ethyl 3-(2,3,3-trifluoro-1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 106908-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2,3,3-trifluoro-1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2,2-dimethyl-3-(2,3,3-trifluoro-1-hydroxyprop-2-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 106908-95-6；117065-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₃
• 分子量: 252.234
• InChiKey: SHMKZPJXKAFXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,3,3-trifluoro-1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids

  摘要：

  本文介绍了基于 CF3CCl2ZnCl 的醛加成法制备多氟合成拟除虫菊酯的实用立体控制方法。锌试剂可与 3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (6) 反应，生成相应的加合物。这些加合物经乙酰化后再次用锌还原，得到 (1R*，3S*)-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (12)。(1R*, 3R*)异构体是由 2,2-二氯-1,1,1-三氟-5-甲基-4-己烯-3-醇通过重氮乙酰化、Cu(II)催化的分子内碳烯加成，最后通过锌还原得到的。获得 12 及其 (Z)- 吡咯烷卤素同系物的另一种方法是在 6 的 CHO 基上添加 1-卤代-2,2-二氟乙烯基，然后进行区域和立体选择性卤化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4385
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 盐酸 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl 3-(2,3,3-trifluoro-1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids

  摘要：

  本文介绍了基于 CF3CCl2ZnCl 的醛加成法制备多氟合成拟除虫菊酯的实用立体控制方法。锌试剂可与 3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (6) 反应，生成相应的加合物。这些加合物经乙酰化后再次用锌还原，得到 (1R*，3S*)-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (12)。(1R*, 3R*)异构体是由 2,2-二氯-1,1,1-三氟-5-甲基-4-己烯-3-醇通过重氮乙酰化、Cu(II)催化的分子内碳烯加成，最后通过锌还原得到的。获得 12 及其 (Z)- 吡咯烷卤素同系物的另一种方法是在 6 的 CHO 基上添加 1-卤代-2,2-二氟乙烯基，然后进行区域和立体选择性卤化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4385

文献信息

• Highly regio- and stereocontrolled halogenation of 1,1-difluoro-2-halo-1-alken-3-ols as applied to polyfluorinated pyrethroid synthesis
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84874-1

  日期：1986.1
• FUJITA MAKOTO; HIYAMA TAMEJIRO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 31, 3659-3660
  作者：FUJITA MAKOTO、 HIYAMA TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA, MAKOTO;KONDO, KIYOSI;HIYAMA, TAMEJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4385-4394
  作者：FUJITA, MAKOTO、KONDO, KIYOSI、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：XIYAMA TAMEHDZIRO、 FUDZITA MAKATO

  DOI：——

  日期：——