2-氟-2-苯基-乙醇 | 2932-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-2-苯基-乙醇
• 英文名称: 2-fluoro-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-fluoro-2-phenylethan-1-ol；2-fluoro-2-phenyl-ethanol；2-phenyl-2-fluoroethanol；2-Fluor-2-phenyl-aethanol
• CAS: 2932-58-3
• 化学式: C₈H₉FO
• 分子量: 140.157
• InChiKey: GLILMQSBSOSSAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-2-苯基-乙醇 在 吡啶 、 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氟乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Aranda,G., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 262 - 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 1-ethyl-3-methylimidazolium oligo hydrogenfluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-氟-2-苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  用离子液体1-乙基-3-甲基咪唑低聚氟化氢（EMIMF（HF）2.3）对环氧化物进行温和的开环氟化反应

  摘要：

  证明了在离子液体1-乙基-3-甲基咪唑鎓低聚氟化氢EMIMF（HF）2.3中用氟化氢对环氧化物进行开环氟化。这种离子液体会逐渐释放出氟化氢，以形成温和的条件，而不会发生环氧化合物的低聚。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.02.002

文献信息

• Silver-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroxyfluorination of Styrenes
  作者：Yan Li、Xiaohuan Jiang、Chaoyue Zhao、Xiaoning Fu、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03529

  日期：2017.3.3

  A silver-catalyzed radical hydroxyfluorination of styrenes with Selectfluor and H2O has been explored with exclusive anti-Markovnikov-type regioselectivity, thus affording vicinal fluorohydrins with regioselectivities opposite that of noncatalyzed processes. This reaction is operationally simple, scalable under mild conditions. The mechanism studies and DFT calculations revealed that the reaction go

  已经研究了具有Selectfluor和H 2 O的银催化苯乙烯的自由基羟基氟化，具有排他性的反马尔科夫尼科夫型区域选择性，从而提供了邻位氟代醇，其区域选择性与非催化过程相反。该反应操作简单，在温和条件下可扩展。机理研究和DFT计算表明，反应经历了根本机理。
• Metal-Free and User-Friendly Regioselective Hydroxyfluorination of Olefins
  作者：Daniel M. Sedgwick、Inés López、Raquel Román、Nanako Kobayashi、Otome E. Okoromoba、Bo Xu、Gerald B. Hammond、Pablo Barrio、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00681

  日期：2018.4.20

  inexpensive reagents has been developed. This new approach displays a broader scope than previously reported methodologies and has been applied to the late-stage fluorination of a complex molecule, giving rise to a fluorosteroid derivative. The stereochemistry of the process has also been studied in some detail.

  已经开发出一种简单、用户友好、无金属的方案，用于使用易于获得且廉价的试剂对烯烃进行区域选择性反马尔可夫尼科夫氢氟化。这种新方法比以前报道的方法显示出更广泛的范围，并已应用于复杂分子的后期氟化，从而产生氟类固醇衍生物。该过程的立体化学也已得到一些详细的研究。
• Synthesis of [18F]-γ-Fluoro-α,β-unsaturated Esters and Ketones via Vinylogous 18F-Fluorination of α-Diazoacetates with [18F]AgF
  作者：Stephen Thompson、So Jeong Lee、Isaac M. Jackson、Naoko Ichiishi、Allen F. Brooks、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1055/s-0039-1690012

  日期：2019.12

  a fluorinated cholest-5-en-3-one derivative as well as a difluorinated product pertinent to drug discovery. This communication reports a method for the vinylogous radiofluorination of α-diazoacetates to generate [18F]-γ-fluoro-α,β-unsaturated esters and ketones in moderate to good radiochemical yields. The method uses no-carrier-added [18F]AgF and is compatible with aromatic and non-aromatic substrates

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。
• Process for the production of fluorinated organic compounds and fluorinating agents
  申请人：——

  公开号：US20030176747A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A process for the production of a fluorinated organic compound, characterized by fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms using IF 5 ; and a novel fluorination process for fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms by using a fluorinating agent containing IF 5 and at least one member selected from the group consisting of acids, bases, salts and additives.

  一种用IF5对含有氢原子的有机化合物进行氟化的生产过程；以及一种新颖的氟化过程，通过使用含有IF5和来自酸、碱、盐和添加剂组成的至少一种成员的氟化剂对含有氢原子的有机化合物进行氟化。
• Novel Fluorination Reagent: IF₅/ Et₃N–3HF
  作者：Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1246/cl.2001.222

  日期：2001.3

  IF5 in Et3N–3HF was found to be a stable, non-hazardous, easy to handle, and inexpensive reagent that enables effective and selective fluorination of organic compounds under mild conditions.

  在Et3N–3HF体系中，发现IF5是一种稳定、无危险、易于操作且价格低廉的试剂，能够在温和条件下对有机化合物进行有效且选择性的氟化反应。