α-acetoxy-4-(trifluoromethyl)benzeneacetonitrile | 124862-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-acetoxy-4-(trifluoromethyl)benzeneacetonitrile
• 英文别名: cyano(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl acetate；acetoxy(4-trifluoromethylphenyl)acetonitrile；Acetoxy(4-trifluoromethylphenyl)acetonitrile；[cyano-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl] acetate
• CAS: 124862-65-3
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• 分子量: 243.185
• InChiKey: PNTSBTAVPHHZMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetoxy-4-(trifluoromethyl)benzeneacetonitrile 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 60.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以80%的产率得到2-(4-三氟甲基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  ２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルアミン及びピリミジン化合物の製造方法

  摘要：

  本发明的问题是提供一种工业上优越的制造方法，用于制造具有有害生物防治效力的5-氯-4-乙基-6-[2-(4-三氟甲基苯基)乙基氨基]嘧啶和其制造中间体2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基胺。 解决方案是在C1-C3羧酸溶剂中，在贵金属催化剂的存在下，在特定条件下氢化化合式（1）（其中，R1表示甲基或乙基基团），从而可以高收率地制造2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基胺。 选图：无。

  公开号：

  JP2018203637A
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-acetoxy-4-(trifluoromethyl)benzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Constructing a triangular metallacycle with salen–Al and its application to a catalytic cyanosilylation reaction

  摘要：

  一个基于金属赛伦的金属环被构建并用于使用三甲基硅氰化物对一系列苯甲醛进行氰硅化反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc04577f

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。
• Investigation of Lewis Acid versus Lewis Base Catalysis in Asymmetric Cyanohydrin Synthesis
  作者：Michael North、Marta Omedes-Pujol、Courtney Williamson

  DOI：10.1002/chem.201001078

  日期：——

  undertaken. When Lewis acid catalysis is dominant, a significantly positive reaction constant is observed, whereas reactions dominated by Lewis base catalysis give much smaller reaction constants. [Ti(salen)O}2] was found to show the highest degree of Lewis acid catalysis, whereas two [VO(salen)X] (X=EtOSO3 or NCS) complexes both displayed lower degrees of Lewis acid catalysis. In the case of reactions

  可以通过路易斯酸和/或路易斯碱催化三甲基甲硅烷基氰化物向醛的不对称加成，所述路易斯酸和/或路易斯碱分别活化所述醛和三甲基甲硅烷基氰化物。从催化剂的结构并不总是显而易见的是路易斯酸或路易斯碱催化是占主导地位。为了在使用钛，钒和铝的塞伦络合物作为催化剂的背景下进行研究，进行了不对称氰醇合成的哈米特分析。当路易斯酸催化起主导作用时，观察到明显的正反应常数，而路易斯碱催化占主导的反应给出的反应常数小得多。发现[Ti（salen）O} 2 ]显示出最高的路易斯酸催化程度，而两个[VO（salen）X]（X = EtOSO 3或NCS）配合物均显示较低程度的路易斯酸催化作用。在[Al（salen）} 2 O]和三苯膦氧化物催化的反应情况下，观察到非线性哈米特图，这表明随着羰基化合物变得更多电子，机理随着路易斯碱催化作用的增加而改变。 -不足。这些结果表明，铝络合物/三苯基膦氧化物催化剂体系也应催化
• Atom-efficient synthesis of α-alkylidene-N-furylimines via catalytic vinylcarbene-transfer reactions to carbonyl-ene-nitrile compounds
  作者：Masahito Murai、Shotaro Yoshida、Koji Miki、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/b924752a

  日期：——

  The reaction of carbonyl-ene-nitrile compounds with propargyl carboxylates in the presence of a catalytic amount of PtCl2 afforded the α-alkylidene-N-furylimines with high stereoselectivities.

  在催化量 PtCl2 的存在下，羰基烯腈化合物与丙炔基羧酸盐反应生成了具有高立体选择性的 α-亚烷基-N-呋喃亚胺。
• Katagi, Toshiyuki; Mikami, Nobuyoshi; Matsuda, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 779 - 782
  作者：Katagi, Toshiyuki、Mikami, Nobuyoshi、Matsuda, Tadashi、Miyamoto, Junshi

  DOI：——

  日期：——
• An Orthogonal Biocatalytic Approach for the Safe Generation and Use of HCN in a Multistep Continuous Preparation of Chiral O-Acetylcyanohydrins
  作者：Steven Ley、Aischarya Brahma、Biagia Musio、Uliviya Ismayilova、Nikzad Nikbin、Sonja Kamptmann、Petra Siegert、Günter Jeromin、Martina Pohl

  DOI：10.1055/s-0035-1560644

  日期：——

  An enantioselective preparation of O-acetylcyanohydrins has been accomplished by a three-step telescoped continuous process. The modular components enabled an accurate control of two sequential biotransformations, safe handling of an in situ generated hazardous gas, and in-line stabilization of products. This method proved to be advantageous over the batch protocols in terms of reaction time (40 min vs 345 min) and ease of operation, opening up access to reactions which have often been neglected due to safety concerns.