1-propynyl anion | 36147-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-propynyl anion
• 英文别名: methylacetylide；prop-1-yn-1-ide；Propinylanion；Propynanion；prop-1-yne
• CAS: 36147-87-2
• 化学式: C₃H₃
• 分子量: 39.0568
• InChiKey: GFCLUZSGMYOHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propynyl anion 、 3,4-dimethylcyclobut-3-ene-1,2-dione 以96%的产率得到4-羟基-2,3-二甲基-4-(1-丙炔-1-基)-2-环丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲苯醌。作为醌碳负离子合成等价物的合成和利用

  摘要：

  这些合成衍生出 (3-三丁基锡烷基)1,4-苯并喹酮 a 部分衍生衍生出 d'(4-乙炔基-4-羟基)环丁-2-烯酮和去甲氧基三丁基锡烷

  DOI：

  10.1021/ja00179a072
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 氢氟酸 作用下， 生成 三甲基氟硅烷 、 1-propynyl anion 、 trimethyl(prop-1-ynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  阴离子与取代硅烷的气相反应

  摘要：

  通过流动余辉技术研究了氟化物、酰胺、氢氧化物和甲醇离子与各种取代硅烷的气相反应。氟化物很容易与三甲基甲硅烷基衍生物反应以取代苄基、烯基和炔基阴离子。这些反应也已用于生成特定的结构异构体（CH3C=C" 和 CH2=C=CH"）。比苯阴离子更碱性的阴离子不能以这种方式产生，它们的母体三甲基硅烷通过更复杂的机制与氟化物相互作用。每当存在酸性氢时，酰胺、氢氧化物和甲醇离子通过置换和质子提取与取代的三甲基硅烷反应；在没有可置换基团和酸性氢的情况下，酰胺、氢氧化物和甲醇盐的反应与氟离子的反应平行。出现了。我们一直在使用流动的余辉系统进行此类实验。5,6 一个直接的问题涉及在气相中形成碳负离子的方法，因为只有相对少数的阴离子可以通过电子捕获有效地形成。因此，大多数有机阴离子是通过强气相碱（如 CH3O"、OH" 或 NH2"）从中性有机化合物中转移质子生成的。在许多情况下，这是一种有效且明确的方法，并

  DOI：

  10.1021/ja00535a031

文献信息

• C3H5- isomers. Experimental and theoretical studies of tautomeric propenyl ions and the cyclopropyl anion in the gas phase
  作者：Stephen W. Froelicher、Ben S. Freiser、Robert R. Squires

  DOI：10.1021/ja00271a012

  日期：1986.5

  Isomeric allyl (CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/), 2-propenyl (CH/sub 3/C/sup -/ = CH/sub 2/), 1-propenyl (CH/sub 3/CH = CH/sup -/), and cyclopropyl ((CH/sub 2/)/sub 2/CH/sup -/) anions, as well as the parent unsubstituted vinyl anion (C/sub 2/H/sub 3//sup -/) have been generated in the gas phase by collision-induced dissociation of the corresponding carboxylate anions by using a Fourier transform mass

  异构烯丙基 (CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/), 2-丙烯基 (CH/sub 3/C/sup -/ = CH/sub 2/), 1-丙烯基 (CH/sub 3/ CH = CH/sup -/) 和环丙基 ((CH/sub 2/)/sub 2/CH/sup -/) 阴离子，以及母体未取代的乙烯基阴离子 (C/sub 2/H/sub 3/ /sup -/) 是通过使用傅立叶变换质谱仪 (FTMS) 通过碰撞诱导解离相应的羧酸根阴离子而在气相中生成的。描述了每个 C/sub 3/H/sub 5//sup -/ 离子与选定的中性试剂的离子-分子反应，结果表明了不同的非互变异构离子结构。每个乙烯基阴离子和环丙基阴离子质子从氨和 D/sub 2/O 中提取，而更稳定的烯丙基异构体 CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/，与前者不反应，并与后者进行四次氢-氘交换。
• Anionic acetylenic complexes of group VI metal carbonyls
  作者：W. Joseph Schlientz、John K. Ruff

  DOI：10.1039/c29690001363

  日期：——

  Anionic complexes containing an acetylene group σ-bonded to a Group VI transition metal, M(CO)5CCR–, were prepared from M(CO)6 and RCC–, where M is Cr, Mo, or W, and R is Ph or Me.

  由M（CO）6和RC C –（其中M为Cr，Mo或W和R ）制得含有σ键合至第VI过渡金属M（CO）5 C CR –的乙炔基的阴离子络合物。是Ph或Me。
• Tanner, Scott D.; Mackay, Gervase I.; Bohme, Diethard K., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1615 - 1621
  作者：Tanner, Scott D.、Mackay, Gervase I.、Bohme, Diethard K.

  DOI：——

  日期：——
• Generation, thermodynamics, and chemistry of the diphenylcarbene anion radical (Ph2C.cntdot.-)
  作者：Richard N. McDonald、Wei Yi Gung

  DOI：10.1021/ja00258a015

  日期：1987.11
• Cobalt-catalyzed intramolecular homo Diels-Alder reactions
  作者：Mark Lautens、William Tam、Louise G. Edwards

  DOI：10.1021/jo00027a005

  日期：1992.1

  Norbornadienes bearing a tether at C-2 which contains an acetylene have been found to undergo a cobalt-catalyzed intramolecular homo-Diels-Alder reaction creating pentacyclic cycloadducts.