1-phenyl-1H-azepine-2,7-dione | 27022-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-phenyl-1H-azepine-2,7-dione
• 英文别名: N-phenyldiphenimide；6-phenyl-dibenzo[c,e]azepine-5,7-dione；6-phenyl-dibenz[c,e]azepine-5,7-dione；6-Phenyl-dibenz[c,e]azepin-5,7-dion；N-Phenyl-diphensaeureimid；6-phenyl-5H-dibenzo[c,e]azepine-5,7(6H)-dione；6-phenylbenzo[d][2]benzazepine-5,7-dione
• CAS: 27022-16-8
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: SLDJHSKMBZMZBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H-azepine-2,7-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以17%的产率得到N-phenyl-2'-methyl-<1,1'-biphenyl>methylamine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的6，7-二氢-5H-二苯并[c，e] ze子的降血脂活性和6，7-二氢-5H-二苯并[c，e] ze子对大鼠啮齿类动物脂质代谢的影响

  摘要：

  发现6,7-二氢-5H-二苯并[c，e] a庚因的一系列6-取代衍生物在啮齿类动物中的活性降血脂药的剂量为每天mg / kg。发现母体药物抑制ATP依赖性柠檬酸裂合酶，sn-甘油-3-磷酸酰基转移酶和磷脂酸磷酸水解酶的酶活性。用6,7-二氢-5H-二苯并[c，e] a庚因处理可降低小鼠和大鼠肝脏中的胆固醇，中性脂质和甘油三酸酯含量。该试剂还降低了乳糜微粒中的胆固醇，甘油三酸酯和中性脂质以及极低密度脂蛋白（VLDL）组分。在高密度脂蛋白（HDL）组分中，甘油三酸酯，中性脂质和磷脂降低，但胆固醇含量未降低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750622
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(苯基氨基甲酰基)苯基]苯甲酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-1H-azepine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Murthy; Wyrick; Voorstad, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 6, p. 547 - 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of 1,2-dicarbonyl compounds and of their N-phenylimine derivatives by sodium cyanide under aprotic conditions
  作者：Kaouthar Hamrouni、Belen Batanero、Fructuoso Barba、Isidoro Barba、Khaled Boujlel、Mohamed Lamine Benkhoud

  DOI：10.1016/j.crci.2015.07.007

  日期：2015.12

  Résumé Some aromatic 1,2-dicarbonyl compounds, i.e. 9,10-phenanthrenequinone, acenaphthenequinone and benzil, and their corresponding N-phenyl monoimines, have been reduced, using dry acetonitrile as the solvent, in the presence of sodium cyanide as a reducing agent. Comparative potentiostatic preparative-scale electrolysis is described.

  摘要 一些芳香性1,2-二羰基化合物，即9,10-菲南酮、萘并醌和苯基乙酮及其相应的N-苯基单亚胺，已在存在氰化钠作为还原剂的情况下，使用干燥的乙腈作为溶剂进行还原。文中描述了比较静电测量法的制备规模电解。
• Synthesis, anti-inflammatory activity and COX-1/COX-2 inhibition of novel substituted cyclic imides. Part 1: Molecular docking study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Kamal E.H. ElTahir、Yousif A. Asiri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.013

  日期：2011.5

  A group of cyclic imides (1–13) was designed for evaluation as selective COX-2 inhibitors and investigated in vivo for their anti-inflammatory activities using carrageenan-induced rat paw edema model. Compounds 5b, 6b, 11b, 11c, 12b and 12c were proved to be potent COX-2 inhibitors with IC50 range of 0.1–1.0 μM. In vitro COX-1/COX-2 inhibition structure–activity studies identified compound 5b as a

  A组的环状酰亚胺的（1 - 13）被设计用于评估作为选择性COX-2抑制剂和研究体内对他们的使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎活性。化合物5b，6b，11b，11c，12b和12c被证明是有效的COX-2抑制剂，IC 50范围为0.1–1.0μM。体外COX-1 / COX-2抑制结构的活性研究确定了化合物5b是高效的（IC 50 = 0.1μM）和与塞来昔布[COX-2（SI）> 333.3]相当的选择性[COX-2（SI）= 400]，COX-2抑制剂具有出色的抗炎活性（ED 50  = 104 mg / kg）（相对于双氯芬酸（ED 50  = 114 mg / kg）。通过将设计的化合物停靠在COX-2结合位点进行虚拟筛选，以预测这些化合物是否具有与COX-2抑制剂的类似结合模式。分子模型（对接）研究表明，5b的CH 3 O取代基插入COX-2活性位点2°口袋深处，该基团的O原子与His
• Warren; Briggs, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 26,27
  作者：Warren、Briggs

  DOI：——

  日期：——
• ELSHAFIE S. M. M., J. PRAKT. CHEM., 1979, 321, NO 6, 1034-1038
  作者：ELSHAFIE S. M. M.

  DOI：——

  日期：——
• MURTHY, A. R.;WYRICK, S. D.;VOORSTAD, P. J.;HALL, I. H., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 6, 547-550
  作者：MURTHY, A. R.、WYRICK, S. D.、VOORSTAD, P. J.、HALL, I. H.

  DOI：——

  日期：——