methyl 3,4,6-trideoxy-4-C-difluoromethylene-2-O-pivaloyl-α-D-erythro-hexopyranoside | 371228-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3,4,6-trideoxy-4-C-difluoromethylene-2-O-pivaloyl-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,6R)-5-(difluoromethylidene)-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 371228-92-1
• 化学式: C₁₃H₂₀F₂O₄
• 分子量: 278.296
• InChiKey: BRYDPCYOARPLJV-ZOFUNIGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-trideoxy-4-C-difluoromethylene-2-O-pivaloyl-α-D-erythro-hexopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 Dowex 50WX₄-200 cation resin (H⁺ type) 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 dibenzyl 2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-4-C-difluoromethylene-α-D-erythro-hexopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Deoxysugar Dinucleotide Containing an exo-Difluoromethylene Moiety As a Mechanistic Probe for Studying Enzymes Involved in Unusual Sugar Biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0103672
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-dibromo-3,6-dideoxy-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 3,4,6-trideoxy-4-C-difluoromethylene-2-O-pivaloyl-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Deoxysugar Dinucleotide Containing an exo-Difluoromethylene Moiety As a Mechanistic Probe for Studying Enzymes Involved in Unusual Sugar Biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0103672

文献信息

• Synthesis of a Deoxysugar Dinucleotide Containing an <i>e</i><i>xo</i>-Difluoromethylene Moiety As a Mechanistic Probe for Studying Enzymes Involved in Unusual Sugar Biosynthesis
  作者：Zongbao Zhao、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jo0103672

  日期：2001.10.1