3-bromo-4-methylfuran | 176042-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-4-methylfuran
• CAS: 176042-58-3
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: PPIZXLDQECIGOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methylfuran 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-Dimethyl-2-methylsulfanyl-furan
  参考文献：
  名称：

  Alvarez-Ibarra, Carlos; Quiroga-Feijoo, Maria L.; Toledano, Emilio, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 3, p. 679 - 689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴呋喃 、 硫酸二甲酯 在 叔丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 3-bromo-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过区域专一性的单-取代的3- thiofurans的合成本位3'-取代和邻-metallation由3,4- dibromofuran

  摘要：

  通过3，4-二溴呋喃经单-S - ipso-取代转化为3，4-二取代的呋喃，可以评估其合成潜力。3-甲硫基和3-苯硫基取代基指导相对于该取代基的α位上的金属化的能力允许区域特异性烷基化。它为几种3-一硫代取代的呋喃提供了一种简单的方法，这些呋喃作为气味和风味化学物质的兴趣越来越高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00069-5

文献信息

• Anodic Coupling Reactions:  A Sequential Cyclization Route to the Arteannuin Ring Skeleton
  作者：Honghui Wu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol702118n

  日期：2007.10.1

  reactions has been used to construct the arteannuin ring skeleton. Both coupling reactions took advantage of a furan ring as one of the coupling partners. In the first, it was found that an enol ether derived from an aldehyde was not an effective initiating group for the reaction. Instead, the cyclization benefited strongly from the use of a N,O-ketene acetal initiating group. In the second cyclization

  一对分子内阳极烯烃偶联反应已被用于构建青蒿素环骨架。两种偶联反应都利用呋喃环作为偶联伙伴之一。首先，发现由醛衍生的烯醇醚不是反应的有效引发基团。相反，环化从 N,O-烯酮缩醛起始基团的使用中受益匪浅。在第二次环化中，环内烯醇醚与呋喃环偶联。第二次电解反应在青蒿素环骨架的中心产生了关键的四取代碳。
• Alvarez-Ibarra, Carlos; Quiroga-Feijoo, Maria L.; Toledano, Emilio, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 3, p. 679 - 689
  作者：Alvarez-Ibarra, Carlos、Quiroga-Feijoo, Maria L.、Toledano, Emilio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of polysubstituted 3-thiofurans by regiospecific mono-ipso-substitution and ortho-metallation from 3,4-dibromofuran
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Maria L. Quiroga、Emilio Toledano

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00069-5

  日期：1996.3

  4-disubstituted furans via mono-S-ipso-substitution. The ability of 3-methylthio and 3-phenylthio substituents for directing the metallation at position α-relative to the substituent has allowed the regiospecific alkylation. It provides a straightforward approach to several 3-monothiosubstituted furans which are receiving increasing interest as odour and flavour chemicals.

  通过3，4-二溴呋喃经单-S - ipso-取代转化为3，4-二取代的呋喃，可以评估其合成潜力。3-甲硫基和3-苯硫基取代基指导相对于该取代基的α位上的金属化的能力允许区域特异性烷基化。它为几种3-一硫代取代的呋喃提供了一种简单的方法，这些呋喃作为气味和风味化学物质的兴趣越来越高。

表征谱图