1-propyl (4-methylphenyl)carbamate | 63379-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-propyl (4-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: propyl (4-methylphenyl)carbamate；Propyl N-(P-tolyl)carbamate；propyl N-(4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 63379-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00088997
• 分子量: 193.246
• InChiKey: GMHHPLJTDDTISB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl (4-methylphenyl)carbamate 以 环己烷 为溶剂， 生成 丙基2-氨基-5-甲基苯甲酸酯 、 乙烷,三氯氟-
  参考文献：
  名称：

  Photodegradation of some alkyl N-arylcarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a031
• 作为产物：
  描述：

  丙基碳酸酯 、 4-碘甲苯 在 C₃₂H₅₂N₂O₈PdSi₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到1-propyl (4-methylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Pd complex as an efficient heterogeneous and recyclable nanocatalyst for chemoselective N-arylation of O-alkyl primary carbamates

  摘要：

  一种高效、异相、可磁性回收和可重复使用的催化剂，用于对O-烷基一级氨基甲酸酯进行N-芳基化的Fe3O4@SiO2/Schiff碱/Pd复合物。

  DOI：

  10.1039/c6ra17268g

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐(Hetero)aryl Carbamates from Cyanate Salts and Phenols Activated with Cyanuric Chloride
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Mohsen Esmaeilpour、Sahar Majnooni、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1002/cctc.202000876

  日期：2020.11.5

  one‐pot synthesis of N‐(hetero)aryl carbamates through the reaction between alcohols and in‐situ produced (hetero)aryl isocyanates in the presence of a nickel catalyst. The phenolic C−O bond was activated via the reaction of phenol with cyanuric chloride (2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT)) as an inexpensive and readily available reagent. This strategy provides practical access to N‐(hetero)aryl carbamates

  设计了一种简单有效的多米诺反应，并通过在镍催化剂存在下，醇与原位生成的（杂）芳基异氰酸酯之间的反应，单锅合成N-（杂）芳基氨基甲酸酯。通过苯酚与氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT））反应可以活化酚C-O键，这是一种廉价且易于获得的试剂。该策略提供了以高收率和高官能团相容性实际获得N-（杂）芳基氨基甲酸酯的方法。
• A Fe₃ O₄ @SiO₂ /Schiff Base/Pd Complex as an Efficient Heterogeneous and Recyclable Nanocatalyst for One-Pot Domino Synthesis of Carbamates and Unsymmetrical Ureas
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni

  DOI：10.1002/ejoc.201901140

  日期：2019.10.9

  A palladium‐catalyzed domino method for the direct synthesis of carbamates and ureas has been developed by using readily available and economical starting materials (aryl halide, carbon monoxide, sodium azide, amines, and alcohols) in a one‐pot approach. This efficient and phosgene‐free process provided an inexpensive and attractive route to synthesize the products in good to excellent yields.

  通过一锅法使用容易获得且经济的起始原料（芳基卤化物，一氧化碳，叠氮化钠，胺和醇），已经开发了直接催化氨基甲酸酯和脲合成钯催化的多米诺骨牌方法。这种高效且无光气的工艺提供了一种廉价且诱人的途径，可以以良好的收率获得优良的合成产物。
• Selective Synthesis of Secondary Arylcarbamates via Efficient and Cost Effective Copper-Catalyzed Mono Arylation of Primary Carbamates with Aryl Halides and Arylboronic Acids
  作者：Ali Reza Sardarian、Iman DindarlooInaloo、Milad Zangiabadi

  DOI：10.1007/s10562-017-2277-0

  日期：2018.2

  An efficient, selective and cost-effective procedure has been developed for mono N-arylation of primary alkyl and benzyl carbamates with aryl iodides and bromides by incorporating CuI as an inexpensive and commercially available catalyst. Despite previous reports on C–N coupling reactions, this process does not need expensive ligands and takes advantage of readily available and inexpensive ethylenediamine

  通过引入 CuI 作为廉价且市售的催化剂，已开发出一种高效、选择性和成本效益高的程序，用于伯烷基和苄基氨基甲酸酯与芳基碘化物和溴化物的单 N-芳基化。尽管之前有关于 C-N 偶联反应的报道，但该过程不需要昂贵的配体，并且利用容易获得且价格低廉的乙二胺 (EDA) 作为配体。反应时间相对较短，并且以极好的收率获得了相关的 N-芳基化氨基甲酸酯。有趣的是，用 Cu(OAc)2 代替 CuI 使我们能够使用芳基硼酸作为该反应的偶联伙伴。所有产品均通过 1H- 和 13C-NMR、MS、熔点、IR 和 CHNS 技术进行了充分表征。图形摘要
• An Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Cu(<scp>ii</scp>) complex as an efficient recyclable magnetic nanocatalyst for selective mono <i>N</i>-arylation of primary <i>O</i>-alkyl thiocarbamates and primary <i>O</i>-alkyl carbamates with aryl halides and arylboronic acids
  作者：Ali Reza Sardarian、Iman Dindarloo Inaloo、Milad Zangiabadi

  DOI：10.1039/c9nj00028c

  日期：——

  the selective mono N-arylation of primary O-alkyl thiocarbamates and primary O-alkyl carbamates with aryl halides and arylboronic acids in the presence of a recyclable magnetic Cu(II) nanocatalyst is described. A variety of mono N-arylated O-alkyl thiocarbamates and O-alkyl carbamates were prepared in good to excellent yields with a broad range of aryl coupling partners. The magnetic nanocatalyst can

  用于选择性单一种高效，方便的和新颖的方法Ñ的-arylation初级ø -烷基硫代氨基甲酸盐和初级ö -烷基氨基甲酸酯与芳基卤化物和芳基硼酸在可回收磁性Cu的存在（II）纳米催化剂进行说明。各种单N-芳基化的O-烷基硫代氨基甲酸酯和O氨基甲酸-烷基氨基甲酸酯以良好的收率和优异的收率与广泛的芳基偶联配偶体一起制备。磁性纳米催化剂可以容易地在外部磁场下回收并重复使用至少五次，而不会明显浸出或失去其催化活性。这种具有成本效益和生态友好的方法还具有其他优点，例如易于制备催化剂，简单的后处理程序和易于纯化，这使该方案对于药理学和生物技术系统各个领域的用户而言都很有趣。
• Carbon dioxide utilization in the efficient synthesis of carbamates by deep eutectic solvents (DES) as green and attractive solvent/catalyst systems
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni

  DOI：10.1039/c9nj02810b

  日期：——

  green and eco-friendly solvent/catalyst system based on a deep eutectic solvent (DES) was devised and developed for the simple synthesis of carbamates through three-component coupling of amines, alkyl halides and carbon dioxide (CO2). It was found that choline chloride:zinc(II) chloride ([ChCl][ZnCl2]2) was very proficient and effective for the activation and utilization of CO2 in carbamate formation

  设计和开发了一种基于深共熔溶剂（DES）的绿色环保型溶剂/催化剂体系，用于通过胺，烷基卤化物和二氧化碳（CO 2）的三组分偶联来简单合成氨基甲酸酯。已经发现，胆碱氯化物：氯化锌（II）（[ChCl] [ZnCl 2 ] 2）对于由多种胺形成氨基甲酸酯的反应中的CO 2的活化和利用非常有效和有效。出人意料的是，该策略在室温下在大气CO 2压力下提供了所需的氨基甲酸酯。特别地，芳族和脂族胺都是有效的，并显示出优异的收率。此外，[ChCl] [ZnCl2 ] 2具有很高的稳定性，也可以重复使用至少五个连续的周期，而不会造成任何明显的活性损失。值得注意的是，这是第一个可以从反应混合物中成功回收的溶剂/催化剂体系。