3-(3-氟苯基)丙腈 | 25468-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-氟苯基)丙腈
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-fluorophenethyl cyanide；3-(3-fluoro-phenyl)-propionitrile；3-Fluorohydrocinnamonitril
• CAS: 25468-87-5
• 化学式: C₉H₈FN
• 分子量: 149.168
• InChiKey: HSQZIMFMEVQRMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氟苯基)丙腈 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氨 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 7-[(3-Fluorophenyl)methyl]-2-methylsulfanyl-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。1. 9-脱氮鸟嘌呤的9-（芳基甲基）衍生物。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/jm00053a008
• 作为产物：
  描述：

  3-fluorocinnamonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(3-氟苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。1. 9-脱氮鸟嘌呤的9-（芳基甲基）衍生物。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/jm00053a008

文献信息

• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。
• Ametoctradin is a Potent <i>Q</i>_o Site Inhibitor of the Mitochondrial Respiration Complex III
  作者：Xiaolei Zhu、Mengmeng Zhang、Jingjing Liu、Jingming Ge、Guangfu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b00228

  日期：2015.4.8

  Ametoctradin is a new Oomycete-specific fungicide under development by BASF. It is a potent inhibitor of the bc1 complex in mitochondrial respiration. However, its detailed action mechanism remains unknown. In the present work, the binding mode of ametoctradin was first uncovered by integrating molecular docking, MD simulations, and MM/PBSA calculations, which showed that ametoctradin should be a Qo

  Ametoctradin是BASF正在研发的一种新型卵菌特异性杀菌剂。它是线粒体呼吸作用中bc 1复合物的有效抑制剂。但是，其详细的作用机理仍然未知。在目前的工作中，首先通过整合分子对接，MD模拟和MM / PBSA计算发现了met虫oct的结合模式，这表明a虫radi应该是bc 1复合物的Q o部位抑制剂。随后，设计并合成了一系列新的1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，以进一步了解取代基对1,2,4-三唑并[1] 5和6位的影响。 ，5-一]嘧啶。计算出的新合成类似物作为Q o部位抑制剂的结合自由能（ΔG cal）与它们的实验结合自由能（ΔG exp）很好地相关（R 2 = 0.96 ）。已成功鉴定出两种化合物（4a和4c）对猪SQR的抑制活性高于阿美他汀。从本研究中获得的结构和力学见解将为将来设计新的有前途的bc 1抑制剂提供有价值的线索。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE JAK-2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE, EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE JAK-2
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2015118434A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  A compound of the general formula (I), useful for treating myeloproliferative, cancer,or inflammatory diseases, wherein Q represents a six-membered heteroaromatic ring containing 2 N atoms and R1 is hydrogen atom,or Q represents a five-membered heteroaromatic ring containing 1 or 2 heteroatoms selected from the group consisting of N and S,one substituent R1 is attached at C or N atom of said Q ringand R1 is selected from the group consisting of C1-C4-alkyl and C3-C4-cycloalkyl;R2 represents-NR7aR7bor-CH2-NR8aR8b;R3 represents C1-C4-alkyl;R4 represents phenylora 5-or 6-membered heteroarylcontaining 1 or 2 heteroatoms selected from the group consisting of N and S, and R4 is unsubstituted or substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halogen, trifluoromethyl,hydroxyl and C1-C4-alkoxyl;R5 and R6 independently represent hydrogenatom or C1-C4-alkyl,and at least one of R5 and R6 represents hydrogen atom;and other substituents are as defined in the specification; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  通用式(I)的化合物，用于治疗骨髓增生、癌症或炎症性疾病，其中Q代表含有2个N原子的六元杂芳环，R1是氢原子，或者Q代表含有1个或2个来自N和S组成的杂原子的五元杂芳环，其中一个取代基R1连接在所述Q环的C或N原子上，R1选自C1-C4-烷基和C3-C4-环烷基组成的群；R2代表-NR7aR7b或-CH2-NR8aR8b；R3代表C1-C4-烷基；R4代表苯基或含有1个或2个来自N和S组成的杂原子的5或6元杂芳基，R4未取代或取代有来自卤素、三氟甲基、羟基和C1-C4-烷氧基组成的1个或2个取代基；R5和R6独立地代表氢原子或C1-C4-烷基，且R5和R6中至少一个代表氢原子；其他取代基如规范中定义；及其药学上可接受的盐。
• A strategy for generating aryl radicals from arylborates through organic photoredox catalysis: photo-Meerwein type arylation of electron-deficient alkenes
  作者：Y. Iwata、Y. Tanaka、S. Kubosaki、T. Morita、Y. Yoshimi

  DOI：10.1039/c7cc09140k

  日期：——

  Photoinduced reactions of arylboronic acids with electron deficient alkenes under mild organic photoredox catalysis conditions lead to the formation of Meerwein arylation type adducts via the generation of aryl radicals.

  的温和的有机photoredox催化条件下芳基硼酸与缺电子烯烃的光诱导反应导致形成meerwein芳基化反应类型的加合物通过芳基的生成。
• 8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues as potential β2-agonists: Design, synthesis and activity study
  作者：Gang Xing、Zhengxing Zhi、Ce Yi、Jitian Zou、Xuefeng Jing、Anthony Yiu-Ho Woo、Bin Lin、Li Pan、Yuyang Zhang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113697

  日期：2021.11

  to plasmalemmal β2-adrenoceptors causing cAMP accumulation are widely used as bronchodilators in chronic respiratory diseases. Here, we designed and synthesized a group of 8-hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues and studied their β2-agonistic activities with a cellular cAMP assay. Compounds B05 and C08 were identified as potent (EC50 < 20 pM) and selective β2-agonists among the compounds tested. They

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。