3-tetrahydropyranyloxy-S-(-)-1-octyne | 122804-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-tetrahydropyranyloxy-S-(-)-1-octyne
• 英文别名: (3S)-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-octyne；S-2-(1-ethynyl-hexyloxy)-tetrahydropyran；2-[(3S)-oct-1-yn-3-yl]oxyoxane
• CAS: 122804-30-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: IKSVRFLFLHXCFK-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tetrahydropyranyloxy-S-(-)-1-octyne 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机钯接近前列腺素。9.通过降冰片烯1的烯丙基钯-臭氧分解合成前列腺素内过氧化物类似物

  摘要：

  降冰片烯与π-烯丙基铝六氟乙酰丙酮化物（5）反应，然后与三苯基膦和3-四氢吡喃氧基-S-（-）-1-辛炔的旋光活性乙炔化锂形成烯炔7。模拟物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86067-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (S)-1-辛炔-3-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到3-tetrahydropyranyloxy-S-(-)-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  铜催化的γ选择性和立体特异性烯丙基交叉偶联与仲烷基链烷酮

  摘要：

  通过使用三苯基膦作为铜的配体，有机硼化合物与烯丙基磷酸酯之间铜催化的偶联反应的范围大大扩展，从而允许使用仲烷基硼化合物。反应以完全的γ- E-选择性和优先的1,3-顺式立体选择性进行。γ-硅取代的烯丙基磷酸酯的反应可提供对映体富集的α-立体异构烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201501055

文献信息

• Chirality Transfer in Gold(I)-Catalysed Hydroalkoxylation of 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Stacey Webster、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201603918

  日期：2016.12.19

  Gold(I)-catalysed intermolecular hydroalkoxylation of enantioenriched 1,3-disubstituted allenes was previously reported to occur with poor chirality transfer due to rapid allene racemisation. The first intermolecular hydroalkoxylation of allenes with efficient chirality transfer is reported here, exploiting conditions that suppress allene racemisation. A full substrate scope study reveals that excellent

  先前报道了金（I）催化的对映体富集的1，3-二取代的烯的分子间氢烷氧基化，由于快速的烯被外消旋作用，具有较差的手性转移。利用有效抑制手性外消旋作用的条件，本文报道了具有有效手性转移的丙二烯的第一个分子间加氢烷氧基化反应。全面的底物范围研究表明，当存在一个σ吸收性取代基时，可以实现出色的区域选择性和立体选择性。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Hammond Gerald B.

  公开号：US20080188570A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The invention provides compounds of Formula (I): wherein R 1 and R 2 have any of the values or specific values defined herein, as well as compositions comprising such compounds and therapeutic methods comprising the administration of such compounds.

  本发明提供了式(I)的化合物： 其中R1和R2具有任意的或特定的定义值，以及包含这些化合物的组合物和包括这些化合物给药的治疗方法。
• 10-Aza-11,12-secoprostaglandins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04055597A1

  公开（公告）日：1977-10-25

  This invention relates to 10-aza-11,12-secoprostaglandins and processes for their manufacture. These compounds have prostaglandin-like biological activity and are particularly useful as renal vasodilators.

  这项发明涉及10-氮杂-11,12-secoprostaglandins及其制造过程。这些化合物具有类似前列腺素的生物活性，特别适用作为肾脏血管扩张剂。
• US3970683A
  申请人：——

  公开号：US3970683A

  公开（公告）日：1976-07-20
• US4055597A
  申请人：——

  公开号：US4055597A

  公开（公告）日：1977-10-25