(1r,4r)-4-(5-bromo-2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclohexan-1-ol | 2227199-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (1r,4r)-4-(5-bromo-2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: s-4-(5-bromo-2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclohexan-1-ol；4-(5-bromo-2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclohexan-1-ol；trans-4-(5-Bromo-2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclohexanol；4-(5-bromo-2-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 2227199-18-8；1630906-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrClN₃O
• 分子量: 330.612
• InChiKey: VLPKMHQJURMLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1r,4r)-4-(5-bromo-2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclohexan-1-ol 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-[15-(4-[[4-(2-[[(4-methylphenyl)methyl]amino]-7-[trans-4-hydroxycyclohexyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl)-4,7,10,13-tetraoxa-1-azapentadecan-1-yl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione formate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MERTK DEGRADERS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MERTK ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。

  公开号：

  WO2020010210A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 异丙醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (1r,4r)-4-(5-bromo-2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclohexan-1-ol 、 cis-4-[5-bromo-2-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MERTK DEGRADERS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MERTK ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。

  公开号：

  WO2020010210A1

文献信息

• [EN] ALKYL PYRROLOPYRIMIDINE ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] ANALOGUES D'ALKYLE PYRROLOPYRIMIDINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2018094227A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present disclosure is concerned with benzo annulene compounds that are capable of inhibiting a Mer tyrosine kinase and/or a Tyro3 tyrosine kinase and methods of treating a bacterial infection, a viral infection, and/or a disorder of uncontrolled cellular proliferation such as, for example, a cancer, using these compounds. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及能够抑制Mer酪氨酸激酶和/或Tyro3酪氨酸激酶的苯并环戊二烯化合物，以及使用这些化合物治疗细菌感染、病毒感染和/或细胞不受控制增殖的疾病，例如癌症的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意在限制本发明。
• [EN] ALKYL PYRROLOPYRIMIDINES AS PAN-TAM INHIBITORS AND THEIR APPLICATION IN CANCER TREATMENT<br/>[FR] ALKYLPYRROLOPYRIMIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS PAN-TAM ET LEUR APPLICATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2019222524A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Pyrrolopyrimidine containing compounds that inhibit one or more of Mer, Tyro3, and Axl tyrosine kinase activity are disclosed herein. Additionally disclosed are methods of synthesis and use of the pyrrolopyrimidine containing compounds as anti-cancer agents, immunostimulatory and immunomodulatory agents, anti-platelet agents, anti-infective agents, and as adjunctive agents.

  本文披露了含有抑制Mer、Tyro3和Axl酪氨酸激酶活性的吡咯吡嘧啶化合物。此外，还披露了利用这些含有吡咯吡嘧啶的化合物作为抗癌剂、免疫刺激和免疫调节剂、抗血小板剂、抗感染剂以及辅助剂的合成和使用方法。
• The Synthesis and Initial Evaluation of MerTK Targeted PET Agents
  作者：Li Wang、Yubai Zhou、Xuedan Wu、Xinrui Ma、Bing Li、Ransheng Ding、Michael A. Stashko、Zhanhong Wu、Xiaodong Wang、Zibo Li

  DOI：10.3390/molecules27051460

  日期：——

  MerTK (Mer tyrosine kinase), a receptor tyrosine kinase, is ectopically or aberrantly expressed in numerous human hematologic and solid malignancies. Although a variety of MerTK targeting therapies are being developed to enhance outcomes for patients with various cancers, the sensitivity of tumors to MerTK suppression may not be uniform due to the heterogeneity of solid tumors and different tumor stages. In this report, we develop a series of radiolabeled agents as potential MerTK PET (positron emission tomography) agents. In our initial in vivo evaluation, [18F]-MerTK-6 showed prominent uptake rate (4.79 ± 0.24%ID/g) in B16F10 tumor-bearing mice. The tumor to muscle ratio reached 1.86 and 3.09 at 0.5 and 2 h post-injection, respectively. In summary, [18F]-MerTK-6 is a promising PET agent for MerTK imaging and is worth further evaluation in future studies.

  MerTK（Mer酪氨酸激酶）是一种受体酪氨酸激酶，在许多人类血液学和实体恶性肿瘤中异常或异常表达。尽管正在开发各种MerTK靶向治疗方案以提高各种癌症患者的预后，但由于实体肿瘤的异质性和不同的肿瘤阶段，肿瘤对MerTK抑制的敏感性可能不均匀。在本报告中，我们开发了一系列放射标记试剂作为潜在的MerTK PET（正电子发射断层扫描）试剂。在我们的初步体内评估中，[18F]-MerTK-6在携带B16F10肿瘤的小鼠中显示出显着的摄取率（4.79 ± 0.24%ID/g）。肿瘤与肌肉比值分别在注射后0.5小时和2小时达到1.86和3.09。总之，[18F]-MerTK-6是一种有前途的MerTK成像PET试剂，值得在未来的研究中进一步评估。
• MERTK-SPECIFIC PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20150291606A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention includes pyrrolopyrimidine compounds that selectively inhibit Mer tyrosine kinase (MerTK) activity and/or Tyro3 tyrosine kinase activity, and use of these pyrrolopyrimidine compounds as anti-cancer agents, immunostimulatory and immunomodulatory agents, anti-platelet agents, anti-infective agents, and as adjunctive agents in combination with chemotherapeutic, radiation or other standard of care for neoplasms.

  本发明涉及一种吡咯吡咪啉化合物，该化合物可以选择性地抑制Mer酪氨酸激酶（MerTK）活性和/或Tyro3酪氨酸激酶活性，并将这些吡咯吡咪啉化合物用作抗癌剂、免疫刺激和免疫调节剂、抗血小板剂、抗感染剂以及作为与化疗、放疗或其他治疗标准相结合的辅助剂。
• Alkyl pyrrolopyrimidine analogs and methods of making and using same
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US11001586B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present disclosure is concerned with benzo annulene compounds that are capable of inhibiting a Mer tyrosine kinase and/or a Tyro3 tyrosine kinase and methods of treating a bacterial infection, a viral infection, and/or a disorder of uncontrolled cellular proliferation such as, for example, a cancer, using these compounds. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明公开了能够抑制 Mer 酪氨酸激酶和/或 Tyro3 酪氨酸激酶的苯并琥珀烯化合物，以及使用这些化合物治疗细菌感染、病毒感染和/或细胞增殖失控紊乱（例如癌症）的方法。本摘要旨在作为一种扫描工具，用于特定技术领域的检索，并非对本发明的限制。