Various functional groups, which can be used for further

  苯基芳香族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氟阴离子引发的反应是形成O-甲硅烷基保护的2-芳基-1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇报告。在苯基羧酸酯的三氟甲基化过程中产生的酚盐阴离子也会活化Me 3 SiCF 3，从而允许使用催化量的氟化物阴离子源。在反应中可以容忍可用于进一步修饰的各种官能团。
• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• Switchable Selectivity in the Pd-Catalyzed Alkylative Cross-Coupling of Esters
  作者：Jeanne Masson-Makdissi、Jaya Kishore Vandavasi、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01646

  日期：2018.7.6

  The Pd-catalyzed cross-coupling of phenyl esters and alkyl boranes is disclosed. Two reaction modes are rendered accessible in a selective fashion by interchange of the catalyst. With a Pd–NHC system, alkyl ketones can be prepared in good yields via a Suzuki–Miyaura reaction proceeding by activation of the C(acyl)–O bond. Use of a Pd–dcype catalyst enables alkylated arenes to be synthesized by a modified

  公开了Pd催化的苯基酯和烷基硼烷的交叉偶联。通过交换催化剂，可以选择性地接近两种反应模式。使用Pd-NHC系统，可以通过激活C（酰基）-O键进行的Suzuki-Miyaura反应，以高收率制备烷基酮。使用Pd-二氯乙烯催化剂可使烷基化的芳烃通过CO挤出的修饰途径合成。讨论了这种分歧偶联策略的应用以及可切换选择性的起源。