2-氟-2-苯基丙醛 | 107365-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-2-苯基丙醛
• 英文名称: 2-fluoro-2-phenylpropanal
• CAS: 107365-21-9
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: JBUOWRXDFOIKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-2-苯基丙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-fluoro-2-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective fluorination of α-branched aldehydes and subsequent conversion to α-hydroxyacetals via stereospecific C–F bond cleavage

  摘要：

  高度对映选择性氟化α-支链醛利用新开发的手性初级胺催化剂实现。

  DOI：

  10.1039/c5sc03486h
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-氟-2-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  含四取代氟化立体中心的1,3-二醇的多催化对映选择性合成

  摘要：

  通过多催化序列，可以很容易地制备有价值的富含对映体的 1,3-二醇，其中含有具有挑战性的四取代氟化立体中心。该序列涉及二取代醛的有机催化氟化，然后是非对映选择性铜催化的羟醛反应。从醛醇加合物中，酮还原，然后是对映选择性有机催化动力学拆分，提供了大于 90%  ee的二醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200031

文献信息

• Asymmetric Fluorination of α-Branched Aldehydes by Chiral Primary Amine Catalysis: Reagent-Controlled Enantioselectivity Switch
  作者：Linfeng Cui、Yang’en You、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00279

  日期：2018.4.6

  Asymmetric fluorination of α-branched aldehydes catalyzed by chiral primary amines under mild conditions has been developed. Both enantiomers could be obtained with good yields (up to 96%) and a high enantioselectivity (up to 90% ee) by a simple swap of the fluorination reagents.

  已经开发了在温和条件下手性伯胺催化的α-支链醛基的不对称氟化。两种对映异构体可以通过简单地交换氟化试剂而以良好的收率（高达96％）和高的对映选择性（高达90％ee）获得。
• Direct Asymmetric α-Fluorination of Aldehydes
  作者：Derek D. Steiner、Nobuyuki Mase、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.200500571

  日期：2005.6.13
• Synthesis of γ-Fluoro-α, β-unsaturated Carboxylic Esters from Saturated α-Fluoro Aldehydes
  作者：Jens Oldendorf、Günter Haufe

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(200001)342:1<52::aid-prac52>3.0.co;2-h

  日期：2000.1

  gamma-Fluoro-alpha,beta-unsaturated carboxylic esters 7a, 7b and 7d and 4-fluoro-4-phenylbut-3-enoic ester (8) are obtained by two alternative pathways from 2-fluoro aldehydes 5a-d, either by Horner-Wadsworth-Emmons reaction or by Wittig reaction. The aldehydes 5a-d are prepared by Swern oxidation of the corresponding fluorohydrins 4a-d. These are available from alpha-olefins by bromofluorination, bromine-by-acetate replacement and subsequent hydrolysis.
• JP2015/51967
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01193

  日期：2015.6.5

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.