己-5-烯酸己-5-烯基酯 | 77131-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己-5-烯酸己-5-烯基酯
• 英文名称: hex-5-enoic acid hex-5-enyl ester
• 英文别名: 5-hexenyl-5-hexenoate；hex-5-enyl hex-5-enoate
• CAS: 77131-17-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: OQOPHLYZOBOPPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.130 (est)
• 保留指数：
  1691;1695;1691;1695

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己-5-烯酸己-5-烯基酯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-oxacycloundec-6-en-2-one 、 (E)-oxacycloundec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝促进的醛的Tishchenko反应及其在大环内酯形成中的应用

  摘要：

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.074
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以41%的产率得到己-5-烯酸己-5-烯基酯
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝促进的醛的Tishchenko反应及其在大环内酯形成中的应用

  摘要：

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.074

文献信息

• The cyclization reaction of 5-hexenoyl chloride with tri-n-butyltin hydride
  作者：E.J. Walsh、J.M. Messinger、D.A. Grudoski、C.A. Allchin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92186-5

  日期：——

  The title reaction under various conditions of solvent, temperature and concentration was found to give 1,5 cyclization product and the typical acyclic reduction products.

  发现在溶剂，温度和浓度的各种条件下的标题反应得到1，5-环化产物和典型的无环还原产物。
• LUSZTYK, J.;LUSZTYK, E.;MAILLARD, B.;INGOLD, K. U., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 10, 2923-2931
  作者：LUSZTYK, J.、LUSZTYK, E.、MAILLARD, B.、INGOLD, K. U.

  DOI：——

  日期：——
• US6218519B1
  申请人：——

  公开号：US6218519B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE SELECTIVE TREATMENT OF CANCER AND BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES POUR LE TRAITEMENT SELECTIF DU CANCER ET D'INFECTIONS BACTERIENNES
  申请人：PRO-NEURON, INC.

  公开号：WO1997039007A1

  公开（公告）日：1997-10-23

  (EN) The present invention relates to compounds containing an anthracyclinone group such as doxorubicin, daunorubicin or a derivative thereof. The compounds of the invention also contain ester, glycoside or glucuronide structures which are hydrolyzed by the corresponding esterase, glycosidase or glucuronidase. These compounds possess potent cytotoxic activity which is developed after the hydrolysis of the ester or glycoside group of the compound and are effective in the inhibition of tumor cells and bacterial growth after activation.(FR) L'invention concerne des composés contenant un groupe anthracyclinone, tels que la doxorubicine, la daunorubicine ou un dérivé de ce groupe. Les composés de l'invention peuvent, également, contenir des structures ester, glycoside ou glucuronide qui sont hydrolysées, respectivement, par l'estérase, la glycosidase ou la glucuronidase correspondante. Ces composés ont une cytotoxicité élevée, qui se manifeste après l'hydrolyse du groupe ester ou glycoside du composé et inhibent efficacement les cellules tumorales et la croissance bactérienne après activation.