2-hydrazinyl-4-(3-nitrophenyl) thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydrazinyl-4-(3-nitrophenyl) thiazole
• 英文别名: [4-(3-Nitro-phenyl)-thiazol-2-yl]-hydrazine；[4-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine
• 化学式: C₉H₈N₄O₂S
• 分子量: 236.254
• InChiKey: LGDRZMUIHCSRSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazinyl-4-(3-nitrophenyl) thiazole 在 盐酸 、 羟胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过抑制PDE3设计和发现2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物作为强心剂

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物，6（a – o）并评估其对人PDE3A和PDE3B的抑制活性。在PDE3分析中，整套目标类似物显示出对PDE3A的抑制作用（IC 50  = 0.24±0.06–16.42±0.14μM）优于PDE3B（IC 50  = 2.34±0.13–28.02±0.03μM）。在合成衍生物中，化合物6d对PDE3A的抑制作用最强，其IC 50  = 0.24±0.06μM，而PDE3B（IC 50 = 2.34±0.13μM）。与Vesnarinone相比，该化合物还应进行心脏活动（收缩和变时性作用）的评估。结果表明，在100μM时，它选择性地调节收缩力（63％±5），而不是频率速率（23％±2）。在PDE3蛋白模型的活性位点也进行了上述化合物的对接研究，以证明所设计的抑制剂的作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.002
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-hydrazinyl-4-(3-nitrophenyl) thiazole
  参考文献：
  名称：

  发现有效的靶向亮氨酰tRNA合成酶的抗结核药

  摘要：

  结核病是由人类病原菌结核分枝杆菌引起的严重传染病。细菌耐药性是当今非常重要的医学问题，具有不同作用机理的新型抗生素的开发是现代医学的重要目标。亮氨酰tRNA合成酶（LeuRS）最近已在临床上被验证为抗微生物靶标。在这里，我们报告结核分枝杆菌LeuRS小分子抑制剂的发现。使用基于受体的虚拟筛选，我们从两种不同的化学类别中鉴定了六种结核分枝杆菌LeuRS抑制剂。最具活性的化合物4-{[[4-（4-溴-苯基）-噻唑-2-基]肼基甲基} -2-甲氧基-6-硝基苯酚（1）以6μM的IC 50抑制LeuRS 。已经合成了一系列衍生物，并在体外针对结核分枝杆菌LeuRS进行了评估。结果表明，活性最高的化合物2,6-二溴-4-{[4-（4-硝基-苯基）-噻唑-2-基]-肼基甲基}-苯酚抑制LeuRS，IC 50为2.27μM 。测试所有活性化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌作用。化合物1似乎具有最佳的细胞通透性，并抑制病原菌的生长，IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.028

文献信息

• Discovery of potent anti-tuberculosis agents targeting leucyl-tRNA synthetase
  作者：Olga I. Gudzera、Andriy G. Golub、Volodymyr G. Bdzhola、Galyna P. Volynets、Sergiy S. Lukashov、Oksana P. Kovalenko、Ivan A. Kriklivyi、Anna D. Yaremchuk、Sergiy A. Starosyla、Sergiy M. Yarmoluk、Michail A. Tukalo

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.028

  日期：2016.3

  the discovery of small-molecule inhibitors of M. tuberculosis LeuRS. Using receptor-based virtual screening we have identified six inhibitors of M. tuberculosis LeuRS from two different chemical classes. The most active compound 4-[4-(4-Bromo-phenyl)-thiazol-2-yl]hydrazonomethyl}-2-methoxy-6-nitro-phenol (1) inhibits LeuRS with IC50 of 6 μM. A series of derivatives has been synthesized and evaluated

  结核病是由人类病原菌结核分枝杆菌引起的严重传染病。细菌耐药性是当今非常重要的医学问题，具有不同作用机理的新型抗生素的开发是现代医学的重要目标。亮氨酰tRNA合成酶（LeuRS）最近已在临床上被验证为抗微生物靶标。在这里，我们报告结核分枝杆菌LeuRS小分子抑制剂的发现。使用基于受体的虚拟筛选，我们从两种不同的化学类别中鉴定了六种结核分枝杆菌LeuRS抑制剂。最具活性的化合物4-[[4-（4-溴-苯基）-噻唑-2-基]肼基甲基} -2-甲氧基-6-硝基苯酚（1）以6μM的IC 50抑制LeuRS 。已经合成了一系列衍生物，并在体外针对结核分枝杆菌LeuRS进行了评估。结果表明，活性最高的化合物2,6-二溴-4-[4-（4-硝基-苯基）-噻唑-2-基]-肼基甲基}-苯酚抑制LeuRS，IC 50为2.27μM 。测试所有活性化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌作用。化合物1似乎具有最佳的细胞通透性，并抑制病原菌的生长，IC
• Design and discovery of 2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-4-(4-phenyl)thiazole derivatives as cardiotonic agents via inhibition of PDE3
  作者：Li-Min Duan、Hong-Ying Yu、Yan-Long Li、Chun-Juan Jia

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.002

  日期：2015.9

  A series of novel 2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-4-(4-phenyl)thiazole derivatives, 6(a–o) were designed, synthesized and evaluated for inhibitory activity against human PDE3A and PDE3B. In PDE3 assay, entire set of targeted analogs showed considerable inhibition of PDE3A (IC50 = 0.24 ± 0.06–16.42 ± 0.14 μM) over PDE3B (IC50 = 2.34 ± 0.13–28.02 ± 0.03 μM). Among the synthesized derivatives

  设计，合成了一系列新颖的2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物，6（a – o）并评估其对人PDE3A和PDE3B的抑制活性。在PDE3分析中，整套目标类似物显示出对PDE3A的抑制作用（IC 50  = 0.24±0.06–16.42±0.14μM）优于PDE3B（IC 50  = 2.34±0.13–28.02±0.03μM）。在合成衍生物中，化合物6d对PDE3A的抑制作用最强，其IC 50  = 0.24±0.06μM，而PDE3B（IC 50 = 2.34±0.13μM）。与Vesnarinone相比，该化合物还应进行心脏活动（收缩和变时性作用）的评估。结果表明，在100μM时，它选择性地调节收缩力（63％±5），而不是频率速率（23％±2）。在PDE3蛋白模型的活性位点也进行了上述化合物的对接研究，以证明所设计的抑制剂的作用机理。
• Urease inhibitory kinetics, molecular docking, SAR and ADME studies of imine analogues
  作者：Syeda Uroos Qazi、Asia Naz、Aqeel Imran、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/d1nj05123g

  日期：——

  A series of synthesized imine derivatives (3a–m), including thio-semicarbazone, semicarbazone, thiazole and oxazole functional moieties, were examined for in vitro urease inhibition activity.

  一系列合成的亚胺衍生物（3a-m），包括硫代半胱氨酸，半胱氨酮，噻唑和噁唑官能团，被检测其体外抑制尿素酶活性。