non-3-ene-2,8-diol | 852065-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: non-3-ene-2,8-diol
• 英文别名: (E,2S,8S)-non-3-ene-2,8-diol
• CAS: 852065-94-2
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: JQDJVHQDWJSZCW-AIZLHNLISA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-3-ene-2,8-diol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到(2S,6R)-2-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,6-二取代的四氢吡喃的立体定向合成：通过分子内的羰基缩合反应进行的1,3-手性转移

  摘要：

  的PdCl 2（CH 3 CN）2（10摩尔％）壬-3-烯-2,8-二醇的催化反应1和2，得到2,6-二取代的四氢吡喃3和4在具有高非对映选择性优异的产率（> 20： 1）。羟基亲核试剂向手性烯丙基醇的分子内环化在温和条件下有效进行。通过手性烯丙基醇通过syn -SN2'型过程从1,3-手性转移，在四氢吡喃环上生成了一个新的立体异构中心。由顺-2,8-二醇1a和2a形成顺式四氢吡喃3 E，反式四氢吡喃4 E由抗-2,8-二醇1b立体定向形成。顺四氢吡喃轴承顺式烯烃3 ž从获得2b中在-40℃下，而4 ë从形成图2b中的水催化量的存在下，于-40℃。这些环化反应的表面选择性可以通过使中间Pdπ-配合物与烯丙基醇形成良好构象而得以合理化，从而避免了烯丙基应变和1,3-双轴相互作用。立体控制合成光学纯的2-烯基-6-甲基四氢吡喃17从6-甲硅烷氧基-1-庚炔13与醛进行的四个步骤有效地获得了芳基

  DOI：

  10.1021/jo060415o
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-3-en-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到non-3-ene-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Pd II-催化的四氢和3,6-二氢[2 H ]吡喃环的立体定向形成：通过分子内的氧基palpalation反应进行的1,3-手性转移

  摘要：

  描述了2,6-二取代的四氢吡喃和3,6-二氢[2 H ]吡喃的立体有择合成。在温和条件下，Pd II催化的羟基亲核试剂向烯丙基醇的环化反应有效发生，仲烯丙基醇上的立体生成中心通过syn -S N 2'型过程转移至吡喃环上新生成的立体生成中心。。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.006

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereospecific Synthesis of 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans:  1,3-Chirality Transfer by an Intramolecular Oxypalladation Reaction
  作者：Nobuyuki Kawai、Jean-Marie Lagrange、Masashi Ohmi、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo060415o

  日期：2006.6.1

  (>20:1). Intramolecular cyclizations of the hydroxy nucleophile to the chiral allylic alcohol take place efficiently under mild conditions. A new stereogenic center is generated on the tetrahydropyran ring by 1,3-chirality transfer from the chiral allylic alcohol via a syn-SN2‘ type process. Cis tetrahydropyran 3E was formed from syn-2,8-diols 1a and 2a, and trans tetrahydropyran 4E was formed from anti-2

  的PdCl 2（CH 3 CN）2（10摩尔％）壬-3-烯-2,8-二醇的催化反应1和2，得到2,6-二取代的四氢吡喃3和4在具有高非对映选择性优异的产率（> 20： 1）。羟基亲核试剂向手性烯丙基醇的分子内环化在温和条件下有效进行。通过手性烯丙基醇通过syn -SN2'型过程从1,3-手性转移，在四氢吡喃环上生成了一个新的立体异构中心。由顺-2,8-二醇1a和2a形成顺式四氢吡喃3 E，反式四氢吡喃4 E由抗-2,8-二醇1b立体定向形成。顺四氢吡喃轴承顺式烯烃3 ž从获得2b中在-40℃下，而4 ë从形成图2b中的水催化量的存在下，于-40℃。这些环化反应的表面选择性可以通过使中间Pdπ-配合物与烯丙基醇形成良好构象而得以合理化，从而避免了烯丙基应变和1,3-双轴相互作用。立体控制合成光学纯的2-烯基-6-甲基四氢吡喃17从6-甲硅烷氧基-1-庚炔13与醛进行的四个步骤有效地获得了芳基
• PdII-Catalyzed stereospecific formation of tetrahydro- and 3,6-dihydro[2H]pyran rings: 1,3-chirality transfer by intramolecular oxypalladation reaction
  作者：Jun’ichi Uenishi、Masashi Ohmi、Atsushi Ueda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.006

  日期：2005.4

  The stereospecific synthesis of 2,6-disubstituted tetrahydropyran and 3,6-dihydro[2H]pyran is described. The PdII-catalyzed cyclization of the hydroxy nucleophile to the allylic alcohol takes place efficiently under mild conditions, with the stereogenic center on the secondary allylic alcohol transfers to a newly generated stereogenic center on pyran ring via a syn-SN2′ type process.

  描述了2,6-二取代的四氢吡喃和3,6-二氢[2 H ]吡喃的立体有择合成。在温和条件下，Pd II催化的羟基亲核试剂向烯丙基醇的环化反应有效发生，仲烯丙基醇上的立体生成中心通过syn -S N 2'型过程转移至吡喃环上新生成的立体生成中心。。