2-[(methylsulfonyl)oxy]propanenitrile | 6839-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(methylsulfonyl)oxy]propanenitrile
• 英文别名: 1-cyanoethyl methanesulfonate
• CAS: 6839-20-9
• 化学式: C₄H₇NO₃S
• 分子量: 149.17
• InChiKey: STEWPWRBHZXLKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(methylsulfonyl)oxy]propanenitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到4-amino-5-methyl-5H-1,2-oxathiole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  碳负离子介导的磺酸盐（磺酰胺）分子内环化反应（CSIC反应）的新的和出乎意料的发展

  摘要：

  在方便官能化的氰基烷基磺酸盐和衍生自醛的氰基烷基磺酰胺上进行碳负离子介导的磺酸盐（磺酰胺）分子内环化反应（CSIC反应），可以得到新的杂环体系5-烷基-5 H -4-氨基-1，2-氧杂硫醇- 2,2-二氧化物和5-烷基-5 H -4-氨基-3-氰基-2,3-二氢异噻唑-1,1-二氧化物收率良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00671-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 乳腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-[(methylsulfonyl)oxy]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  醛类基质上的CSIC反应

  摘要：

  在方便官能化的氰基烷基磺酸盐和衍生自醛的氰基烷基磺酰胺上进行碳负离子介导的磺酸盐（磺酰胺）分子内环化反应（CSIC反应），可以得到新的杂环体系5-烷基-4-氨基-5 H -1,2-恶唑2 ，2-二氧化物和3-烷基-5 H -4-氨基-5-氰基-5 H -2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物的收率很好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00124-1

文献信息

• 2-甲基丙二酸二酯类化合物的合成方法
  申请人：河北诚信九天医药化工有限公司

  公开号：CN105061209B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种2‑甲基丙二酸二酯类化合物的合成方法，涉及羧酸酯制备技术领域。包括以下步骤：C、磺酸2‑氰基乙酯Ⅳ与氰化物在溶剂和催化剂作用下反应，得到2‑甲基丙二腈Ⅴ；D、2‑甲基丙二腈Ⅴ与ROH在溶剂和浓硫酸作用下反应，得到产品2‑甲基丙二酸二酯类化合物Ⅰ；其中，MCN为氰化物，M为Na或K；ROH为烷基醇、烯基醇或含氟基团的醇，或者，为苄醇，或为烷基、卤素或硝基取代的苄醇，或者，为苯酚，或为含有C1～C5的烷基、卤素或硝基取代的苯酚。本发明方法独特，反应条件温和，反应过程基本不存在副产物，收率高，所用原料广泛，也可用乙醛为原料；适合工业化生产。
• Amano, Takehiro; Yoshikawa, Kensei; Sano, Tatsuhiko, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 5, p. 499 - 508
  作者：Amano, Takehiro、Yoshikawa, Kensei、Sano, Tatsuhiko、Ohuchi, Yutaka、Shiono, Manzo、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yakubovich,A.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 609 - 611
  作者：Yakubovich,A.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• AMANO, TAKEHIRO;YOSHIKAWA, KENSEI;SANO, TATSUHIKO;OHUCHI, YUTAKA;SHIONO, +, SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 5, 499-507
  作者：AMANO, TAKEHIRO、YOSHIKAWA, KENSEI、SANO, TATSUHIKO、OHUCHI, YUTAKA、SHIONO, +

  DOI：——

  日期：——