(2R,3R)-2-trifluoroacetylamino-3-methyl-1,3-butanediol | 119662-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-trifluoroacetylamino-3-methyl-1,3-butanediol
• 英文别名: N-((2R,3R)-1,3-Dihydroxybutan-2-YL)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-[(2R,3R)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 119662-34-9
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 201.146
• InChiKey: AUNMDDDYIVMYNS-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  349.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 (2R,3R)-2-trifluoroacetylamino-3-methyl-1,3-butanediol 生成 N-{1-{[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl}-2-hydroxypropyl}-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  糖修饰寡核苷酸的合成及杂交特性

  摘要：

  -制备苏氨酸衍生的无环核苷酸单体，并通过亚磷酰胺化学在预选位置掺入寡核苷酸。研究了这些修饰的寡核苷酸与相应的天然寡核苷酸的杂交特性，并进行了它们与丝氨醇修饰的寡核苷酸的 vis-a i-vis 比较。检查了修饰的寡聚体对人血清和蛇毒磷酸二酯酶 (SVPD) 中核酸酶的稳定性。介绍。± 当存在互补核苷酸序列时，寡核苷酸通过与单链核酸结合形成双螺旋的能力使其可用作诊断探针和分子遗传学工具 (1 ± 4)。因此，涉及这些核酸的生物过程可能会受到添加相应寡核苷酸的影响。修饰寡核苷酸的这一特殊特性使其可用于生物技术，最近还用于药物化学，以至于它们作为反义寡核苷酸的使用已被证明可在转录或翻译阶段调节（通常抑制）表达。因此，这些分子被视为新一代药物。然而，天然寡核苷酸存在一些局限性，即，对核酸酶的不稳定性、由中等链长寡核苷酸形成的双链体稳定性低，以及无法穿透亲脂性细胞膜。为了克服这些障碍，通常将修饰引入

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3643::aid-hlca3643>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 L-苏氨醇 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R)-2-trifluoroacetylamino-3-methyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  糖修饰寡核苷酸的合成及杂交特性

  摘要：

  -制备苏氨酸衍生的无环核苷酸单体，并通过亚磷酰胺化学在预选位置掺入寡核苷酸。研究了这些修饰的寡核苷酸与相应的天然寡核苷酸的杂交特性，并进行了它们与丝氨醇修饰的寡核苷酸的 vis-a i-vis 比较。检查了修饰的寡聚体对人血清和蛇毒磷酸二酯酶 (SVPD) 中核酸酶的稳定性。介绍。± 当存在互补核苷酸序列时，寡核苷酸通过与单链核酸结合形成双螺旋的能力使其可用作诊断探针和分子遗传学工具 (1 ± 4)。因此，涉及这些核酸的生物过程可能会受到添加相应寡核苷酸的影响。修饰寡核苷酸的这一特殊特性使其可用于生物技术，最近还用于药物化学，以至于它们作为反义寡核苷酸的使用已被证明可在转录或翻译阶段调节（通常抑制）表达。因此，这些分子被视为新一代药物。然而，天然寡核苷酸存在一些局限性，即，对核酸酶的不稳定性、由中等链长寡核苷酸形成的双链体稳定性低，以及无法穿透亲脂性细胞膜。为了克服这些障碍，通常将修饰引入

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3643::aid-hlca3643>3.0.co;2-q

文献信息

• Stereoselective synthesis and anti-inflammatory activities of 6- and 7-membered dioxacycloalkanes
  作者：Keli Gu、Lanrong Bi、Ming Zhao、Chao Wang、Cheryl Dolan、Michael C. Kao、Jeffrey B.-H. Tok、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.068

  日期：2006.3

  A class of 5-trifluoroacetylamino-1,3-dioxacycloalkanes, 5-benzoylamino-1,3-dioxacycloalkanes and 5-amino-1,3-dioxacycloalkane compounds were stereoselectively synthesized as potential anti-inflammatory drug candidates. The anti -inflammatory activities of these compounds were tested using the xylene-induced mouse ear edema model, from which multiple compounds possessing anti-inflammatory properties which surpass aspirin were identified; these compounds were then compared to establish structure-activity relationships. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Hybridization Properties of Sugar-Modified Oligonucleotides
  作者：Ashwani K. Sharma、Pradeep Kumar、Kailash C. Gupta

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3643::aid-hlca3643>3.0.co;2-q

  日期：2001.12.19

  maintaining the sequence specificity. Recently, an alternative approach, involving the replacement of sugar-containing nucleotides with acyclic nucleotide analogs derived from serinol (8 ± 10) and phenyl- serinol (11), was developed; it allows the formation of an intramolecular H-bond between the amide NH of the acetamide tether and the phosphate O-atom to adopt a constrained conformation. These monomers

  -制备苏氨酸衍生的无环核苷酸单体，并通过亚磷酰胺化学在预选位置掺入寡核苷酸。研究了这些修饰的寡核苷酸与相应的天然寡核苷酸的杂交特性，并进行了它们与丝氨醇修饰的寡核苷酸的 vis-a i-vis 比较。检查了修饰的寡聚体对人血清和蛇毒磷酸二酯酶 (SVPD) 中核酸酶的稳定性。介绍。± 当存在互补核苷酸序列时，寡核苷酸通过与单链核酸结合形成双螺旋的能力使其可用作诊断探针和分子遗传学工具 (1 ± 4)。因此，涉及这些核酸的生物过程可能会受到添加相应寡核苷酸的影响。修饰寡核苷酸的这一特殊特性使其可用于生物技术，最近还用于药物化学，以至于它们作为反义寡核苷酸的使用已被证明可在转录或翻译阶段调节（通常抑制）表达。因此，这些分子被视为新一代药物。然而，天然寡核苷酸存在一些局限性，即，对核酸酶的不稳定性、由中等链长寡核苷酸形成的双链体稳定性低，以及无法穿透亲脂性细胞膜。为了克服这些障碍，通常将修饰引入