N^α-trifluoroethyl-L-tyrosine | 303049-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-trifluoroethyl-L-tyrosine
• 英文别名: N-(2,2,2-Trifluoroethyl)-L-tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)propanoic acid
• CAS: 303049-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 263.216
• InChiKey: NLWCXTNFIDOJPN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C
• 沸点：
  369.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-trifluoroethyl-L-tyrosine 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(S)-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4-[(2,2,2-trifluoro)ethyl]-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono Nα-trifluoroethylated cyclic dipeptides

  摘要：

  Trifluoroethylated N-termini in linear dipeptideS L-TyrXOR [X = Gly, D-Ala, L-Leu, L-Phe, and L-Glu; R = H, Me, Et] exhibit sufficient nucleophilicity to give piperazine-2,5-dione ring formation through intramolecular cyclization reaction in acidic aqueous solutions. The reactions occur in high yield and with absolute configuration retention. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.038
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N^α-trifluoroethyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and lipophilicity measurement of Nα/N-terminus-1,1-dihydroperfluoroalkylated α-amino acids and small peptides

  摘要：

  (1,1-二氢全氟烷基)苯碘鎓 N,N-双(三氟甲基磺酰)酰亚胺 (4, n = 0-2) 被合成并用于将相应的 1,1-二氢全氟烷基转移到酪氨酸的 α-氨基上。所得的 N-alpha-2,2,2-三氟乙基化酪氨酸 (6, n = 0) 进一步用作亮肽素类似物的固相肽合成中的 N-末端。测定 N-alpha-1,1-二氢全氟烷基化酪氨酸 (6, n = 0-2) 和 N-末端-2,2,2-三氟乙基化亮肽素类似物 (7) 以及相应母体化合物的亲脂性。© 2007 Elsevier B.V. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.07.003

文献信息

• NOVEL POLYPEPTIDES WITH IMPROVED PROTEOLYTIC STABILITY, AND METHODS OF PREPARING AND USING SAME
  申请人：TUFTS UNIVERSITY

  公开号：US20190055279A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention includes methods of improving proteolytic stability of a polypeptide, comprising alkylating at least one selected from the group consisting of a N-terminus amino group, the NH group of the N-terminus first internal amide bond, another primary amino group, a thiol group and a thioether group within the polypeptide. The present invention further includes polypeptides incorporating such chemical modifications.
• US6794492B2
  申请人：——

  公开号：US6794492B2

  公开（公告）日：2004-09-21
• [EN] NOVEL POLYPEPTIDES WITH IMPROVED PROTEOLYTIC STABILITY, AND METHODS OF PREPARING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX POLYPEPTIDES PRÉSENTANT UNE MEILLEURE STABILITÉ ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TUFTS

  公开号：WO2017075505A2

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention includes methods of improving proteolytic stability of a polypeptide, comprising alkylating at least one selected from the group consisting of a N-terminus amino group, the NH group of the N-terminus first internal amide bond, another primary amino group, a thiol group and a thioether group within the polypeptide. The present invention further includes polypeptides incorporating such chemical modifications.
• [EN] GLP-2 POLYPEPTIDES WITH IMPROVED PROTEOLYTIC STABILITY, AND METHODS OF PREPARING AND USING SAME<br/>[FR] POLYPEPTIDES GLP-2 PRÉSENTANT UNE MEILLEURE STABILITÉ PROTÉOLYTIQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV TUFTS

  公开号：WO2017075522A2

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention includes methods of improving proteolytic stability of a polypeptide, comprising alkylating at least one selected from the group consisting of a N-terminus amino group, the NH group of the N-terminus first internal amide bond, another primary amino group, a thiol group and a thioether group within the polypeptide. The present invention further includes polypeptides incorporating such chemical modifications.