2-Deuterio-N.N-dimethyl-anilin | 24214-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Deuterio-N.N-dimethyl-anilin
• 英文别名: N,N-Dimethylbenzen-2-d-amine；2-deuterio-N,N-dimethylaniline
• CAS: 24214-95-7
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 122.174
• InChiKey: JLTDJTHDQAWBAV-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯 、 2-Deuterio-N.N-dimethyl-anilin 在 (η⁵-C₅Me₄(SiMe₃))′Y(CH₂SiMe₃)₂(thf) 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过钇催化剂将 N,N-二甲基苯胺与烯烃进行邻位选择性 C–H 加成†

  摘要：

  首次使用阳离子半夹心钇催化剂实现了通过C-H 加成到烯烃上的N , N-二甲基苯胺的高效选择性邻位烷基化。该方案为合成具有支链烷基取代基的新叔苯胺衍生物家族提供了一种简单且原子经济的路线，否则很难获得这些衍生物。 DFT计算研究表明，钇原子和NMe 2基团之间的相互作用起着重要作用，并且通过σ键复分解途径的分子内C-H激活是速率决定步骤，这与实验KIE观察结果一致。

  DOI：

  10.1039/c6sc00833j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-Deuterio-N.N-dimethyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲醚双骨架化合物的制备和CH锂化/环化反应，可用于五元杂环

  摘要：

  报道了基于硫代苯甲醚的三锂配合物的合成，分离和X射线结构。在双重锂化策略的基础上，在温和的反应条件（室温）下开发了两种新颖的合成方法：（1）锂硫代苯甲醚与腈的反应通过[3 + 2]型方法得到苯并异噻唑，其中两种新的键形成和（2）通过[4 +1]模式由硫代苯甲醚和酰胺形成苯并噻吩，形成4个新的化学键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00850

文献信息

• Palladium/Copper-Catalyzed Oxidative CH Alkenylation/N-Dealkylative Carbonylation of Tertiary Anilines
  作者：Renyi Shi、Lijun Lu、Hua Zhang、Borui Chen、Yuchen Sha、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201303911

  日期：2013.9.27

  CH/CN activation: The first palladium/copper‐catalyzed aerobic oxidative CH alkenylation/N‐dealkylative carbonylation of tertiary anilines has been developed. Various functional groups were tolerated and acrylic ester could also be suitable substrates. This transformation provided efficient and straightforward synthesis of biologically active 3‐methyleneindolin‐2‐one derivatives from cheap and simple

  Ç  H / C  Ñ活化：第一钯/铜催化氧化好氧Ç  ħ烯基/ Ñ叔苯胺-dealkylative羰基化得到了发展。可以容忍各种官能团，丙烯酸酯也可以用作合适的底物。这种转化提供了从廉价，简单的底物中高效，直接地合成具有生物活性的3-亚甲基吲哚-2-酮衍生物的功能。
• Stable arylsilver compounds containing dimethylamino, (dimethylamino)methyl or methoxy groups at the aryl nucleus
  作者：A.J. Leusink、G. Van Koten、J.G. Noltes

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89991-x

  日期：1973.8

  The following organosilver compounds have been prepared from the corresponding lithium compounds and silver bromide : 2-[(dimethylamino)methyl]phenyl}silver, 2-[(dimethylamino)methyl]phenyl}silver·silver bromide, bis[2-(dimethylamino)phenyl]silver} · silver bromide, (2,6-dimethoxyphenyl)silver and (2,4,6-trimethoxyphenyl)silver. These substituted phenylsilvers, which have been characterized by elemental

  由相应的锂化合物和溴化银制备了以下有机银化合物：2-[（（二甲基氨基）甲基]苯基}银，2-[（（二甲基氨基）甲基]苯基}银·溴化银，双[2- （二甲基氨基）苯基]银}·溴化银，（2,6-二甲氧基苯基）银和（2,4,6-三甲氧基苯基）银。这些取代的苯基银，已通过元素分析表征，mol。重量 红外光谱和PMR光谱以及降解反应的测定显示出比苯基银更高的热，氧化和水解稳定性。通常，这些化合物在100°至200°之间分解，并与氧气和水缓慢反应。
• The Effect of Basic Ligands and Alkenes on the Regioselectivity of C−H Additions of Tertiary Amines to Alkenes
  作者：Da Li、Yuji Wang、Shiyu Wang、Shunxi Dong

  DOI：10.1002/chem.202401014

  日期：2024.6.6

  Highly regioselective C−H alkylation reactions of several types of tertiary amines with alkenes have been achieved by the use of imidazolin-2-iminato scandium(III) alkyl complexes. The basic ligand, a coordinating THF in the catalyst and the substitution of alkene substrates enabled to switch the regioselectivity of the C−H alkylation reactions of tertiary anilines.

  通过使用咪唑啉-2-亚胺钪(III)烷基配合物，实现了几种叔胺与烯烃的高度区域选择性CH烷基化反应。碱性配体、催化剂中的配位THF和烯烃底物的取代能够改变叔苯胺的CH烷基化反应的区域选择性。
• Kleeberg, Christian; Dang, Li; Lin, Zhenyang, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5350 - 5354
  作者：Kleeberg, Christian、Dang, Li、Lin, Zhenyang、Marder, Todd B.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.1.3, page 8 - 12
  作者：

  DOI：——

  日期：——