5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)isoxazole | 70862-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)isoxazole
• 英文别名: 3-Trifluoromethyl-5-(3'-fluoro-4'-methoxyphenyl)isoxazole；5-(3-Fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1,2-oxazole
• CAS: 70862-59-8
• 化学式: C₁₁H₇F₄NO₂
• 分子量: 261.176
• InChiKey: DAKBUOBAEZSZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)isoxazole 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到(Z)-3-amino-4,4,4-trifluoro-1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的异恶唑的还原环裂解：氟代烷基化的烯胺酮的合成及其在制备塞来昔布，德拉曲昔和马伐昔布中的应用

  摘要：

  我们已经发现了铜/二胺催化的新反应性，用于异恶唑的还原性环裂解，以生成氟代烷基化的烯胺酮。该方案的优点是使用可商购的试剂，易于设置，功能广泛，并且具有区域特异性，并且不存在脱氟和可还原官能团的还原。氟烷基化吡唑类药物（如塞来昔布，德拉可昔布和马vacoxib）的一步式区域选择性合成证明了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02980
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl) butane-1,3-dione 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Pathak; Grover, Pharmazie, 1979, vol. 34, # 2, p. 68 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Synthesis of Fluoroalkylated Isoxazoles from Commercially Available Amines and Alkynes
  作者：Xiao-Wei Zhang、Wen-Li Hu、Suo Chen、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04028

  日期：2018.2.2

  A one-pot protocol for the construction of fluoroalkylated isoxazoles directly from commercially available amines and alkynes is described. The reaction is scalable, operationally simple, regioselective, mild, and tolerant of a broad range of functional groups. As such, it could be viewed as a “click synthesis” of fluoroalkylated isoxazoles. Preliminary mechanistic investigations reveal that the transformation

  描述了一种直接从市售胺和炔烃构建氟代烷基化异恶唑的一锅法操作规程。该反应是可扩展的，操作简单的，区域选择性的，温和的，并且耐受多种官能团。因此，可以将其视为氟代烷基化异恶唑的“点击合成”。初步的机械研究表明，该转化涉及涉及R f CHN 2的空前的Cu催化级联序列。
• PATHAK V. N.; GROVER V., PHARMAZIE, 1979, 34, NO 9, 568
  作者：PATHAK V. N.、 GROVER V.

  DOI：——

  日期：——