1-propyl (naphthalene-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-propyl (naphthalene-2-yl)carbamate
• 英文别名: propyl N-naphthalen-2-ylcarbamate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: FMRSYNDYEWBDNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 一氧化碳 、 2-碘萘 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-propyl (naphthalene-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 @ SiO2 / Schiff碱/ Pd络合物作为高效多相且可回收的纳米催化剂，用于一锅多米诺骨牌合成氨基甲酸酯和不对称尿素。

  摘要：

  通过一锅法使用容易获得且经济的起始原料（芳基卤化物，一氧化碳，叠氮化钠，胺和醇），已经开发了直接催化氨基甲酸酯和脲合成钯催化的多米诺骨牌方法。这种高效且无光气的工艺提供了一种廉价且诱人的途径，可以以良好的收率获得优良的合成产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901140

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐(Hetero)aryl Carbamates from Cyanate Salts and Phenols Activated with Cyanuric Chloride
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Mohsen Esmaeilpour、Sahar Majnooni、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1002/cctc.202000876

  日期：2020.11.5

  one‐pot synthesis of N‐(hetero)aryl carbamates through the reaction between alcohols and in‐situ produced (hetero)aryl isocyanates in the presence of a nickel catalyst. The phenolic C−O bond was activated via the reaction of phenol with cyanuric chloride (2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT)) as an inexpensive and readily available reagent. This strategy provides practical access to N‐(hetero)aryl carbamates

  设计了一种简单有效的多米诺反应，并通过在镍催化剂存在下，醇与原位生成的（杂）芳基异氰酸酯之间的反应，单锅合成N-（杂）芳基氨基甲酸酯。通过苯酚与氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT））反应可以活化酚C-O键，这是一种廉价且易于获得的试剂。该策略提供了以高收率和高官能团相容性实际获得N-（杂）芳基氨基甲酸酯的方法。
• Carbon dioxide utilization in the efficient synthesis of carbamates by deep eutectic solvents (DES) as green and attractive solvent/catalyst systems
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni

  DOI：10.1039/c9nj02810b

  日期：——

  green and eco-friendly solvent/catalyst system based on a deep eutectic solvent (DES) was devised and developed for the simple synthesis of carbamates through three-component coupling of amines, alkyl halides and carbon dioxide (CO2). It was found that choline chloride:zinc(II) chloride ([ChCl][ZnCl2]2) was very proficient and effective for the activation and utilization of CO2 in carbamate formation

  设计和开发了一种基于深共熔溶剂（DES）的绿色环保型溶剂/催化剂体系，用于通过胺，烷基卤化物和二氧化碳（CO 2）的三组分偶联来简单合成氨基甲酸酯。已经发现，胆碱氯化物：氯化锌（II）（[ChCl] [ZnCl 2 ] 2）对于由多种胺形成氨基甲酸酯的反应中的CO 2的活化和利用非常有效和有效。出人意料的是，该策略在室温下在大气CO 2压力下提供了所需的氨基甲酸酯。特别地，芳族和脂族胺都是有效的，并显示出优异的收率。此外，[ChCl] [ZnCl2 ] 2具有很高的稳定性，也可以重复使用至少五个连续的周期，而不会造成任何明显的活性损失。值得注意的是，这是第一个可以从反应混合物中成功回收的溶剂/催化剂体系。