PhSO(N-tert-butyldimethylsilyl)CF₂H | 1628946-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PhSO(N-tert-butyldimethylsilyl)CF₂H
• 英文别名: PhSO(NTBS)CF₂H；N-(tert-Butyldimethylsilyl)-S-phenyl-S-difluoromethylsulfoximine；tert-butyl-[(difluoromethyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]-dimethylsilane
• CAS: 1628946-71-3
• 化学式: C₁₃H₂₁F₂NOSSi
• 分子量: 305.464
• InChiKey: QDLDAFMPIGQQKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhSO(N-tert-butyldimethylsilyl)CF₂H 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 (1,1-difluoro-4-hydroxybutyl)(imino)(phenyl)-l6-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  通过预组织策略用PhSO（NTBS）CF2H进行环氧化物的亲核二氟甲基化

  摘要：

  与通过环氧化物的亲核单氟甲基化轻松合成β-单氟甲基醇不同，通过环氧化物的亲核二氟甲基化合成β-二氟甲基醇仍然是一个挑战。在此，已报道了用PhSO（NTBS）CF 2 H（2； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）解决此问题的研究。的preorganization 2个环氧化物与BF 3 ⋅的Et 2发现O对于反应至关重要。该反应显示出优异的区域选择性并且具有广泛的底物范围。开环产物容易转化为β-二氟甲基，γ-二氟甲基和β-二氟亚甲基醇，证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402506
• 作为产物：
  描述：

  (difluoromethyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到PhSO(N-tert-butyldimethylsilyl)CF₂H
  参考文献：
  名称：

  通过预组织策略用PhSO（NTBS）CF2H进行环氧化物的亲核二氟甲基化

  摘要：

  与通过环氧化物的亲核单氟甲基化轻松合成β-单氟甲基醇不同，通过环氧化物的亲核二氟甲基化合成β-二氟甲基醇仍然是一个挑战。在此，已报道了用PhSO（NTBS）CF 2 H（2； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）解决此问题的研究。的preorganization 2个环氧化物与BF 3 ⋅的Et 2发现O对于反应至关重要。该反应显示出优异的区域选择性并且具有广泛的底物范围。开环产物容易转化为β-二氟甲基，γ-二氟甲基和β-二氟亚甲基醇，证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402506

文献信息

• Nucleophilic Difluoro(phenylsulfonimidoyl)methylation of Unactivated Alkyl Bromides with PhSO(NTBS)CF₂H: Facile Entry into<i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Xiao Shen、Qinghe Liu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201400403

  日期：2014.8

  An efficient nucleophilic difluoro(phenylsulfonimidoyl)methylation of unactivated primary alkyl bromides with PhSO(NTBS)CF2H has been developed. It is particularly remarkable that, when 1.5 equiv. of alkyl bromides are used, the substitution products are obtained in moderate to excellent yields. The prepared difluoro(phenylsulfonimidoyl)methylated alkanes can be readily transformed to gem‐difluoroalkenes

  已经开发了用PhSO（NTBS）CF 2 H对未活化的伯烷基溴化物进行有效的亲核二氟（苯磺酰亚胺基）甲基化反应。尤其值得注意的是，当1.5当量。如果使用烷基溴化物，则以中等至优异的产率获得取代产物。所制备的二氟（phenylsulfonimidoyl）甲基化烷烃可以容易地转化为宝石通过碱介导的-difluoroalkenes β β-消除反应。