3-(benzylthio)propan-1-ol | 26902-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylthio)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(Benzylsulfanyl)propan-1-ol；3-benzylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 26902-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• mdl: MFCD09865797
• 分子量: 182.287
• InChiKey: JXKPOLNVTYFXSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-188 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.084 g/cm3(Temp: 22.3 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylthio)propan-1-ol 在 1-羟基环己基苯基甲酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以91%的产率得到3-(苄硫基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移将伯醇和醛氧化成羧酸

  摘要：

  伯醇和伯醛氧化成相应的羧酸是有机合成中的基本反应。在本文中，我们报告了一种用于氧化伯醇和醛的新化学选择性工艺。这种无金属反应具有新的氧化剂、易于操作的程序、高分离产率以及即使在易受攻击的仲醇和叔丁烷亚磺酰胺存在下也具有良好至优异的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02188
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 乙醚 作用下， 生成 3-(benzylthio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reductions with Metal Hydrides. XIII. Hydrogenolysis of Hemithioacetals and Hemithioketals with Lithium Aluminum Hydride-Aluminum Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00871a021

文献信息

• Photoinitiated Thiol-Ene “Click” Reaction: An Organocatalytic Alternative
  作者：Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201600977

  日期：2017.1.19

  The thiol‐ene coupling (TEC) reaction has attracted a lot of scientific attention during the last years, particularly in the fields of polymers, materials and more recently in drug design. The combination of organocatalysis and photocatalysis has enabled the development of an efficient synergistic protocol for the addition of various thiols to a plethora of olefins. Utilizing phenylglyoxylic acid as

  近年来，硫醇-烯偶联（TEC）反应引起了很多科学关注，特别是在聚合物，材料领域以及最近的药物设计领域。有机催化和光催化的结合使得能够开发有效的协同方案以将各种硫醇添加到过多的烯烃中。我们使用苯乙醛酸作为催化剂引发剂，并用普通的家用灯泡作为光源，我们报道了有机催化光引发的TEC反应在存在各种功能时表现出优异的耐受性，从而解决了以前尚未解决的问题。
• Implications of the cAMP Signaling Pathway in Psychiatric Disorders: A Systematic Review of the Evidence
  作者：Jorge Perez、Daniela Tardito

  DOI：10.1017/s1092852900022008

  日期：2001.4

  The last decade has seen a shift in the theoretical framework addressing the pathophysiology of psychiatric disorders. During this period, research endeavors have been directed toward investigating the biochemical mechanisms involved in the transduction of information from the cell surface to the cell interior. The emerging picture, supported by growing evidence, is that in addition to neurotransmitters and their receptors, various signal transduction pathways may be linked to the pathophysiology of major psychiatric disorders. In this review, the role of one such pathway—the cyclic adenosine monophosphate (cAMP) signaling pathway—will be highlighted. We review data suggesting the involvement of the upstream and downstream components of this system in the pathophysiology of psychiatric disorders.

  摘要近十年来，研究精神疾病病理生理学的理论框架发生了转变。在此期间，研究人员一直致力于研究从细胞表面向细胞内部传递信息的生化机制。越来越多的证据表明，除了神经递质及其受体之外，各种信号转导途径也可能与主要精神疾病的病理生理学有关。在这篇综述中，我们将重点介绍其中一种途径--环磷酸腺苷（cAMP）信号转导途径--的作用。我们将回顾一些数据，这些数据表明该系统的上游和下游成分参与了精神疾病的病理生理学。
• Visible-Light-Mediated Organocatalyzed Thiol–Ene Reaction Initiated by a Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01331

  日期：2019.6.21

  A convenient method for performing a thiol–ene reaction is described. The reaction is performed under blue-light irradiation and catalyzed by photoactive Lewis basic molecules such as acridine orange or naphthalene-fused N-acylbenzimidazole. It is believed that the process is initiated by a proton-coupled electron transfer process within the complex between the thiol and the Lewis basic catalyst.

  描述了一种进行硫醇-烯反应的简便方法。该反应在蓝光照射下进行，并由光活性的路易斯碱性分子如a啶橙或萘稠合的N-酰基苯并咪唑催化。据信该过程是由硫醇和路易斯碱性催化剂之间的配合物中的质子偶联电子转移过程引发的。
• Visible-Light-Mediated Thiol–Ene Reactions through Organic Photoredox Catalysis
  作者：Gaoyuan Zhao、Sarbjeet Kaur、Ting Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01441

  日期：2017.6.16

  Synthetically useful radical thiol–ene reactions can be initiated by visible-light irradiation in the presence of an organic photocatalyst, 9-mesityl-10-methylacridinum tetrafluoroborate. The key thiyl radical intermediates are generated upon quenching of the photoexcited catalyst with a variety of thiols. The success of this method requires only the use of near-stoichiometric levels of alkene coupling

  在有机光催化剂9-间苯甲基-10-甲基ac啶四氟硼酸盐的存在下，可见光辐射可引发合成上有用的自由基硫醇-烯反应。关键的巯基自由基中间体是在光激发的催化剂上用各种硫醇淬灭后生成的。该方法的成功仅需要使用接近化学计量水平的烯烃偶联配偶体。使用这些高效的无金属条件，碳水化合物和多肽之间的硫醇-烯反应可以实现出色的收率。
• Metal-free photocatalytic thiol–ene/thiol–yne reactions
  作者：Sarbjeet Kaur、Gaoyuan Zhao、Evan Busch、Ting Wang

  DOI：10.1039/c8ob02313a

  日期：——

  presence of visible light is used to initiate thiol–ene and thiol–yne reactions. Thiyl radicals are generated upon quenching the photoexcited catalyst with a range of thiols. The highlighted mild nature of the reaction conditions allows a broad substrate scope of the reactants. Relying on this efficient metal-free condition, both thiol–ene and thiol–yne reactions between carbohydrates and peptides could

  在可见光的存在下，使用有机光催化剂（9-甲磺酰-10-甲基ac啶四氟硼酸酯）引发硫醇-烯和硫醇-炔反应。通过用一定范围的硫醇淬灭光激发的催化剂后会生成巯基。反应条件突出的温和性质允许反应物的广泛的底物范围。依靠这种有效的无金属条件，碳水化合物和多肽之间的硫醇-烯和硫醇-炔反应都可以实现极高的收率。